首先说所谓的“五虎上将”只是存在于小说里。五人并列在刘备麾下听令的时候实际上是“四虎上将”。在公元219年刘备称“汉中王”，分封手下四员大将为“四方将军”。其中关羽为前将军，黄忠为后将军，马超为左将军，张飞为右将军。而赵云只是被封为“翊军将军”。这里四方将军为重号将军，即高级军官。而赵云的翊军将军只是杂号将军。所谓的杂号将军是指在在将军之前冠以某个名号，而这样的名号并无一定，各种名号之间也无上下级关系。杂号将军低于重号将军，但高于牙门将军、偏将军、裨将军等，属于中级将领。如曹魏张辽曾任荡寇将军，东吴丁奉曾任冠军将军，西蜀刘封曾任建武将军，这些都是杂号将军。因杂号将军并非高级将领，因此赵云的地位要低于其他四虎将。甚至还低于像魏延这样的后起之秀。因为魏延当时为镇远将军，也属于重号将军。直到后主刘禅继位后，赵云的地位才得以提升，被封为镇东将军，进入重号将军之列。
那么四位上将之间地位如何比较呢？一般来说前、后、左、右四方将军等级都是相同的。所以关羽在得知他和黄忠并列时颇为不满，说：“大丈夫终不与老兵同列”。不过在叙述上也总有个先后，而前将军总是排在第一位。而后西蜀集团的李严、邓芝等也都曾任前将军，拥有很大权力，因此前将军关羽的地位要高于其他三人，黄忠的后将军紧随其后。不过遗憾的是关羽与黄忠都在被封的一年之后相继辞世。因此只剩马超和张飞两位四方将军了。
到公元221年刘备称帝，又分封手下文武，其中将马超封为骠骑将军，张飞为车骑将军。骠骑与车骑将军都是武将中的二品，仅在大将军之下。位比三公（太师、太傅、太保）级别。不过在等级上车骑将军要在骠骑将军之下。因此半路投靠的马超的地位甚至要高于刘备的嫡系张飞。更要高于扔担任杂号将军的赵云，因此马超堪称是刘备集团的武将之首。
当然这只是从军衔上分析，除了军衔之外还有爵位。爵位中最高的是县侯，以下还有乡侯、亭侯、都乡侯、都亭侯、关内侯等等。而在五虎将里马超是斄乡侯，张飞是西乡侯，两人都属乡侯，地位并列。而关羽是汉寿亭侯，还是在东汉时期封的，没有来得及得到刘备的加封就阵亡了。黄忠地位更低，仅仅是关内侯。赵云在刘备时期并未封侯，直到刘禅继位后才被封为永昌亭侯，但也仅仅是个亭侯而已。而后爵位最高的是姜维，被封为平襄侯。这是个县侯的爵位，把五虎上将都甩在身后。
除了军衔与爵位外，就要比较具体的职位了。关羽曾替诸葛亮镇守荆州，相当于荆州牧。荆州是除了刘备的益州以外最大的地盘，因此可见关羽的权力之大。而张飞是领司隶校尉。司隶校尉在当时权力极大，曹操就从这个职位起家的，相当于最高监察官，具有监督百官的职权。而马超则是领凉州牧。表面上看这个职位也不小了，也属封疆大吏，但可惜的是这只是个虚职。因为凉州还在曹操手里，刘备只是据有凉州的一个郡，因此马超只是被刘备用作屯垦戍边，也算是大材小用了。而黄忠在被封侯的第二年就去世，并无具体职位。赵云在刘备时期更多的是做护卫的工作，地位也并不高。
除此以外，皇帝对于他所信任的大臣还会授予一个权力，就是持节监督权，这个权力分为四个等级：假节钺、使持节、持节、假节。这四个等级都有先斩后奏之权。但最低一级的假节这个权力只能在战时使用。其中假节钺权力最大，可以杀掉其他三个等级的人，而在整个蜀汉时期持假节钺的只有一人，即关羽关云长。张飞与马超都是假节，而黄忠和赵云无此特权。因此从这一点看关羽要领先于其他四人。
所以综上所述，我觉得《三国志》里对西蜀集团五位上将的排序还是完全准确的。除去他们的武功和战绩，仅从地位上说，的确应该是关羽、张飞、马超、黄忠、赵云。
