丘吉尔对中国的态度是随着形势的变化而改变的。因此他的看法分为三个阶段：
第一阶段：二战阶段
当日军进攻缅甸，欲切断盟军国际交通运输线时，英国急需中国出兵缅甸。因此，丘吉尔对中国给予很高的评价。
他认为，如果日本进军西印度洋，必然会导致英国在中东的全部阵地崩溃。而能防止上述局势出现的只有中国。缅甸如丧失，那就惨了。这样会使我们同中国人隔绝，在同日本人交战的军队中，中国军队算是最成功的。
第二阶段：二战结束阶段
二战即将结束时，丘吉尔担心作为战胜国之一的中国会分割美、英的利益，于是便改变态度，竭力压低中国的国际地位。
他认为不应把中国看作同大英帝国相等的参战大国，也不应把中国军队同美军、苏军相提并论。他甚至刻薄地说：“把中国作为世界四强之一是场绝对的滑稽剧”。
第三阶段：新中国成立阶段
新中国成立后，英国以丘吉尔为首相的内阁首先承认了中华人民共和国。但是他在任首相期间，用尽一切手段阻止香港回归中国。
对于中英合作的缅甸战役，丘吉尔评价说：“在同日本人交战的军队中，中国军队算是最成功的。”可即便如此，内心充满着帝国骄傲的丘吉尔却没有从根本上改变对中国的看法，他认为中国人是落后的。
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对丘吉尔的评价：
英国首相温斯顿·丘吉尔是在第二次世界大战期间，带领英国人民取得伟大胜利的民族英雄，是与斯大林、罗斯福并立的“三巨头”之一，是矗立于世界史册上的一代伟人。
《星期日泰晤士报》评论说：“今天，温斯顿·丘吉尔不仅是英国精神的化身，而且是我们的坚强领袖。不仅英国人，整个自由世界都对他无比信任。”还值得注意的是，丘吉尔是有名的顽固反共人物。
但在第二次世界大战的关键时刻，在处理对苏关系问题上，他以一个杰出政治家的巨大勇气和高度灵活性，从英国人民的根本利益出发，完成了英国政治和他本人政治生涯中的重大历史性转折，毫不犹豫地与苏联结为盟国，使不同意识形态下的反法西斯力量在特定的历史条件下结成了统一战线，从而保证了赢得战争的最后胜利。斯大林称赞丘吉尔是“百年才出现一个的人物”。
丘吉尔还可以称之为预言家、发明家、战略家、外交家。他早在三十年代对未来战争中的一些重大技术发展所作的预见后来都变成了现实；他以超乎寻常的惊人敏感和极大的勇气，冒着和平主义浪潮的巨大压力和“在政治上几乎有被消灭的危险”，一天也不放弃向国人发出预言式的战争警告，使英国人做好了战争来临的精神准备。
他在用雷达侦察来袭敌机的方法正式使用前4年就提出对此问题的研究。他因动用海军经费改进和大量建造“陆地行舟”，使轮式装甲汽车演变成为威力巨大的现代坦克而被尊为“坦克之父”。他主持制定了“二战”中的许多战略计划。他亲自有意培育了在当时乃至后来左右世界政治格局的英美关系。总之，丘吉尔是一位人生内涵极为丰富的传奇人物。
连他政治上的对手也说：“丘吉尔是大家一致认为永远不能成为首相的人，可是他同样也是在这危急关头获得大家一致欢迎，认为是唯一可能出任领袖的人。”“人们不能不喜欢他，他的才能与朝气是无与伦比的。”
丘吉尔的声望没有因为他的去世而丝毫的暗淡。时至今日，丘吉尔依然被大多数英国人看作是最伟大的首相。在2002年由BBC主办的“最伟大的100名英国人”票选活动中，丘吉尔高居榜首。
丘吉尔在世人心目中已成为英国人民英勇不屈的斗争精神的集中象征。
