超快速会晤
第二次世界大战时，德军占领了荷兰，荷兰流亡政府在美国设立了自己的总部。荷兰总理德克·吉尔没怎么出过国，也一点不会讲英语。在第一次会晤英国首相温斯顿丘吉尔时，一见面，吉尔就伸出手,向他的英国盟友亲切地说了声“再见”。
“先生，”丘吉尔幽默地答道，“我真诚地希望所有的政治会晤都这样简短扼要。”
丘吉尔打出租车
英国首相丘吉尔急于赶到下议院去开会，会上安排他做一个重要演讲。
他叫了一辆出租汽车，车子到达他所在地后，他下车对司机说:“我在这里大约耽搁一个钟头，你等我一下吧。”
“不行，”司机果断坚决地回绝了，“我就要立刻赶回家去，好在收音机里收听丘吉尔演说。”
首相一听这话，不禁大为惊喜，于是除了照价付车费之外，又重重地赏了他一笔可观的小费。司机望着那笔意外的收入，很快就改变心意对乘客说:“我想了一下，还是在这里等着送你回去吧，管他妈的什么丘吉尔!”
丘吉尔说俄语
第二次世界大战期间，“三巨头”在雅尔塔会谈。老谋深算的丘吉尔由于有把握，首先兴致勃勃地和斯大林单独交谈起来。说了一会儿，只见斯大林用疑惑的目光望着他只是微笑，却不回答，翻译也哑然无言。
就在这尴尬之际，还是苏方翻译打破冷场，用极其标准而流畅的英语询问丘吉尔道:“首相阁下，您说的英语，怎么我一句也听不懂呀 ”这时，丘吉尔才恍然大悟，他在访苏前突击学习的俄语，是彻底失败了。
胸脯和白肉
英国首相丘吉尔在一次访问美国期间，应邀到一家供应冷烤鸡的简易餐厅吃饭。在要取第二份烤鸡时，丘吉尔很有风度地对女主人说:“我可以再来点儿鸡胸脯的肉吗？”
“丘吉尔先生，”女主人温柔地告诉他，“我们不说‘胸脯上的肉'，而是习惯地称它为‘白肉'，把烧不白的鸡腿肉称为‘黑肉'。”丘吉尔为自己的言辞不当表示了歉意，可心里却认为这实在是太咬文嚼字了。
第二天，这位女主人收到了一朵丘吉尔派人送来的漂亮的兰花，在兰花上还附有一张卡片，上面写道:“如果您愿把它别在您的‘白肉'上，我将感到莫大的荣幸——丘吉尔。”
没问题
在英国首相丘吉尔七十五岁的生日茶话会上，有一名年青的记者对丘吉尔诚恳地说:“首相先生，我真心希望明年还能来庆贺您的生日。”
丘吉尔亲切地拍拍记者的肩膀幽默地说:“记者先生，看你这么年轻，身体又这么棒，应该是丝毫没有问题的。”
和狗看电影
丘吉尔养了一只非常可爱的卷毛狗，名叫鲁弗斯。
一天晚上，丘吉尔的乡间别墅里在放映电影《雾都孤儿》，鲁弗斯也像往日一样，在它主人的膝盖上占了一个最好的位置。
当影片放到比尔· 赛克斯为了摆脱警察的跟踪，准备淹死他的狗时，丘吉尔赶忙用双手捂住了鲁弗斯的双眼并说:“亲爱的，现在不许你看了，等会儿我会告诉你刚才发生的事。”
施舍
第二次世界大战期间，曼克罗夫特勋爵正在英国陆军部任职。按通常惯例，每当丘吉尔出外视察时，曼克罗夫特就去首相官邸，在丘吉尔专用的大地图上标出近期的作战形势，以便丘吉尔回来后一看地图就对局势一目了然。
这一天，曼克罗夫特按惯例把地图铺在内阁会议室的地板上，用彩色粉笔在上面做着标记。他把帽口朝天搁在身边。这时,丘吉尔出乎意料地突然回来了。他见有人趴在地上全神贯注地标注地图，旁边还有个口儿朝上的帽子，于是便不声不响地摸出一个便士，非常准确地扔进了曼克罗夫特的帽子里。
