可以从这几个原因来解释：
1、台湾的基础比海南好。台湾在日本统治的50年间，基本实现了当时意义上的工业化，当时在全国，除了东北和华南沿海，是发展最好的地方。事实上，二战刚结束前的东北是亚洲最发达的地区，这也是共产党和国民党都要抢下东北的原因。东北没保下来，蒋介石就只能看着台湾了。海南当时则是工业基础很差，事实上就是到了今天，海南在东部沿海也算是欠发达的。
2、台湾基本没有共产党的活动。归功于日本人的残酷统治，二战结束前，东北和台湾基本都没有共产党和国民党的活动。二战结束后，共产党抢先进入东北还被当地人看不起，觉得不是正规政府军，要不是国民党实在不像话，没人会去投靠共产党。而在台湾就更是没有共产党的活动了，至少没有武装斗争。而海南就有共产党的游击队，红色娘子军就是描绘海南游击队的。
3、海南没有台湾好守。这个看看地图，量一量两个大岛离大陆的距离就知道了。
4、台湾有着割据的基础。毕竟跟大陆分离了50年，台湾跟大陆的经济联系远没有海南紧密，隔断联系更有可能生存下来，事实上陈诚主政台湾后第一件事就是废止法币，发行新台币，一下子就从经济上隔离大陆和台湾。
5、台湾没有国民党其他势力。二战结束后，作为国民党中央势力代表的蒋介石事实上能实际控制的大多都是从日本接受的土地，而其他地方都有当地势力，如山西的阎锡山，广西的桂系，西北的三马，而日本人则帮助蒋介石把原有的当地势力全部清除干净了，如东北的张学良，在台湾，可以说当地是决定听命于蒋介石的。而在海南则有着广东军阀，蒋介石能不能指挥得动是个大问题。
6、台湾的战略地位比海南重要，这是蒋介石对美的一个重要砝码。从地图上可以看到，中国的沿海除了台湾都不是直接面对大洋的，要想封锁中国的出海口，最好的地方就是台湾。此外，台湾还是日本到马六甲的必经之路，是从南边进攻日本的重要跳板。无论从封锁中国的角度，还是保卫日本的角度，台湾都不能被美国人轻易放弃。而海南则是被放在南海这个袋子里，战略地位远没有台湾重要。
