杜月笙在上海滩叱咤风云，一生明媒正娶了五个姨太太，不能说个个国色天香，却也都是明艳动人。杜月笙最喜欢的当属第五个姨太太孟小冬。
孟小冬出身梨园世家，是著名京剧大师余书岩的关门弟子，早年优秀的女老生，人称“冬皇”。而且孟小冬和著名的京剧大师梅艳芳还曾有过一段刻骨铭心的爱情，轰动一时，但是梅兰芳虽然喜欢她，却不能给她一个堂堂正正的名分，懦弱的梅兰芳让孟小冬心灰意冷。
后来，孟小冬认识了杜月笙，一个爱她爱到尘埃里的男人。
孟小冬和梅兰芳到处演出，到了上海，此时的上海已是杜月笙的天下。在上海有一个不成文的规定，来到上海演出的人，都要去拜见一下杜月笙，送去礼物和请帖，否则，演出时就会遇到麻烦。梅兰芳根本不在意这些，也没有去，孟小冬自然也没去。
杜月笙不仅没有恼怒，去看了他们的演出，还送了梅兰芳和孟小冬二人重礼。梅兰芳推辞拒绝了，孟小冬实在无法拒绝，就收下了一只金表。其实早在杜月笙还是一个小混混时，就看过孟小冬的表演，心生爱慕，却不敢打扰。后来为了能和孟小冬有些关联，便娶了她的师姐姚玉兰。
二人此后多年未见，但杜月笙一直很关心孟小冬。直到孟小冬和梅艳芳缘尽时，杜月笙出现在孟小冬的身边，安慰她，支持她。孟小冬也感动于杜月笙这多年默默守护的情谊，最终离开北平，陪在杜月笙的身边。
63岁的杜月笙不顾家人反对，拖着重病的身躯与孟小冬举行婚礼。杜月笙还让自己的孩子们叫孟小冬“妈咪”，嘱托他们好好照顾孟小冬。
