民国时期的上海到底是一个怎么样的都市学者李欧梵如此回答：“从晚清到‘五四’，从现代到当代，到处都是由现代性而引起的问题，我不可能一一解释，但我认为现代性一部分显然与都市文化有关。我又从另外几本西方理论著作中得到西方现代文学的共通背景就是城市文化；没有巴黎、柏林、伦敦、布拉格和纽约，就不可能有现代主义的作品产生。那么，中国有哪个城市可以和这些现代大都市比拟?最明显的答案当然是上海”。在这里上海是与巴黎伦敦等相比拟的现代化的大都市。都市背景是上海美专的主要特征，都市中的多元文化共生圈则是美专存在的重要文化背景，两者共同构成美专的都市文化历史语境。而小资情调便是这种都市语境的衍生品。
上海港开埠早，很早就接受了许多外来文化的熏陶，又结合本地上海的本身情况，这便是“海派”诞生的土壤。上海人感情细腻，电台里广播的都是吴依软语的江南评弹和“卿卿我我”的流行歌曲，少不了还有周伯椿糯笃笃的上海滑稽。上个世纪初的中国，北方省份的“洋鬼子”被杀了很多，八国联军又把北半个中国捣得满目疮痍。但上海始终能够理性地保持与外国的交往，与世界的联系，一跃成为中国最有活力的城市。近代中国时局动荡，上海也是革命的重大发祥地之一，但在普通老百姓眼里那多是进步青年的事，自己对政治并没多大兴趣。男人们依旧喜欢把皮鞋擦得锃亮去百乐门跳舞，女人最爱聊的永远是“鸿翔”服装店和“美心”的猪油汤团。这种远离政治的生活方式惬意自在，但在那样一个中国社会大动荡大变革的时代，这样的小资情怀就显得有些无力了。
刘海粟早年曾逃离家庭的包办婚姻，十七岁就创办了“上海图画美术院”。应该说，刘海粟的身上是有着当时年轻人反叛革命的因子的。但随着上海美专的逐渐成熟发展，刘海粟的身份位置和心理也在不断转变这。在远离政治中心的上海，他寄希望能够温和地通过艺术来改良社会，“因为我们相信艺术能够救济现在中国民众的烦苦，能够惊觉一般人的睡梦。”，这与蔡元培“破人我之见，去利害得失之计较。则其所以陶养性灵，使之日进于高尚者”的思想是一脉相承的。当我们以今天已知的历史去判断时，这样的思想显然有着其小资的局限性，在中国社会大变革的时代显然是行不通的。就当时整个局势来看，1917年11月7日苏联十月革命爆发，苏维埃政权和由马克思主义政党领导的第一个社会主义国家诞生，也为中国送来了马克思主义。而当时的中国军阀正在混战，列强肆意设立租界，新兴的无产阶级在大城市中诞生。在时代的洪流面前，上海美专这种温和改良的社会理想显然有些过于理想化，也与社会年轻一辈的革命理想有着一定距离。
1926年11月22日，西画系主任王济远在上课，外班学生郎应年擅自闯进教室与正在上课的学生讲话。王济远令其出去，郎偏不从。王济远一气之下将其推出来教师。郎以教师侮辱学生为由，煽动学生组织学生会，要求学校开除王济远。校方不能接受这样的要求，宣布开除郎应年等三名学生。学生会宣布罢课，王济远愤然致函刘海粟，要求辞职。矛盾仍在继续着。校董事会主席蔡元培先生出面调停亦无效，校董事会只好决定提早放假。学生又开会反对这个决定。部分教师带领部分学生发起成立了新华艺专。一波三折的风潮，使上海美专的元气大伤。
由于对当时事件有详细记载的资料不多，又加上很多主观性的看法，我们暂且无法论证这件事的责任究竟在谁。但从客观上师生双方的处理方式而言，明显存在着两代人截然不同的思想观念和处事方法。学生擅自闯进课堂讲话，确实十分不妥，但在其一系列组织学生会和罢课等后续行为中，我们分明看到了那个时代青年的影子：他们要民主，要平等，要自由，受不了一丁点委屈。遇到自认为不公正的现象就采取政治革命态度的三部曲：罢课、游行、闹学潮。而原本有理的老师们勒令制止学生违法课堂纪律，甚至开除学生的行为似乎让这批喝过洋墨水的知识分子突然又回到了严苛家长的位置上。他们不关心政治风潮，而只想在自己的专业领域有所进步发展。其实这样的事情锛可以一开始就通过沟通来解决，但正是两代人之间存在的代沟和互相不理解使得事态发展到不可收拾的地步。
上海美专为中国的艺术界直接间接培养了大批人才，也对艺术教育事业的发展做出了不可磨灭的贡献，影响深远。上海所赋予美专的特质，也正是美专所反馈给上海这座城市的艺术风貌。上海与美专，美专与上海，这两者之间的关系水乳交融，既成全了彼此，又共同打造出“海派艺术”的品牌。
