1、一路，中国泉州人，壮年时东渡日本。一路是一位隐士茶人，总是随身携带着一只茶釜，既烧饭又烹茶，自得其乐。到日本后，一路常常以诗歌同五山名僧唱和应答。将茶从中国带回日本，并著日本第一本茶书《吃茶养生记》的容西和尚便是五山名僧之一。
有一次，一休慕名前去拜访一路，见面后两人入座。一休突然发问：“万法有路，如何是一路？”一路答道：“万事皆休，如何是一休？”
2、一个人来向一休学禅，问了好多问题，一休却一言不发，只是给来客倒茶。茶杯已满，一休却不停手，结果茶水溢出杯子，流淌得到处都是。客人提醒一休，一休说：“你的脑袋便和这个茶杯一样，已被你固有的想法装的满满的，哪里还能装进什么新东西呢？”
3、京都的安国寺里有一个叫一休的小和尚，聪明机智。和尚已经老了，唯一的快乐就是小僧们睡觉了以后，自己一个人暗暗地吃麦芽糖。可是某夜小和尚们发现了糖：“噢！很好吃的样子！”小和尚看见了和尚正在吃麦芽糖，很想吃。于是进入房间问：“师父！那究竟是什么？
好像好吃的东西！”老和尚心虚了，就说：“这是老人吃的药，小孩的毒品，喳！睡觉了，睡觉去！”第二天，和尚要去念经，对小和尚们说：“大家要好好的看家呀！”就出去了。大家见老和尚走了，大家围着麦糖壶，“说是毒药，真的么？”一休却说：“噢！大家来吃麦糖吧！”
“要受师父挨骂。”大家说。“不要紧，我有办法！”，于是大家就开始吃麦芽糖，麦芽糖真好吃，大家很快就把麦糖吃完了，糖壶空空而也。小僧们担心起来，可是一休很镇静，并没有怕，而且把师父宝贵的砚拿出来，故意打坏了。不久，老和尚回来了，一休大声假哭出来。
“怎么了？一休！哭什么？”“我在院子洗师父的砚，不小心打坏了，为了谢罪，想死去，大家把麦芽糖吃掉了，可是还没有死。”老和尚就只好说：“不要哭，壶里东西是麦芽糖不是毒品，吃了也不会死，我说了谎，是不对的。得罪，谢罪。”和尚搔了头，说了实话。
4、一休顿智禅，义满将军听到了，就想与他相见，叫一休来到庄严的金阁寺。义满指着屏风微笑：“一休！画在这个屏风上的虎，每天到了晚上就跑出来，你把他捆起来吧！”“可以，请借给我强力的绳子和头带。”
一休并不害怕，拉好衫袖，带上布头带，拿着绳子。跳入庭中，说：“可以缚住老虎，喳！无论是谁，从屏风上，赶出老虎来！”“怎，怎么了？”很得意的将军此时也恐惶起来。“请！快把老虎赶出来！它可能是看了我而恐怖慌了，不敢出来，帮忙吧！”
没有人能把屏风的老虎赶出来。将军其它部下都羞愧了。就把很好吃的菜饭排在一休并老和尚面前。老和尚剩下鱼肉，一休就把那些吞下去了。“一休你是和尚，怎么把鱼肉吃掉了！”将军叱责地说。一休回答：“我的咽喉好像大路，菜贩鱼担都通得过。”
“那剑通得过么？”将军拔出剑来，指向一休的咽喉。一休并不怆惶，“这剑只请剑客通过。”“这剑赏赐你吧！”将军只能说。一休继续用功下去，后来成为伟大的禅师了。
5、豆油店的多平先生，爱好围棋，老和尚也特别喜欢下围棋，每天到了晚上，多平就来访问老和尚，两个人下围棋到三更半夜，因此小僧们想睡也不能睡觉。虽然有把扫帚倒立的符咒谢客，赶他走，可是多平先生并不回去。小僧们太伤脑筋了。
就去问一休有没有好的办法：“一休小弟！这样的，每天晚上不得了呀！有什么好的办法么？”“嗯……”一休想到了什么似的，有了办法：“好的，从明天起，不要给多平先生来了！”到了第二天的傍晚，一休展开一大张纸，纸上写着“写穿的兽皮的人，不得进来！”
他把纸贴在门柱上，到了晚上，多平先生照常穿着兽皮背心来，因为他怕寒，来到山内，看到贴纸，可是他依然进来了。“哦唉！多平先生，有没有看见了柱上的贴纸？”“啊！看见了呀！”“穿上兽皮的人不能进来，怎么进来了？”“那么，本堂的大鼓，就可以么？
是不是大鼓有兽皮？怎么样？小僧们，输了么？”于是就威风凛凛的进来了。一休等待着：“等着！多平先生！不错，大鼓是兽皮做的，所以朝晚受到挨打。多平先生还是一样，要受挨打了。”一休的命令一下，小僧们就提起柴枝棒子，向多平先生袭击。
“救命呀！”多平先生抱头而走。“不得了，走了！”从此，多平先生就不敢在安国寺停留太长时间了。
