大永6年（1526年）3月20日，丰前马岳城主佐野亲基和问田重安内通大内氏而反叛大友家，大友家令丰后大野郡藤北庄的铠岳城主户次亲家出兵讨伐，然而亲家重病在床，年约13岁的亲守代父出征，身着系赤縅的铠甲绑着水色的绳结，头戴白星兜并附有八相前指物，腰挂家传宝刀并骑乘附有金纹鞍的爱马户次黑毛，率领3千士兵连夜赶往马岳城，于清晨时分发动攻势，于一天之内便攻破了拥兵5千人的马岳城降服了佐野亲基和问田重安，许多大友家臣对亲守以年幼之身便立下如此惊异的战功皆赞赏不已，户次家此后受到大友更加的重用。
同年4月19日亲守之父亲家病逝，亲守因此继承户次家为第十四代家督，同时拜领大友当主大友义鉴的“鉴”字而改名为鉴连，不久与津贺牟礼城主入田亲诚的女儿波津结婚。天文4年（1535年），肥后国人菊池氏一族反叛大友家，户次鉴连率3千兵马前往讨伐。菊池氏联合城氏、隈部氏、山鹿氏、金子氏于车返一地的险隘地形和鉴连对峙，并发动火计和三方包围，此时肥后国人之一的合志氏反叛菊池想转为大友援军为内应，然而鉴连却派使者海老名肥前传达说：‘不管战争的胜败，武士的忠诚心是最优先重要的’而拒绝了援军，希望对方能作为敌方尽忠作战。此战最后靠著鉴连堂叔父户次亲宗的勇猛突击造成敌军混乱后，鉴连以鼓声振奋士气大举追击而获得胜利，丰后和筑后的国人此后也一一归降，鉴连因此又立忠功。
天文19年（1550年），大友义镇（大友义鉴嫡子/宗麟）的叔父菊池义武，和师傅入田亲诚，对义镇感到不悦，因此怂恿大友义鉴转立义镇的异母弟塩市丸为下任家督并废黜义镇的继承人地位，大友义镇为此情断义绝，于2月10日与重臣津久见美作守、田口藏人袭击了大友义鉴的居所，史称“二阶崩之变”大友义鉴、义鉴之女、塩市丸和他的生母，以及侍女皆一同被杀尽，事变后大友义镇成为了大友家第二十一代当主。
之后于3月，鉴连接受大友义镇的命令攻打始作俑者入田亲诚的居城津贺牟礼城，鉴连因此而和亲诚之女波津离婚，反叛兵败的亲诚在逃往阿苏家后被迫自杀。接着鉴连于8月领兵三万五千攻破菊池义武的隈本城而立下忠功，菊池义武被流放到对马岛。天文23年（1554年）为了确保丰前的领土，10月13~15日鉴连等大友军于丰前柳浦击退驻军于丰前门司城的毛利军，鉴连之奋战造成毛利元就、小早川隆景大败总崩，成功夺回门司城。同年，鉴连收弟弟户次鉴方（鉴坚）之子户次镇连为养子，继承铠狱城。
弘治2年（1556年）6月3日，鉴连于丰后海边讨伐内通毛利氏的住民齐藤小左卫门、小原本庄。
弘治3年（1557年），大友义镇对倔强不服的筑前国人秋月文种，肥前国人筑紫惟门发动攻势，于7月令鉴连合高桥鉴种、臼杵鉴速以及吉弘、田北、志贺、一万田、吉冈、田村、佐伯、朽网、小原等将共约二万前往征讨，鉴连不负义镇所望于7月7日接连攻下了文种的古处山城和惟门的胜尾城，使得秋月文种成为浪人并降服了筑紫惟门，至12日平定了部分筑前和肥前地区。同年大友家与毛利家签定合约，令毛利家承认大友义镇之弟大内义长于北九州的领地为大友领有，并且不得侵犯。永禄2年（1559年）2月8日进攻北九州国人豪族宗像家的领地，攻陷了白山城、鸢狱城并进至宗像居城许斐山城的同时因为毛利元就破坏约定偷袭大友方门司城，鉴连为防前后夹击放弃攻城撤退至丰后。