《围城》并不仅仅是一部爱情小说。它的内容是多方面的，它的主题和象征是多层次的。
《围城》的象征源自书中人物对话中引用的外国成语，“结婚仿佛金漆的鸟笼，笼子外面的鸟想住进去，笼内的鸟想飞出来；所以结而离，离而结，没有了局。”又说像“被围困的城堡fortresse assiégée，城外的人想冲进去，城里的人想逃出来。” 但如果仅仅局限于婚姻来谈“围城”困境，显然不是钱锺书的本意。“围城”困境是贯穿于人生各个层次的。后来方鸿渐又重提此事，并评论道：“我近来对人生万事，都有这个感想。”这就是点题之笔。钱锺书在全书安排了许多变奏，使得“围城”的象征意义超越婚姻层次，而形成多声部的共鸣。
《围城》从“围城”这个比喻开始，淋漓尽致地表现了人类的“围城”困境：不断的追求和对所追求到的成功的随之而来的不满足和厌烦，两者之间的矛盾和转换，其间交织着的希望与失望，欢乐与痛苦，执著与动摇——这一切构成的人生万事。“围城”困境告诉我们人生追求的结果很可能是虚妄的，这看起来好像很有点悲观，但骨子里却是个严肃的追求，热忱深埋在冷静之下，一如钱锺书本人的一生。他揭穿了追求终极理想、终极目的的虚妄，这就有可能使追求的过程不再仅仅成为一种手段，而使它本身的重要意义得以被认识和承认，使我们明白追求与希望的无止境而义无反顾，不再堕入虚无。
但钱锺书并不是要简单地演绎这个比喻，他还要下一转语，不时地消除“围城”的象征。钱锺书的夫人杨绛曾经说，如果让方鸿渐与理想中的爱人唐晓芙结婚，然后两人再积爱成怨，以至分手，才真正符合“围城”的字面原义；钱锺书在《谈艺录》中批评王国维对《红楼梦》的误读时，也说过类似的话。方鸿渐想进入唐晓芙的围城却始终不得其门；苏文纨曾经以为已经进入了方鸿渐的围城，其实进入却等于是在外面，而当她与曹元朗结婚并过上真正的市侩生活时——那种生活在钱锺书看来是绝对应该逃离的，她却安之若素；她曾经似乎已经进入了文化的围城，但她只有在成为发国难财的官倒时，才真正找到了自己安身立命之处，你用枪逼着她也不愿意出来的。方鸿渐并不想进入孙柔嘉的生活，可是他糊里糊涂地就进去了；结婚后，他也有想冲出来的冲动，但他是个被动的人，不敢行动，也不会行动。从表面上看，方鸿渐去三闾大学的经历与“围城”的比喻是最相吻合的，但实际上，方鸿渐之无法在三闾大学如鱼得水，是因为他还有一些最基本的知识分子操守，或者说最基本的做人的操守。高松年、李梅亭、汪处厚，这些人在那里舍得出来么？
围城》的直接时代背景是1937年及以后的若干年，正是中国遭受日本帝国主义侵略的时期。但要理解《围城》，必须追溯到近代特别是鸦片战争以来，中国在帝国主义列强大炮军舰之下，被迫地、却历史性地开始了与世界的接触，中华民族的古老文明与西方文明开始了前所未有的交锋、碰撞、冲突以至交汇、融合。这种文化现象在一大批留学生——钱锺书正是他们中的一员——的身上具体地、活生生地体现出来，因而具有值得解剖的典型意义。
作为一个学贯中西的大学者，钱锺书几乎必然地要从文化上来认识“围城”的精神困境，从而产生深刻的孤独感和荒诞感，在全书的结束部分，方鸿渐在经历了教育、爱情、事业和家庭（婚姻）的失败后，这样感叹：在小乡镇时，他怕人家倾轧，到了大都市，他又恨人家冷淡，倒觉得倾轧还是瞧得起自己的表示。就是条微生虫，也沾沾自喜，希望有人搁它在显微镜下放大了看的。拥挤里的孤寂，热闹里的凄凉，使他像许多住在这孤岛上的人，心灵也仿佛一个无凑畔的孤岛。（第324页）。
