在杜月笙晚年痛苦的疾病生涯中，他唯一的安慰就是孟小冬的尽心服侍。孟小冬，是京剧著名老生余叔岩的弟子，余派的优秀传人之一，人称“老生皇帝”。
1948年，蒋介石为了挽救严重的财政危机，派蒋经国到上海实行市值改革，发行金圆券，要求民间将所持法市外币及金银一律兑换成金圆券。杜月笙的儿子杜维屏没有完全照办，被蒋经国以投机倒把罪逮捕，后被判了六个月的徒刑。经过此事，杜月笙明白自己在上海大势已去。1949年4月，人民解放军在解放战争中连获大胜，上海解放指日可待。5月1日，杜月笙携家仓惶逃往香港。1951年8月16日杜月笙在香港病逝。
8月16日下午2点30分，时任台湾“国民大会”秘书长的洪兰友抵达香港杜公馆。他快步走进杜月笙的房间，一眼看见躺在床上呼吸屏止的杜月笙，怔了一怔，以为已来迟了一步。但是，围绕在杜月笙四周的亲友，还在急切地呼叫：“先生！先生！洪兰友来了！”洪兰友看到杜月笙似乎还有点知觉，他为达成使命，连忙高声地在他耳边喊：“杜先生，‘总统’对你的病十分关怀，希望你安心静养，早日康复。