一方，门司城将怒留汤主人退至丰后，义镇对于毛利家的毁约大怒，在对毛利以外交操作谈不咙的情形下，于永禄4年（1561年）4月先以鉴连、田北鉴生、田北绍铁、田原亲贤等大友军率六千余骑进攻丰前，攻击毛利方位于丰前的香春狱城，城将原田义种以落石一时击退大友军，但鉴连冷静的加入兵力，令追击的原田氏遭到分断，大友军再各个予以击破，终于7月15日攻落，迫使原田义种自刃。然而此举造成筑前豪族联手反击大友，9月毛利军又趁机攻落香春狱城，城将志贺常陆介败退至丰后。后义镇亲率鉴连、吉弘鉴理、臼杵鉴速、吉冈长增、齐藤镇实、田原亲贤等大军前往丰前门司城，9月2日开始进攻，大友军更请来葡萄牙军舰炮击门司城，10月9日策反了毛利方的稻田禅正、葛原兵库助，但是由于被毛利方发觉利用，于10月10日的明神尾战斗中遭到伏击败战，26日大友军再度总攻击，这时鉴连率领八百名弓兵攻击毛利军，并在数支箭上绑上写有“户次伯耆守鉴连随时候教”的字条以激烈的箭雨射向毛利军，此后毛利军中，传开了大友家名将户次鉴连的名字，武名逐渐广传于多个地区。同年鉴连担任了大友家掌握军政系统的加判众职位。永禄5年（1562年）大友义镇因为败战以及家中信仰问题而剃发入道号“宗麟”，鉴连也跟随出家入道号“麟伯轩道雪”，不久道雪被任命为筑后方分，领有筑后赤司城。同时宗麟赠送黄金五十两给予幕府，控诉毛利毁约之举，希望足利义辉将军出面和议，一方着手进行连络毛利家背后的尼子义久打算准备夹击毛利家。9月，鉴连又随大友军进攻丰前毛利方重臣天野隆重镇守的松山城，于丰前苅田着阵，并于上毛郡防范毛利方的夜袭，13日于松山城后的海岸与毛利军激战，10月13又抵抗毛利军于柳浦一地集体的攻击，此战鉴连讨取了冷泉元丰、桂兵部大夫、赤川助右卫门三位毛利方大将，11月19日大友军再次强攻松山城，两方互有重大死伤。永禄6年（1563年）1月，因松山城是个倚海难攻的要害久攻不落，大友军最终撤退。27日道雪接见足利义辉于丰前进行“丰艺和谈”。5月两家终于谈合，毛利家保有门司城，交回松山城于大友，并将香春狱城毁坏，退出九州并停止对丰筑诸豪族的援助。永禄8年（1565年）6月，筑前有“西大友”之称的立花鉴载反叛大友家，道雪奉命讨伐于7月4日攻落其居城立花山城，之后在宗麟惜其家系下没有将其杀灭，令鉴载继续为立花山城主。
永禄9年（1566年）秋月种实在毛利家的帮助下借兵三千重回筑前领地。同时毛利家攻陷月山富田城消灭尼子家后屡对筑前国人如原田、麻生、宗像、筑紫等进行策反，并且岩屋、宝满二城主的高桥鉴种因早先不满宗麟色淫兄嫂也一并反乱，宗麟对此派出道雪和吉弘鉴理、臼杵鉴速、吉冈长增（宗欢）、齐藤镇实五将领丰后、筑后、肥后共二万兵前往镇压。
