一般认为缠足始于五代，源自南唐李后主的嫔妃窅娘，美丽多才，能歌善舞，李后主专门制作了高六尺的金莲，用珠宝绸带缨络装饰，命娘以帛缠足，使脚纤小屈上作新月状，再穿上素袜在莲花台上翩翩起舞，从而使舞姿更加优美。
一些学者经研究指出，中国古代女子缠足兴起于北宋，五代以前中国女子是不缠足的。宋代诗人苏东坡曾专门做《菩萨蛮》一词，咏叹缠足。“涂香莫惜莲承步，长愁罗袜凌波去；只见舞回风，都无行处踪。偷立宫样稳，并立双跌困；纤妙说应难，须从掌上看。”这也可称之为中国诗词史上专咏缠足的第一首词。应该看到，缠足诗的写作是以缠足习俗的出现为依存条件的，这说明，宋代确已出现缠足习俗。到南宋时，妇女缠足已比较多见，甚至南宋末年时，“小脚”已成为妇女的通称。但在南宋时代，妇女缠足还并不普及，缠足者主要限于上层社会，在社会观念上缠足尚未达到人人接受的地步。同时，缠足的风俗是由北方传到南方的，大约是在宋室南迁之时。
宋代的缠足与后世的三寸金莲有所区别。据史籍记载，宋代的缠足是把脚裹得“纤直”但不弓弯，当时称为“快上马”。所用鞋子被称为“错到底”，其鞋底尖锐，由二色合成。目前这种缠足鞋的实物已在考古中有所发现。从考古发现的实物推测，穿这种鞋所缠裹出来的小脚要比后来的大。
蒙古贵族入主中原建元之后，他们本来不缠足，但并不反对汉人的缠足习惯，相反还持赞赏的态度。这样，使得元代的缠足之风继续发展，元代末年甚至出现了以不缠足为耻的观念。元代妇女缠足继续向纤小的方向发展，但这时不缠足者仍很多，特别是南方江浙、岭南地区。明代，妇女缠足之风进入兴盛时期，并在各地迅速发展。明末张献忠进占四川时，大刖妇女小脚，及至堆积成山，名曰金莲峰，可见四川地区妇女缠足之盛。这时期，对裹足的形状也有了一定的要求，女子小脚不但要小，要缩至三寸，而且还要弓，要裹成角黍形状等种种讲究。
