芝加哥的建筑一般都各具特色，有着浓厚的欧美建筑风格，如：西尔斯大厦、芝加哥大学、箭牌大厦、水塔广场大厦、瓦邦斯社区学院等。芝加哥的景点有：芝加哥唐人街、格兰特公园、林肯公园动物园、旧水塔、云门、士兵体育场、六面旗美国主题公园、罗比之屋、普利策克露天音乐厅、东方学院博物馆等。
威利斯大厦：
威利斯大厦是美国芝加哥的一幢办公楼，由SOM建筑设计事务所设计，于1974年建成，总高度：442.3米，地上108层，地下3层，共有110层，建筑面积为41.6公顷平方米，是当今世界最高建筑物之一，也是当今第12高摩天楼。
最初拥有者美国西尔斯-罗巴克公司于1992年搬出，大厦后来一直为2004年成立的地产投资集团拥有。2009年，正式更名为威利斯大厦。
芝加哥市内摩天大楼林立，有小华尔街之称，拥有曾为世界上最高建筑物中的三个：110层的西尔斯大厦，高443米；100层的约翰·汉考克中心，高342米；80层的印第安纳州标准石油公司大厦，高345米。每年来芝加哥旅游观光和从事商务活动的人员达2500万人次。
西尔斯大厦坐落在美国芝加哥市的密歇根湖滨，是美国最高的摩天大楼。顶层上两根巨型天线直刺青天，深褐色的铝制外壁和青铜色的玻璃窗户在阳光下璀璨闪烁。大楼地上有110层，地下有3层，占地11,984万平方米。由斯基德莫尔、奥因斯和梅里尔建筑公司设计，采用9个方筒、每个方筒系见方22.86米的钢架机构，合并为矩形而成。由1600名工人用4年时间建成，1974年对外开放。
整个建筑用了7.6万吨钢材，5.57万立方米混凝土，自重达22.25万吨。大楼备有内燃发动机系统、安全保障系统等防患设备和复杂的通讯联络设备。装有103部电梯、1.6万扇钢窗，配有6架全自动洗刷机，造型朴素，处理简洁。房主是美国最大的一家零售商―西尔斯公司。该公司的总部就设在这里，它的7000名职工占用大楼下面的50层，上面的50多层是作为公寓套间出租给其他公司。
在第103层上设有瞭望台，乘坐特快电梯不到一分钟就可到达。其中有三个玻璃制作的观察点，站在里边如同凌空一般。在瞭望台上可俯视芝加哥市全景，观赏浩瀚的密歇根湖旖旎多姿的景色；碧波荡漾，水光粼粼，游艇如织，天水一色，真有“一柱擎天，俯视万有”之感。大楼里设有百货商店、超级市场、书店、餐厅等各种服务设施。平均每年接待游客120万人次。
林肯公园动物园：
林肯公园动物园是全国历史最悠久的免费公共动物园，也是国内最后的免费动物园之一。你可游览新整修的Kovler 海狮池―代代动物园游客前往的传统场所，有港口海豹和加利福尼亚海狮。可在“怪异的东西！”零售店购买怪异的商品并享受“大型猫科动物小餐馆”的乐趣，这 是一家俯瞰Kovler狮子棚户外狮子和老虎栖息地的屋顶餐馆。有一个儿童的爱畜动物园、一个美国中西部农场的再现，外加“保护站”―一个交互（式）环境 保护学习中心。该动物园位于芝加哥最受人喜爱的公园之一里的湖边平地自行车小道上。林肯公园温室就在隔壁而且也是免费的。林肯公园动物园和温室都受芝加哥 公园区的扶持，年观光人数300万人次。
云门：
云门是一座位于芝加哥千禧公园的巨大雕塑，向公众开放展示后已成为芝加哥新的城市地标。这款雕塑的主体造型类似于一个椭圆，高33英尺，长66英尺，宽42英尺，重约110吨。市民们给它的昵称叫做“豆子”，因为这种描述似乎更加形象。云门远远看去就像是一滴水银一样，它采用抛光不锈钢外表制成，因此无须任何的花纹修饰即可将周围的景色映入其中，不同时间不同角度所看到的“豆子”都是不同的。通过这种独特的设计使得一个原本“单调”的外表拥有了非常丰富的内容。设计者称之为“通往芝加哥的大门，映射出一个诗意的城市。”
格兰特公园：
位于密歇根湖旁，风景宜人，园中有许多著名的雕塑作品，是芝加哥的人们最爱逛的公园之一。园内有世界最大的照明喷泉-白金汉喷泉，中央泉池占地600平方英尺（56平方米），泉水约20分钟向高空喷一次，水柱高达15米，尤其是夜晚在万盏灯火的映射下十分瑰丽壮观。每到夏季公园内还经常举办大型音乐会。