永禄10年（1567年）道雪等大友军势于7月7日先后在短兵相接，矢雨如注的激战下攻陷高桥鉴种的岩屋城和宝满城，降服了高桥鉴种和筑紫广门，之后大友军进军至先前于7月11日至21日顽强抵抗大友军齐藤镇实攻势的秋月种实的秋月城，8月14日大友二万兵力于秋月城下的甘木、长谷山一带和种实一万二千兵对战，此时道雪在一日为数七场的战事当中七度持刀枪冲锋于敌阵讨取秋月方七位小有名气的武将，15日大友军再攻落秋月方的邑城休山茄子城，守将坂田诸正自刃，种实见状退守至古处山城，大友军则驻军于休松一地休息。9月3日，大友军阵中传来毛利军来攻的流言，大友军势因此开始撤退动作，秋月种实见机引兵一万二千打算奇袭道雪，但是道雪一早察知率所部三千兵做迎击态势并设置虚旗，击散秋月先锋军内田善兵卫和秋月治部更突崩中备军绫部骏河五千骑，虽然秋月治部一度重整二千兵攻击道雪本阵并讨死道雪部将十时惟忠，但秋月种实此时见到道雪所摆之嘘旗误以为大友援军来袭因而撤退。（此战于户次军谈中，记载道雪乘马奋战，故此时双足应还健全。）4日未明，秋月种实四千兵乘着风雨之夜夜袭大友军吉弘鉴理、臼杵鉴速的阵营，大友军一度陷入混乱，期间发生自相残杀的惨况，道雪见状吞下正在食用的饭团，急令家中大将由布惟信、小野镇幸等人分兵驱敌，并率自军为殿后援助吉弘、臼杵等军撤退，更持刀枪冲入敌军中振奋反击士气，激励了大友诸将而开始反击，终使秋月军转由胜转败而撤退，并传闻此战的道雪被称为“鬼道雪”，然而此战道雪也失去了五位亲族，分别为叔父亲久、弟弟鉴方、堂弟鉴比（鉴方及鉴比皆有同为鉴坚的名字，于各项记载此战之文书中常被混淆）及堂叔父亲繁、亲宗。
永禄11年（1568年）2月立花山城主立花鉴载再次反叛大友家归属毛利家，立花家臣荐野宗镇、米多比大学此时为了贯彻对大友家的忠义反叛立花家，并在袭击鉴载失败后改仕于道雪。鉴载则于4月6日迎来毛利家的清水宗知（清水左近将监，清水宗治之兄）8千余人和军船百余艘，更联合原田了荣（原田隆种）、原田亲种与高桥鉴种家臣卫藤尾张守约1万人于立花山城，4月24日道雪与吉弘鉴理、臼杵鉴速、志贺亲守3万余人包围了立花山城，三个月后于7月4日大友军强攻立花山城，道雪与家臣一同奋战于立花军阵中，并且家臣内田镇家之兄内田镇并作为道雪护卫替道雪中箭身亡。7月23日立花势因为道雪的调略而令立花家臣野田右卫门大夫背叛为内应，立花鉴载因而兵败离城脱逃后自杀，而原田亲种，卫藤尾张守以及清水宗知则往中国毛利家方面退却，立花山城则交由臼杵镇氏（臼杵近士兵卫）暂时代守。7月29日道雪等大友军将致力于筑前反大友势力的扫讨，原田亲种，卫藤尾张守以及清水宗知于8月2日突然又夺下了立花山城，道雪再次和鉴理、鉴速反击，道雪于8月14日于生松原先击破了原田了荣的军势后，会合大友军于立花山城下共击敌军，并往芦屋方面追击讨杀了卫藤尾张守并将亲种射落马下，敌军皆因为道雪的夹击攻势而做四散逃，道雪自军并讨取3百余人，这时为了救援原田亲种的原田亲秀又率3千和道雪激战，结果不敌道雪军而损失多位家臣而败退，另外清水宗知则仅剩20余人乘船回了毛利领地。8月19日，秋月种实终于因为失去了毛利家的援助而降服大友军。11月25日，道雪从筑前山隈城移动到高良山下的富本（问本）城，28日，道雪为了确保筑后国人问注所鉴丰不参与筑前国人反乱，娶了鉴丰之妹仁志姬为正室。
