上海往往敢开风气之先，世纪之交的时候，媒体连篇累牍，历数中国最早的电灯、中国最早的电话、中国最早的汽车、中国最早的自来水厂……引以为上海的骄傲。即使是走在时代前端的蔡元培、李石曾、罗振玉、王国维、陈独秀、马叙伦、刘半农等人也都曾活跃于上海。“由于租界的存在，文化人的四大自由(尤其是言论自由)得到切实保障，不少名流纷纷云集于此；甚至全国知识界最具实力的左翼组织“左联”亦在此。高校方面，上海私立院校达20多所，占全国私立院校的1/3强；兼之各地移民、尤其是难民的大量涌入，其中私立学校一直迅猛发展，领跑全国。无论是文化人、高校的数量，还是文化刊物和社团的密度，都可与并比。”
正是在这样的大环境下，刘海粟和他的上海美专也放开了手脚，勇于尝试新事物，实施新举措。刘海粟在办学宣言中就称既要“发展东方固有的艺术”又要“研究西方艺术的蕴奥”，由此可见美专的艺术教学和绘画创作是要兼容并包，中西方艺术同时发展的，这不正是海派美术的特长所在吗?
那一时期的油画大抵还处于引进和移植的尝试阶段，但毕竟已大异于民国之前的状态，表现在各种西方流派——古典写实主义、印象画派、后期印象派和野兽派在画布上的种种影迹。中国画方面，更是学派林立，表现各异，或者时代气息浓郁，或是笔墨维系传统。
1917年开始，上海美专尝试将室内写生拓展为野外写生制度，组织学生走出校门，以自然为师。白天外出采风作画，晚间评教评学。这一突破传统封闭式的教学方式，有助于学生开阔艺术视野，切身体会自然美的真谛。1920年，上海美专又废除了考试和记分法，“只求他们(学生)的研究方法在学术上是否精密，什么教育部的规定、学制上的变更，我们都是不管的。应该让学生自己抒发自己的感情，不要有师承模仿的习气。”同年7月，美专师生在上海老城厢西门外万生桥南白云观内的写生台上，描摹了中国现代美术史上的第一位女性人体模特儿。而更具有深远意义的是之后刘海粟就此誓死捍卫真美与封建势力的据理力争。除此之外，美专的另一重要举措是实行男女同校制度。早在1913年2月11日，上海美术院(上海美专前身)就在《申报》上刊登了招生广告，称函授部报名资格方面，“男女”兼收。由此，上海图画美术学院迎来了它的第一位女学生：上海图画美术院函授部甲寅年A3号学生——马清渠。刘海粟认为：“男女同校激起两性的竞争。许多男学生，因成绩不如女同学，就在羞愧的同时发奋用过；许多女同学也不愿甘居人后，因而格外奋发。”这就意味着美专的这项举措不仅是在向封建势力示威，同时也是企图从心理学角度科学地激发学生潜能。
从今天的角度来看，上述种种例子似乎都理所当然，但在民国的时代背景之下，没有敢想敢拼的精神万万是办不到的，没有反对束缚个性提倡大胆创造的思想也是万万办不到的。而当时的上海显然有着最利于滋生这些前卫想法最佳的土壤。
