鲁国的北面是离间的齐国，南面是比较落后的楚国，出行的第一站便选中了卫国。不仅卫国是鲁国的兄弟之邦，而且子路的妻兄颜浊邹也愿意为他们提供方便，与弟子们便挥鞭策马西行卫国。
车到卫国的国都帝丘（今河南濮阳一带）。这里是当年周公之弟康叔的封地，国势稳定，当时执政的是卫灵公。看到巍峨的城楼，孔子振奋起来，他掸了掸一路风尘，内心燃起一腔以仁德治国的热情。进了城，弟子冉求驾驭着马车，走在国都的大街上，孔子见街上人来人往，熙熙攘攘，不由叹道：“人真多啊！”冉求问他“人多了怎么办？”孔子不假思索地说：“想办法让他们富裕起来。”冉求又问：“富起来再做些什么呢？”孔子说：“教化他们。”
重视经济发展，富民强国，重视对人的教育。“先富后教”这脱口而出的话语，正是孔子深思熟虑的结果。（）
来到卫国，孔子一行寄住在子路的妻兄颜浊邹家里。颜浊邹引进孔子见了卫灵公。
孔子在鲁国担任过大司寇，加之博学多才，不仅在鲁国享有盛誉，且在邻邦影响较大，名气颇高。卫灵公对孔子礼遇有加，但对他的主张并不理解，卫灵公按照鲁国给孔子的官俸数量，赐于孔子，但并未交付他任何权力，孔子也没争取到什么职务，他在卫国无事可做，只好把功夫用到教书育人上，一大批年青人纷纷投到孔子门下求学。教书授道之余，孔子还致力于卫国的人文、政治研究，并与一些贤达官员交往，发表一些遵循礼制，洁身自好的议论。这一来，引起卫灵公等人的疑心，加之有人向卫灵公进言孔子的坏话，卫灵公就派公孙于假带人以照顾孔子生活为由在其住地走进走出，监视孔子。孔子也觉察到他已受到当地官员的排挤和卫灵公对自己的不信任，同时体察到政治的险恶，卫灵公也不是自己所寻觅的贤明君侯，不胜惋惜，悲叹，呆了十个月，便决定离开卫国。 孔子一行要到陈国去，路经匡地（今河南睢阳县），有人误将孔子当成了匡地人恨之入骨的鲁人阳虎，因为阳虎曾欺虐过匡人，于是就报告了举兵谋反失败后龟缩在匡地的公孙戍；公孙戍不分真假，指挥兵马将孔子师徒围困五天，后于三更时分，杀一条血路突围，得以脱险。孔子对他的弟子颜渊说：“天意既然是不灭绝这个文化道统，那匡人又能对我怎么样呢！”孔子坚信自己不会被人加害，脱险后到了距匡城十五里外的蒲地（今河南长垣县），蒲人公叔氏欲举兵谋反，误认孔丘是卫国君派来刺探军情的。团团将孔子师徒围住，孔子从容不迫，沉着机智，与公孙氏击掌盟誓，佯称绝不泄露其谋反之事，才得以摆脱围困，化险为夷，随即调转车头，直返卫国之都帝丘。
在卫国，孔子寄居在德高望重的重臣蘧伯玉家里，二人志同道合，过往甚密，伯玉抱负远大，闻过则喜，知错改错，倍受孔子尊崇。他为孔子送行时说：“夫子以推行礼治为己任，难能可贵，但依我的经验，夫子在鲁国没有达到的目的，在卫国也未必能达到。”孔子说：“三军可以夺帅也，匹夫不可夺志也，纵然困难再大，我的志向也是不会改变的。”在此之前，孔子也曾表示过“如果一个贤明的国君用我的话，一个月我就做出成绩来，三年就使这一个国家变大样。”（）但是，在卫国他找不到这样贤明的国君，他对这里的一切感到厌恶、失望，因此决定离开卫国 。 第二 在陈
孔子一行要向西北晋国去，到了黄河边听说晋国执政大臣赵简子杀了两位贤臣窦鸣犊和舜华，就对着河水感叹说：“河水是这样的壮美，这样的盛大，我不渡这条河，也是命吧！”子贡不解这句话的意思，孔子又说：“窦鸣犊和舜华，是晋国有才德的大夫，当赵简子还没有得志的时候，是倚仗这两人才从政的，如今他得志了，却杀了这两个人来执掌政权。”我听说过“一个地方的人，如果残忍到剖开动物的肚子来杀死幼儿，麒麟是不来到郊外的；排干了池塘里的水来捉鱼，蛟龙就不会调合阴阳来兴云致雨了；弄翻鸟儿的巢打破了卵，凤凰就不愿来飞翔。这是为什么呢？是君子忌讳自己的同类受到伤害啊！连飞鸟走兽对于不义的人事尚且知道避开，何况是我孔丘呢？”