永禄12年（1569年）1月，大友宗麟亲率五万大军征讨“肥前之熊”龙造寺隆信，隆信拒绝了道雪和吉弘鉴理的和平交涉，大友军于3月开始攻击，道雪与大友诸将领三万进攻江上武种的势福寺城并使其降服，后吉弘鉴理于多伏口一地击败龙造寺军主力，欲进击之时突然发病而错失良机。一方，在龙造寺隆信的联络下毛利元就见隙率吉川元春、小早川隆景、乃美宗胜4万余人由吉田郡山城出发经由海路于4月15日包围立花山城并断绝水脉，17日在道雪建议下派出城亲冬提出与龙造寺的议和，后隆信也派遣老臣纳富信景慰问辛劳议和的道雪，并赠送名马一匹。5月3日立花山城被夺，宗麟闻讯急报道雪等将回军包围立花山城，大友军3万于5月5日集结于博多，道雪先于5月6日率军与田尻鉴种一同进攻毛利军触发一场小战，此战道雪自身持枪杀敌，5月13日毛利军度过多多良滨川于松原附近放火与大友军交战四回，5月18日元春和隆景率毛利军4万余多多良滨，道雪、鉴理、鉴速则率兵1万5千分三队为先阵，之后配置了约2万的大友军力与之对峙，双方激战期间，道雪见到小早川隆景一时的阵形空隙，先以8百人铁炮队密集射击后自身拔刀乘马（《筑前国续风土记》载此时道雪乘马）率队冲入敌阵营中，毛利军此时无法敌挡一时遭受败战，后撤退于立花山城，是役为堪称中世纪日本九州最大的合战“多多良滨合战”。此后战事转为胶着状态，直至十月，毛利元就因为大内辉弘乘虚夺取山口高岭城以及出云月山富田城方面遭受“尼子复兴军”攻击的消息，遂下令吉川元春和小早川隆景立刻撤退回国。道雪这时趁机追击毛利军，毛利军阵亡者约三千四百多个。1569年10月13日，大友三老（道雪、鉴理、鉴速）于“芦屋会谈”中决定攻击筑前混乱的元凶高桥鉴种，攻落其居城宝满城后令其切腹自尽，但是在宗麟心软之下只将其流放至小仓城。
击退毛利军后的大友军继续实行攻打龙造寺隆信的计划，于元龟元年（1570年）大友六万大军包围了佐贺城，这时道雪因为包围时间甚久导致筑前势力不稳而早先向宗麟提议撤军，8月20日大友军总大将宗麟之弟的大友亲贞遭到锅岛直茂的夜袭被成松信胜夺去了首级，大友军失去主将而接连撤退，这时道雪以殿军防备阵势抵挡追击；此战大友军战死者二千人以上，遂因此败退回领地。天正6年（1578年）大友家于耳川大败于岛津家，使的大友家逐渐式微，筑前国人如秋月、原田、宗像、草野等再次大规模反叛，12月3日，秋月种实联合筑后豪族问注所鉴景、筑紫广门约4~5千人攻击岩屋、宝满城因为高桥绍运的防战未果，后于4日在柴田川和立花高桥军对峙，因为立花高桥军的兵力过少而再交战不久便撤退至山野之中，此时种实于晚上追击，反被立花高桥军埋伏夹击败战，退回了居城。同年12月，龙造寺隆信侵入筑前进攻宝满、立花城，道雪配下的由布惟信、十时连贞、安东家忠、高野大膳因转战立功而一同被合称“立花四天王”天正7年（1579年）4月初秋月种实联合筑紫广门和丰前国人城井、长野、千手、斋藤、上原及筑前国人宗像、麻生、原田等氏反叛，大友宗麟为此派出丰后的家老志贺道魁率筑前国人小田部镇通、大津留镇正二千余攻进秋月家石坂一地，却遭到埋伏奇袭，绍运因此和道雪出战救援了志贺等将。7月18日龙造寺隆信以武勇出众的次子江上家种联合原田亲秀率军攻打大友家臣小田部镇元的安乐平城（荒平城），小田部家的武将大教坊兼光背叛了镇元，并包围了镇元于前线抵挡的池田城且发动夜袭，不过在镇元以及镇守鹭岳城的大鹤宗云之弟大鹤宗逸奋战下大教坊一族85人反而全员战死，同日龙造寺军又再次包围池田城，虽然大鹤宗云联络到立花道雪以十时连贞为援军，但是赶不及龙造寺军的激烈攻势，安乐平城于9月11日被攻陷，立花军仅能救走镇元遗下的次子统房。