2011-12赛季
2011年6月24日NBA选秀，克里夫兰骑士队用状元签选中了凯里·欧文。
2011年12月10日，骑士队和状元秀凯里·欧文签约，合同为期4年价值2402万美元，其中合同最后两年为球队选项。
2011年12月17日，在季前赛骑士与活塞的比赛中，凯里·欧文完成NBA首秀，得到全场最高的21分，帮助骑士以91-87战胜对手。
2012年2月2日，凯里·欧文当选1月东部最佳新秀。1月份，欧文的场均得分领跑新秀榜（18.1分），助攻（场均4.9次）和命中率（51.1%）都排在第二位，三分命中率（41.1%）则排在了第三位。2012年1月27日对阵新泽西篮网，欧文得到生涯新高的32分，其中有21分在第四节获得，成为自2006年11月24日马库斯·威廉姆斯之后首位在第四节拿到21分的新秀。
2012年2月25日，奥兰多全明星周末首先进行了新秀挑战赛，巴克利队146比133战胜奥尼尔队，获胜功臣凯里·欧文赛后当选MVP。欧文全场出战27分钟，13投12中，三分球8中8，狂砍34分9助攻2抢断。欧文的34分得分能排进新秀赛18年历史的前四，前三位是凯文·杜兰特的46分、拉塞尔·威斯布鲁克的40分和阿玛雷·斯塔德迈尔的36分。
2012年3月2日，NBA官方公布了2月份东西部最佳新秀的人选，凯里·欧文蝉联东部月最佳新秀。2月份，欧文场均19.3的得分列新秀第一，5.6次助攻列新秀第二，2月23日在球队战胜黄蜂的比赛中，送出职业生涯新高的11次助攻。
2012年4月3日，NBA官网公布了3月东西部最佳新秀奖的归属，凯里·欧文第3次当选东部月最佳新秀。3月份，欧文场均19.9分、6.7次助攻均领跑全部新秀，3月10日对阵雷霆，欧文全场送出生涯新高的12次助攻，帮助球队击败了对手。
2012年5月15日，NBA官方正式宣布，克里夫兰骑士队后卫凯里·欧文当选2011-12赛季最佳新秀。在全部120张第一选票中，欧文拿到了117张。2011-12赛季，欧文场均可得18.5分5.4次助攻，是NBA历史上第5位在新秀赛季场均18+5的状元秀，前四位分别是奥斯卡·罗伯特森、魔术师·约翰逊、阿伦·艾弗森以及勒布朗·詹姆斯，欧文也是继勒布朗·詹姆斯之后，骑士队又一名获得最佳新秀的球员。
2012年5月23日，NBA官方正式公布了2011-12赛季最佳新秀阵容，凯里·欧文以最高分58分入选最佳新秀第一阵容。
2012-13赛季
2012年12月16日，在骑士和尼克斯的比赛中，凯里·欧文上场39分钟，得到41分5个篮板及5次助攻，刷新职业生涯单场得分纪录。
2013年1月5日，在骑士队客场挑战山猫队的比赛第四节，凯里·欧文一人拿下了骑士队最后18分中的16分，并用一记中投完成绝杀，帮助球队从客场带走一场胜利。
2013年1月25日，凯里·欧文入选2013年NBA全明星正赛东部替补阵容。
2013年1月29日，凯里·欧文当选东部周最佳球员，职业生涯首次获此荣誉，同时成为骑士队继勒布朗·詹姆斯离开之后首位获得周最佳的球员。
2013年2月16日，休斯敦全明星周末新秀挑战赛，巴克利队以163比135爆冷大胜奥尼尔队，连续两年获胜。骑士队的凯里·欧文斩获32分并送出6个助攻，并于比赛末节接连两次晃倒活塞队的奈特，成了最耀眼的主角。比赛最后阶段，欧文和奈特的一挑一成了场上的主题，也是本场新秀挑战赛最为精彩的一环。
2013年2月17日，在全明星三分球大赛中，凯里·欧文投出历史决赛第三好成绩的23分，战胜了邦纳的20分，夺得生涯首座三分球大赛奖杯。
2013年2月18日，在NBA全明星东西部对抗赛中，东部明星队以138-143败给了西部明星队。欧文全场11投6中，贡献15分3篮板4助攻。
2013年3月7日，在骑士对阵爵士的比赛中，欧文末节得到11分，这也是欧文赛季第14次在末节得分超过两位数，排名NBA历史第四。
