“生为国家，死为国家，平生具侠义风，功罪盖棺犹未定；名满天下，谤满天下，乱世行春秋事，是非留待后人评。”戴笠死后，章士钊先生题挽联。
以后世观点来看，戴笠在情报界可说是少有的天才，他在无师自通下一手建立军统局这以他为核心的庞大情报机关，在抗日战争时期军统局的敌后谍报侦搜以及中美情报合作对于战争的胜利有着无可抹灭的贡献。但是因为他的立场忠于蒋中正，与上海杜月笙关系良好，因此蒋中正在抗战结束前也将戴笠视为其最重要的亲信之一，在台面上无法解决的事情就必须借由军统之手执行，因此他的行动也就包含了以台面下手段帮蒋中正铲除敌人。
如1933年6月暗杀民权保障同盟副主席杨铨，次年将上海《申报》主持人史量才刺杀于沪杭道上。这些暗杀最后凶手都直指军统，除了共产党人及民主人士，戴所对付的还有国民党内各派系政敌，日本人及与日本人合作的汉奸。可能因为戴笠长时期与共产党作对，故此共产党在很长一段时间内对他的历史评价极低，号称“蒋介石的配剑”、“中国的盖世太保”、“中国的希姆莱”、“中国最神秘人物”、“特工王戴笠”，在改革开放后，逐渐肯定其在抗战期间所作的贡献。
一个戴笠领导下的在敌后工作的OSS(美国战略情报局)人员说：“戴笠的身材中等壮实，外表粗犷强硬，有军人的干练。他的脸轮廓分明，尖锐的目光咄咄逼人，还有一张坚毅的嘴。”一个出生于中国传教士家庭的美国军官写道：“他英俊瘦长，有一双纤细优美的手，走起路来像是脊梁骨上了钢条，步子大而有力，像是中国戏台上的英雄人物夸大了的步伐。他那犀利审视的目光，像是要把人的五官和个性记下来以备日后之用。”
他在外国人和中国人眼里的形象部分出于他残酷的名声。美国观察家认为：“许多中国人悄悄传说他用火车头内燃炉烧烤的方法来惩罚叛徒，而且他操纵了关押政治犯和其他犯人的集中营。”有些中国人，如蒋介石的对手李宗仁，他们对戴笠“作为一个聪明而含蓄的人”具有好感，但同时对他“笑里藏奸”感到震惊。尽管在他的组织里他偶尔会以漫不经心的样子出现，但据说万一有人不遵守他的纪律，他便残酷无情。戴笠的批评者们因此向外国人指控戴笠应对许多文科教授和其他进步人士的监禁负责，同时把他形容为“中国的法西斯分子”。
《柯莱尔斯》杂志管他叫做“亚洲的一个神秘人物”。据说戴笠是个“具有可怕权力和声名狼藉的人”，他从不接受照相或采访。戴笠是中国近代历史上最富有传奇色彩的人物之一；甚至在政府官员里，都很少有人认识他；很少有他的照片。他在受到一些人赞赏的同时，又被很多人深深地仇恨和惧怕。
一位外国记者后来这么回忆戴笠：一个隐面人，总是藏在房间的暗处，而其他人则处于一览无余之下。然而个别的几个在太平洋战争期间当戴笠处于鼎盛时期见过他的西方人，却对他有强烈多彩的印象。“从一方面看，二战中没有一个人形象要比他更黑；而从另一方面去看，又没人比他更白，”几乎所有的人都被他锐利的目光所震慑。