期间于7月27日，秋月、筑紫联军又偷袭大宰府，道雪联合绍运将其击退。8月14日派出家臣足立直氏救援食粮不足，大友方柑子岳城的木付鉴实，于归路中在生松原一地和原田氏激战，同月，宗像、麻生、原田等反大友联军于多多良川左岸的箱崎攻入领地，也被道雪击退。1579年9月18日道雪联合绍运攻入宗像家领地的鞍手郡。1579年岳城，因为高桥绍运出兵于山田山和隆信对阵为大鹤宗云的后援而使大田、筑紫两将撤退，但1579年11月15日筑紫广门又派兵游击侦查，绍运因此镇守于岩户一带监视，同时秋月种实偷袭岩屋城，绍运因此回军岩屋并于半路打击筑紫势的追击，重整岩屋城的兵力后于高尾山对战四千秋月军，秋月军因绍运的火攻而有部分撤退，同时道雪出阵牵制筑紫军并和绍运夹击令其败退，终令大鹤宗云脱险。
天正8年（1580年）2月，龙造寺隆信联合秋月、筑紫、原田、草野2万军力进逼筑前西南边境的生松原，2日道雪率十时连贞于早良郡讨伐支持龙造寺家的乡士（传闻此战也是立花宗茂的初阵），3日于月隈村筑砦，16日对丰后诸将发出有名的“九条檄文”。3月，因为宗像氏贞与大友家合议，氏贞将其妹色姬嫁给道雪，并割部分领地为嫁妆，此时道雪58岁，色姬25岁。7月，道雪与龙造寺隆信合议，筑前西9郡龙造寺领，东6郡大友领。9月，道雪和绍运于穗波一带击退秋月种实。天正9年（1581年）龙造寺隆信联合筑紫广门终于攻下大鹤宗云的鹭岳城而于7月进军至大宰府且联合秋月军侵略筑前，绍运与之对峙，道雪并派家臣竹迫统种等将为援军，虽成功于观世音寺之战击退敌军，但统种等立花家臣战死甚多。3月6日于那珂郡麦野村筑砦，7月，道雪和绍运侵攻秋月氏的嘉麻、穗波一带，是为石坂之战，此战是立花宗茂普遍被认为的初阵，其优异的表现令道雪正式兴起迎统虎为婿养子的念头。同年8月，膝下无子的道雪，终于对高桥绍运提出希望其长子高桥统虎(宗茂初名)能继承立花家，起初绍运因为统虎优秀的资质和器量，以及身为高桥家重要的继承人而拒绝，但是在道雪数度的恳求之后，统虎终于成为了道雪的养子。于8月18日，统虎和道雪的女儿立花訚千代结婚成为了婿养子而继承立花家。（但是夫妻相处的并不好，在道雪死后也没能留下子嗣，并且还分居了。）1581年11月6日，大友宗麟为了援助被秋月种实、问注所鉴景夹击的家臣朽纲鉴康（朽纲宗历），而命道雪、绍运、宗茂出阵，立花高桥共率5千兵力再次对秋月氏的嘉麻、穗波一带攻略，当立花高桥军收到丰后的大友军将于原鹤一带迎击秋月军后，于回军途中遭到秋月氏的追击，立花高桥军利用地形于八木山附近的石坂埋伏，两军的激战使立花高桥军损失3百余人，秋月军死伤7百60人，当地因而被称作千人冢，此战是为润野原合战（许多史料因同战地而常与石坂之战混淆，秋月方史料则记为八木山合战）。
