最主要原因是高鹗不然他们在一起,不过曹雪芹也没打算让他们在一起,当时社会不允许自由恋爱,而且故事设置的时候也不允许结婚,宝玉石神瑛侍者转世,黛玉是绛珠仙草转世,转世前,神瑛侍者天天给奄奄一息的绛珠仙草浇水,后绛珠仙草活了,后神瑛侍者转世,绛珠仙草为了报答浇水之恩,发愿用一辈子的眼泪来偿还,所以他们不能再一起,在一起就没那么多眼泪了
贾宝玉之所以没有跟林黛玉在一起,这与当时的社会现实有很大的联系,也与贾府择媳的标准有关。当时的封建社会结婚讲究门当户对,林黛玉出身虽不贫寒,但是与当时的四大家族之一的薛家还是有很大差距。何况当时的四家是一荣俱荣,一损俱损的关系,其中的裙带关系就是靠各家之间的互婚联系起来的。贾薛两家结亲等于是强强联合,故在小说刚开始不久的时候,就在一次端午节元春赏赐礼物的时候就给贾府透露了元妃的选择,那就是薛宝钗是最佳人选,元妃是娘娘,她的意见在贾府占有举足轻重的地位。这是政治经济的原因促使贾林不能在一起。
另外,贾家择媳的标准那就是在张道士给贾宝玉说亲的时候,史老太太说的就是一要摸样好,二要性情难得的好。家底根基老太太说不重要,这不过是说给别人看的,实际上是在门当户对的基础上,再选择模样性情极好的。薛宝钗是贾府公认的品德端方,识大体,安分守拙,待人随和人,且很会逢迎老太太,王夫人的喜好,故深得老太太,王夫人的喜欢,就连下人也多喜欢和宝钗玩笑。不像林黛玉孤芳自赏,目中无人,心思太多,加之言语经常刻薄人,得罪了不少人。另外,林黛玉病比西子胜三分,虽妩媚婉转,但是,在老太太看来却是非长命之辈。所以,综合考虑,贾府最终还是选择了薛宝钗做贾宝玉的媳妇。
贾宝玉和林黛玉不能在一起,有外因,也有其自身的内因。是注定的悲剧。