晋国当时是一个比较先进的国家，其国内的韩、赵、魏三家在国内承认与鼓励开发私田，对军功贵族论功行赏，因而势力逐渐强大，其家臣势力也与日俱增。佛肸是赵简子的家臣，曾据守中牟地方举兵反叛。他听说孔子是一个治世之才，要请孔子辅佐自己。孔子居然表示愿意前去，遂遭到弟子子路的劝阻。孔子说：“我的主张空摆着不用，又有什么意思呢？我正是要借用他的力量和权势去推行自己的政治主张，你应该信我是不会同这种人同流合污的（）”。尽管种种原因没能去成晋国，但孔子这番议论，却能体现出孔子面对冷酷的现实，愿意采取一些灵活变通手段，以达到推行自己政治主张的目的。
孔子一行要到宋国去。 宋国是孔子祖先居住的地方，他指望在这里干出一番事业来，然而事与愿违，当时宋国有个著名的大夫司马桓魋，在宋国宫廷内讧中，趁机把持了宋国的大权，加之其武艺高强，国中无敌手，专横跋扈，时常与宋景公分庭抗礼，他是一个新兴势力的代表人物，对过去那些僵死的陈规陋习，不屑一顾，恨不能在瞬息间剔除干净。
司马桓魋为了厚葬，曾命人花费巨资耗时三年，为自己制了一口石棺，为此累死许多人。孔子非常气愤地说：“与其费这么大的劲，倒不如早叫他死掉。”司马桓魋闻听后，怀恨在心，欲想法报复孔子。一天，他趁孔子师徒在一棵大樟树下演练礼仪，派人一拥而上，挥刀抡斧把大树砍掉，并将孔子师徒围困于郊野，情势十分紧急，孔子口头上虽然也对他的弟子们说：“不要怕，老天将德行给予了我，桓魋岂奈我何？”但他还是换上便服，与弟子们分散开，急急逃出包围圈，直奔郑国。
孔子一行突围奔逃来到郑国，却和弟子彼此失散了，子贡向郑人打听孔子下落时，郑人向子贡形容孔子“累累然若丧家之狗”。对他们突围逃跑时的形象，刻画的惟妙惟肖。当他与弟子们按约定地点在郑国东门会合时，子贡将这些话如实告诉了孔子，孔子苦笑着说：“一个人的状貌如何，那是不重要的，倒是他说我像失去主人家的狗，那可真是呵，那可真是呵！”
郑国当时的国君是郑声公，二十余岁，，得意忘形，在位八年。在当时干戈四起，群雄争霸的形势下，欲跻身于列强之中，因此，他极力反对孔子的主张，他认为要想使国势强盛就必须诉诸武力，他担心孔子在郑国逗留，宣扬礼治，破坏自己的事业，故而将孔子拒于门外，并下令驱赶他们离开郑国。
冉求回鲁国后的第二年，孔子从陈国迁到蔡国。蔡昭公受吴王之召，要到吴国去。从前蔡昭公曾欺骗他的臣子要把都邑迁到吴国的州来，现在又应召前往吴国。大夫们担心蔡昭公又要搬迁，公孙翩就在路上把他射杀了。楚军来进犯蔡国。同年秋天，死了。
第二年孔子与弟子一行前往叶，叶公向孔子请教为政的道理。孔子说：“为政之道在使远方的人归附，近处的人贴服。”有一天，叶公向子路问起孔子的为人，子路没有正面回答他。孔子知道后对子路说：“仲由！你怎么不回他说：‘他这个人嘛，学起道术来毫不倦怠，教起人来不厌其烦，用起功来顾不上吃饭，求道有得高兴起来忧愁皆忘，甚至于不知道衰老就将到来’等等。”
离开叶在回蔡的路上，孔子前后遇到长沮、桀溺等隐居的高士，与孔子言谈话语之间，说出了自己对国事人事的一些见解、看法及对孔子的劝告。孔子本着积极入世，积极奋斗，改造社会的思想，交谈中时而对他们明哲保身，洁身自好，不求推行礼仪，广施仁政的消极遁世观点和作法进行了反驳。孔子怅然地说：“人总该有责任的，怎可自顾，终日与鸟兽生活在一起。天下如果清明太平的话，那我就用不着到处奔走想改变这个局面了。”
第三 适楚
公元前489年，孔子不想在陈国呆下去了，他想到楚国去。此时楚国的国君在位已二十七年，不仅将楚国治理的比较强盛，且敢公开与强国抗衡。孔子寄希望于能器重他，采纳他扬礼仪，推仁义，复兴周礼的政治主张。