同年11月12日，宗像氏贞的家臣因为秋月家的拉拢而反叛大友家，于13日袭击了正在归路中，立花家以荐野增时、由布惟信、小野镇幸、立花镇实、内田镇家等的救援鹰取城的运粮部队，立花家臣足立式部战死，而敌方则是全灭，是为小金原之战（立花家称清水原之战），道雪为此背信之举大怒。天正10年（1582年）2月，因原田信种联合秋月种实、宗像氏贞、筑紫广门于筑前西南边境的那珂郡岩户乡攻落大友方的山田民部丞镇守的砦（猫峠城），并且引起早良郡山门村的乡士反叛暴动，在立花道雪平息暴动于归路中与原田军在生松原遭遇引发铁炮战，由于势力众多一时无法排除，立花军在道雪于小金原一事无法息怒之下先于3月16日派小野镇幸、由布惟信侵攻宗像许斐山城周边的八并村，4月16日才前往那珂郡岩户乡驱逐秋月、原田、宗像的约2千联军，此战立花军仅一千5百军力分道雪、由布、小野三队为本队进攻，统虎和荐野率五百兵为伏兵，道雪本队在危急之时因统虎的策略终于击退原田势，随后让统虎率荐野增时、立花成家、小野镇幸、由布惟信共1千骑驱逐正再岩户一带的岩门庄久边野筑砦的原田势武将笠兴长3百兵，讨取了1百50人并追击至早良郡。同年12月28日攻入宗像领地，侵攻宗像家至天正11年（1583年）3月16日的吉原口防战讨取了吉原贞安后又攻落宗像家居城许斐山城，氏贞只能退往白山城，遂消灭了宗像势力，而宗像氏贞之妹，道雪的侧室色姬也因此于隔年3月24日在立花山城中自杀。（一说病死）
天正11年（1583年）年间，岛津军在与龙造寺军争夺肥后之际一时和解，于11月底连络从属的秋月家带路，派出川上忠智（川上左京亮）率1千5百兵入侵筑前大友领地，于12月1日隐密的对博多市区放火，包含大友家的探题馆都遭到火舌侵袭，接到消息的道雪随即出阵，以统虎为第一阵，自身第二阵，在离探题馆半里的莒崎宫的松林，背海集结1千兵力布阵并侦查到敌方的本阵设于盛福寺的松原。重臣小野镇幸提出引诱敌军包围，而道雪却决定引诱敌军后奇袭本阵，遂派出统虎7百骑前往对阵引诱，道雪本军则是潜藏了军势。对阵期间虽然下著大雪并刮强风，但川上忠智仍瞧见统虎兵力不及自身一半，且认为其后方没有后援，待大雪暂停后分三队以鹤翼之阵进军，统虎见状也分三队，左右雁行中央鱼鳞做守备态势，两军在铁炮互击后接触，面对岛津军凶猛的攻击，统虎一边保住阵型一边后退维持了半小时，将岛津军往北引诱远离了盛福寺本阵，最后统虎退至莒崎松原，这时刚好又刮起沙尘狂风，川上忠智一时不见立花军人影。此时道雪趁机率5百兵力进至圣福寺中的松林以铁炮攻势袭击守备的3百岛津军，突然遭到奇袭的守备军遂崩乱逃散，川上忠智对于自军背后遭到道雪攻击感到惊愕，连忙赶回本阵迎敌，但是面对已遭到立花军突崩破坏死伤惨重的本阵，忠智不敌道雪攻势只能撤退，立花军对此没有追击，并把胜利归功于风雪神佛相助。天正12年（1584年）3月龙造寺隆信于冲田啜之战对上岛津军战败身死，大友家为此趁机出兵想夺回筑后，以宗麟次子大友亲家、三子大友亲盛率丰后大友军7千人进攻筑后猫尾城的黑木实久，实久则联合龙造寺军共2千余人在猫尾城与高牟礼城笼城抗战，经过了一个月大友军仍然无法攻落，大友家第二十二代当主大友义统为此要求道雪与高桥绍运出兵，两军于8月18日以绍运2千人为先阵、道雪3千人为后阵出发，绍运在渡过筑后川击灭秋月家武将芥田兵库50余人后与道雪越过鹰取山，并以由布惟信为殿军，途中又遭到敌兵以铁炮伏击，最终被道雪和绍运击退败逃。（传闻此时道雪才以坐在舆上行军）