2013-14赛季
2013年10月24日，骑士队宣布执行凯里·欧文新秀合同中第四年的球队选项。
2013年11月10日，在骑士与76人的比赛中，依靠凯里·欧文最后时刻的上篮，骑士险胜对手，欧文本场比赛出战48分钟，贡献了39分和12次助攻。
2013年11月17日，在骑士客场加时103-96击败奇才的比赛中，凯里·欧文全场得到41分，追平职业生涯单场得分纪录。
2013年12月17日，凯里·欧文当选东部周最佳球员。
2013年12月27日，在骑士双加时惜败老鹰的比赛中，凯里·欧文出场45分钟，得到40分9个助攻4个抢断，成为骑士队史自1985-86赛季以来，勒布朗·詹姆斯之后第二位能够在一场比赛中至少获得40分9个助攻4个抢断的球员。
2014年1月24日，NBA公布了2014年新奥尔良全明星首发阵容，欧文入选东部全明星首发阵容。
2014年2月7日，联盟宣布了2014年新奥尔良全明星周末三分大赛名单，卫冕冠军凯里·欧文入选。
2014年2月17日，NBA全明星赛，东部队163-155战胜西部队，终结了西部队全明星赛的三连胜，东部队的欧文凭借31分14助攻的表现当选全明星MVP。
2014年3月1日，在骑士主场以99比79战胜爵士队的比赛中，凯里·欧文上场39分钟，得到21分10个篮板以及12次助攻，收获职业生涯第一次三双。
2014年4月6日，在骑士与山猫的比赛中，凯里·欧文全场比赛31投16中，得到了44分8次助攻7个篮板外加3次抢断，刷新职业生涯单场得分纪录。
2014-15赛季
2014年7月1日，骑士队和凯里·欧文达成了签约协议。7月11日，双方正式签约，新合同为期五年价值9000万美元。
2014年11月30日，骑士主场109-97击败步行者，凯里·欧文全场贡献24分、10篮板、5助攻和3封盖，追平职业生涯单场篮板纪录，并成为联盟自2001年以来首位至少拿到20分10篮板5助攻3盖帽数据的控球后卫。
2014年12月22日，在骑士战胜灰熊的比赛中，凯里·欧文全场送出12次助攻，追平职业生涯单场助攻纪录。
2015年1月29日，骑士主场99-94战胜开拓者，凯里·欧文全场36投17中，三分球19中11，罚球10中10，砍下生涯新高的55分。
2015年1月30日，NBA官方公布2015年全明星替补阵容名单，凯里·欧文入选东部替补阵容。
2015年2月3日，凯里·欧文当选NBA东部周最佳球员。
2015年2月6日，NBA官方正式公布参加2015年全明星三分球大赛的名单，凯里·欧文入选。
2015年3月13日，骑士加时128-125战胜马刺，凯里·欧文全场32投20中，其中三分球7中7，罚球10中10，得到57分，刷新职业生涯单场得分纪录。同时打破由勒布朗·詹姆斯保持的（56分）骑士队史纪录。
2015年3月17日，凯里·欧文当选东部周最佳球员。
2015年4月20日，骑士在季后赛首战中以113-100击败凯尔特人，凯里·欧文全场得到30分3篮板2助攻，其中三分球9中5，成为NBA历史上第一位在个人季后赛首秀中拿到30分并投进5个三分的球员。
2015年5月21日，NBA官方宣布了2014-15赛季最佳阵容，凯里·欧文入选最佳阵容第三阵容。
2015-16赛季
2016年1月5日，骑士主场122-100大胜猛龙，凯里·欧文出场29分钟，得到25分8个助攻6个篮板，职业生涯首次在上场时间不足30分钟的情况下，至少拿到25分8个助攻6个篮板。
2016年2月9日，骑士主场120-100击败国王，凯里·欧文出场35分钟，得到32分12个助攻3个篮板，职业生涯第二次单场至少得到32分12个助攻。
2016年4月18日，季后赛首轮骑士106-101击败活塞，凯里·欧文出场38分钟，得到31分6次助攻5个篮板，刷新职业生涯季后赛单场得分纪录。