是年，南方强盛的吴国进攻陈国，楚国出兵援陈抗吴，军队驻扎在城父（楚邑，在今河南省宝丰县东）。楚王听说孔子正在陈蔡两国的边境上，便派专人去聘请孔子，此时孔子也正打算应聘去见楚王。
陈蔡两国的大夫们知道了要礼聘孔子的消息，就商议说：“孔子是位有才能的贤者，有治国之术，现在的楚国非常强大，却来礼聘孔子，楚国一旦重用了孔子，让其当政，那我们陈蔡两国就危险了。”遂派人一起将孔子一行围困在陈蔡之间的旷野上，粮草断绝，七天未生灶做饭，进退不能，弟子有些生了病，有的发牢骚，个个打不起精神来。新的困难考验着孔子，面对困境他坦然自若，仍然不停地对弟子授课、诵诗、弹琴、唱歌。性格暴躁的子路满怀懊恼地责问孔子：“老师，您常说我们是君子，君子有穷到没办法的时候吗？”孔子说：“会有的，只不过君子遭到困穷时，能坚持自己的信念，不像小人那样，遇到困穷，便无所不为起来（）。”子贡的神色也变了，孔子便对他说：“赐啊！你以为我是多方学习而把学来的牢记在心里的吗？”子贡说：“是的，难道不对吗？”孔子说：“不是的，我是把握住事物相通的基本道理，而加以统摄贯通使之成为一个完整的体系。”
孔子屡遭磨难，却不为暂时的困难所动摇，他的这种临危不乱，处事不惊的品格深为弟子们所敬佩，大家也都镇静下来，与老师共渡难关。
为了摆脱困境，孔子派子贡到楚国去，说明来意及事情原委，楚昭公便派兵来迎护孔子，随即到达楚国的负函（今）。
孔子一行来到楚国，楚昭王十分尊重孔子，认为孔子与其弟子们能与自己共谋治国之道，便想把方圆七百里的土地封给他们作为报酬。如此厚待，遭到了楚国一些大臣们的嫉妒和不满。一个名叫子西的令尹（楚昭王之兄）激动地向楚昭王列举了孔子与弟子们的才能，说他们不会长期屈居人下，如果重用他们并在楚国得势掌权，楚国还能世世代代公然保有几千里的土地吗？如若封给孔丘七百里的土地，又有那么多贤能弟子辅佐，对楚国来说是祸而不是福。楚昭王听后，也怕有后患，便打消了封地及重用孔子的念头。
这年秋天，楚昭王死在城父。诡计多端，奸诈阴险的令尹子西掌了权，孔子觉察到前去楚都凶多吉少，于是孔子一行从楚国回到了卫国。是年孔子六十三岁，也是鲁哀公六年。
第四 返鲁
卫国国内形势依然，政治动荡，纲纪紊乱，使孔子一点信心和希望也没有了。此时的孔子在外周游了几十年，妻子丌官氏也已去世。他思念亲人，不仅思念丌官氏，也思念自家亲人，更思念那未曾见过面的孙子孔伋。他何尝不愿意落叶归根，重返故国啊！他的心情矛盾极了。鲁国有养育他的肥壤沃土，有他热爱的山山水水，更有他奉若神明的典章制度。但是他的尊严、荣誉、名义又不允许他回去。尽管鲁定公和季孙氏已先后去世，可他们给鲁国带来的衰败，带来的耻辱，却始终令他恼怒与愤慨而无法排除。多年来他无时不在盼望鲁定公和季孙氏派人把他接回鲁国，君臣共商兴鲁复礼大计。但他的这个愿望却枉然如梦，始终未能实现。
然而，时机很快到来，公元前484年，孔子的弟子冉求为季氏率领军队，与齐国在郎亭（今山东鱼台县东北）地方作战，打败齐兵，冉求立了大功，鲁国当政的季康子在欢庆胜利时，向冉求问起他的军事才能是天生就懂呢，还是学来的，冉求说：“是向孔夫子学的。”并把自己的老师大加赞赏了一番，同时建议季康子把孔子请回来重用。冉求还对季康子说：“用孔子要有光明正大的名分，即向百姓公开宣布，或昭告于鬼神，都是没有任何遗憾的。如果是像目前我这种情况，就是把千社（二十五家为一社）这么大的地方给他，我们老师也不会接受的。”季康子说：“我想召请他回来，可以吗？”冉求回答说：“如果真想召请他回来，就要信任他，不可让小人阻碍他，那是可以的。”