这里已经明显地引入了存在主义哲学的人生感叹。但这种文化困境、精神困境，却是发生在衰微积弱的老大中国与近现代资本主义文明的剧烈冲突中的，于是我们看到了这样一幅令人深省的画面：经过一家外国面包店，厨窗里电灯雪亮，照耀各式糕点。窗外站一个短衣褴褛的老头子，目不转睛地看窗里的东西，臂上挽个篮，盛着粗拙的泥娃娃和蜡纸粘的风转。（第353页）
还有全书结尾处那只著名的祖传老钟，方鸿渐的爸爸作为结婚礼物送给儿子儿媳的宝贝钟，每小时“只慢7分钟”的“很准”的钟，这会儿已经慢了5个钟头的钟：这个时间落伍的计时机无意中包涵对人生的讽刺和感伤，深于一切语言、一切啼笑。（第359页）
有些西方批评家说《围城》写了西方文化影响下中国知识分子的精神危机，也有中国批评家说表现了西方现代文明在中国的失败，从而证明了资本主义文明不救中国的主题。这些都有一定的道理，但钱锺书似乎并不是采取非此即彼的立场，他更着力于嘲讽伪文化人的可笑、可怜和可耻，更多地是要写出中西文化冲突中的尴尬、窘迫和困境。而从更广阔的文化意义上来体认，《围城》更主要的是写“围城”困境，其艺术概括和思想意蕴超出了狭隘的个人经验、民族的界限和时代的分野，体现了作者对整个现代文明、现代人生的深入思考，也凝结着作者对整个人类存在的基本状况和人类的基本根性的历史反思。
围城》被很多人誉为现代的《儒林外史》，是因为钱锺书在这部小说中淋漓尽致地讽刺了知识分子。这种讽刺基于时代的和人性的的原因，也基于钱锺书个体的原因。
先说个体的原因。钱锺书是个不世出的天才，同时，他也是最纯粹的学者，对学问怀着最深挚的虔诚，在学术上他不能容忍一丁点儿的虚伪和取巧。在这种目光注视下，一般的所谓“学者”，要不可笑也就很难了。比如他经常讽刺学者抄卡片，《围城》中的头号小丑李梅亭就有一个铁皮卡片箱。其实一个教书匠肯花力气抄卡片已经是颇为值得表扬的了，但在钱锺书看来，读书而没装在脑子里融会贯通，简直是天大的笑话。
《围城》中的文化讽刺更多的是基于中西文化冲突、碰撞的历史平台，而这正是钱锺书的着力点之一。一是以现代文化观照中国传统文化的某些弊端，如方鸿渐的父亲方老先生的迂腐，他推荐的线装书中“中国人品性方正所以说地是方的，洋人品性圆滑，所以主张地是圆的”之类。二是嘲讽对西方文化的生搬硬套，“活像那第一套中国裁缝仿制的西装，把做样子的外国人旧衣服上两方补丁，照式在衣袖和裤子上做了”，如曹元朗摹仿“爱利恶德”（艾略特）《荒原》的《拚盘姘伴》诗，又如买办张先生式的洋泾滨。三是探讨对西方文明和西方文化的吸收中的荒诞，如方鸿渐在家乡中学演讲时所说的，“海通几百年来，只有两件西洋东西在整个中国社会里长存不灭。一件是鸦片，一件是梅毒，都是明朝所吸收的西洋文明。”又如三闾大学中的“导师制”。
但《围城》中的讽刺更多的是基于对人性的解剖。比如方鸿渐著名的克莱登大学假博士，集中体现了人性中的欺诈、虚荣、软弱、对环境的无奈等等，又如李梅亭偷吃烤地瓜、陆子潇以国防部、外交部信封唬人、范小姐用不通的英文假冒作者赠书给自己等等，举不胜举。读者扪心自问，做过这些事的似乎不止这些人，有时也包括自己，就好像我们在阿Q的脸上看到自己的相貌特征一样。
