贾宝玉挨打的根本原因是：他交结贾家敌对势力忠顺亲王的戏子，犯了政治大忌。
宝玉挨打发生在第三十三回，地点是贾政书房，时间是夏季午休后。它的根本原因是他交结贾家敌对势力忠顺亲王的戏子，犯了政治大忌。
导火索是贾环在政老爹面前诬告宝玉强奸未遂，赌气投井。贾政闻而暴怒，回书房关门将宝玉一顿毒打。
总共打了大约五十板子，贾母赶来已迟，严斥贾政后，命人将奄奄一息的宝玉从书房带回自己屋里。贾政三番落泪，事后也颇悔下手太重，后脚跟进贾母屋里欲看宝玉，又被贾母斥出屋里。
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贾宝玉自幼因贾母疼爱，原是同姊妹们一处娇养惯了的，他的名言：“女儿是水做的骨肉，男人是泥做的骨肉，我见了女儿便清爽，见了男子便觉浊臭逼人。”
他与林黛玉同处贾母房中坐卧，故略比别个姊妹亲密熟惯些。他待丫鬟们如养花般细心体贴，将自己的居室命名为绛芸轩，自号绛洞花主。
一次在秦可卿卧房午睡，梦入太虚幻境，阅金陵十二钗判册，赏《红楼梦仙曲》，聆意淫之训，与秦可卿梦魂温存。
幼年贾宝玉与秦可卿弟弟秦钟同入贾府义学。秦可卿去世，贾宝玉急火攻心，直喷出一口血来。秦可卿出殡，贾宝玉路谒北静王，获赠蕶苓香念珠一串。秦钟夭逝，贾宝玉忧戚不尽。
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