19日两军到达高牟礼城，随即寝返黑木家老桩原氏部，氏部并于24日开城，龙造寺援军的土肥岀云因此离城逃去。此时猫尾城已被孤立，道雪和绍运开始对黑木家同族的川崎重高防守的犬尾城攻略，并在城岛城巡逻，不久开始进攻猫尾城，在桩原氏部的带领下9月1日攻下了猫尾城，黑木实久则自杀身亡。此后又接连攻下蒲池镇涟的山下城以及筑后各处的小城如谷川城、边春城、兼松城、山崎城还有田尻鉴种的鹰尾城，大友军终于展开对九州筑后有名的坚城“柳川城”的攻略，大友军在连翻攻击下未能攻下此城，道雪遂于10月3日移阵至高良山，4日改攻笼城于发心岳城的草野镇永和问注所鉴景并烧毁竹井城，之后于年底又回阵高良山时，大友亲家和亲盛却因长期战阵在外以疲倦为由退回丰后，仅留下立花高桥军于筑后。天正13年（1585年）2月龙造寺家晴于柳川城率军出战布阵于中牟田，秋月、长野、城井等筑前国人对筑前方施加压力，龙造寺军也于4月18日以后藤家信（龙造寺隆信三子）为首率8千人于筑后川压迫，此时丰后大友军来援与道雪绍运分为两军对抗，道雪和绍运于筑后川和宝满川交接处的小森野对抗了后藤家信和筑紫广门，在绍运和道雪施展拿手的“奇正战法”后击败了敌军，讨取数百敌兵首级，不久龙造寺政家又率3万余大军于高良山，道雪和绍运联合丰后大友援军朽纲宗历与之对战，在绍运的挑衅下龙造寺军遭到道雪配下的由布惟信和小野镇幸的侧面突击而大败，损失2百80余人。就在大友军与龙造寺军鹬蚌相争之时，岛津家逐渐渔翁得利侵占两家领地，此时龙造寺家以及一众筑前国人豪族逐渐附属于岛津家，大友军持续攻防至6月初，道雪开始发病，绍运因此将军阵移至高良山下的北野村，9月道雪病状恶化，在对家臣说了：“把我的遗骸穿上甲胄并面向柳川城埋于高良山上，如果有人违背了此事，那么将世代遭受诅咒!”后于1585年9月11日病逝世，享年七十三岁。众家臣以及绍运、宗茂皆不忍道雪遗体将要遭受敌兵践踏之耻辱，遂决定承受那道雪的诅咒将遗体运回立花山城，高桥绍运护送道雪灵棺之时，敌对的士兵见状并没有攻击，而是深深的对这位彻头彻尾忠心于大友家并且一生三十七场大战、近百场小战皆无败的名将致敬。
《大友兴废记》中此时记载：
“道雪的遗体由1000兵运送往立花城，国中有野心的武士听闻后都开阵让路，没有射出任何一支弓矢。”
岛津萨摩藩士伊贺仓俊介于《鹿儿岛外史》如此记述：
“九月，大友的支柱，老将立花鉴连于高良山阵营中卒去。有如诸葛孔明丧于五丈原般，高桥镇种护送灵柩归还筑前，秋月之兵没有邀击，岛津之军亦无追击，乃是因为名将之死丧，而无人乘机做出卑弊攻击之事。鉴连之殁，享年于七十二。作为大友家先阵数度拆散毛利军，乃是鉴连身在筑前之故，肥前龙造寺隆信也对鉴连宁以送赠厚待而不愿干戈，岛津氏亦忌惮鉴连，有如源赖朝忌惮藤原秀衡一般。鉴连存活之时，岛津义久难取大友，而鉴连死后，大友丰后便有如熟透的柿子般轻易取得。”
之后道雪葬于立花山城旁的梅岳寺，法名梅岳院殿福严道雪大居士（福严院殿前丹州太守梅岳道雪大居士）并于柳川福严寺也有寺庙，也和养子宗茂生女訚千代三位一起供俸于柳川“三柱神社”，天明4年（1784年）受赠神号为梅岳灵神。
