有机化学中基团优先顺序怎么判断

2020-06-02 文化 274阅读
有机化学中,基团优先顺序的判断包括以下两个方面的内容。
第一,多官能团化合物中哪个基团是母核的选择问题,即哪个基团是主官能团的问题。例如,苯环上被硝基取代的化合物称为硝基苯,但是苯环上被磺酸基取代的化合物称为苯磺酸,也就是说在官能团优先序上,应该是磺酸基>苯环>硝基。此时化合物中文命名的优先序遵循习惯规则,如下所示:
羧基>磺酸基>酯基>氰基>醛基>羰基>羟基>氨基>醚键>烃基>卤原子>硝基>亚硝基
需要注意的是,多个取代基比较顺序规则时,英文命名需要遵循字母序。例如中文命名为2-甲基-4-氯戊烷的化合物,英文命名应为2-chloro-4-methylpentane。
第二,判断手性碳上四个取代基的大小顺序,即RS构型判断的时候,另外也包括烯烃ZE构型判断的时候。此时的判断规则为该基团与手性碳(或双键碳)相连的原子的原子序数。原子序数大的序列高,小的序列低;同位素中质量高的序列高。第一个原子相同时,比较与第一个原子直接相连的第二个原子。然后就可以通过顺时针或逆时针,判断手性碳的RS构型;也可以通过大基团在同侧或异侧,判断双键的ZE构型。
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