1970年至1971年
波特兰开拓者队成立于1970年，当时波特兰正好是西部大开发的中心地，因此用“开拓者”给球队命名能反映出那个时代的特征。开拓者队最开始是围绕着两个球员来打造的，分别是来自普林斯顿大学的首轮秀，6尺4寸的射手杰夫·佩特里，另一个是在扩军选秀中从巴尔的摩子弹队手中拿下的6尺10寸篮板好手勒罗伊·埃利斯。
波特兰开拓者队球队历史上的第一场比赛是在1970年10月16日对战当时同是NBA新晋球队的克里夫兰骑士队，两支新军的对决以开拓者115-112三分击败对手结束。后卫吉姆·巴内特在第一节9分18秒时投进的一个罚球是开拓者队历史上的第一分。
开拓者队最后在1970-71赛季的成绩仅为29胜53负，不过已经是所有新军中最好的成绩，但开拓者队的胜率为35.4%难以称得上悦目。
1971年至1974年
1971-72赛季，开拓者队只取得惨淡的18胜64负战绩。主教练托德在56场比赛后被免职，斯图·因曼成为继任者在余下的26场比赛执教。在这个赛季里，球队还是有几个闪光点的：其中一个就是1971年11月19日对骑士的比赛上队中里克·阿德尔曼送出了17次助攻，这个纪录维持至80年代末才被打破。1972年3月18日，开拓者队以133比86重创纽约尼克斯队。47分的分差在未来的十年都是球队历史上的最大分差纪录。
1972-1973赛季，来自威克森林大学的杰克·麦克洛斯基成为球队的新任主教练，给球队带来尽管缓慢但稳定的提高。该赛季开拓者队有了些微的进步，取得了三场的进步达到21胜61负的战绩。杰夫·佩特里成为了“休斯顿杀手”，在1973年1月20日作客和3月16日主场对战休斯顿火箭队的比赛中都射入破球队纪录的51分。
1973-74赛季，开拓者队最后只取得27胜55负。但是开拓者队开局不错，在10月份的成绩达到5胜4负，这也是球队历史上第一个胜率过50%的月份（开拓者队等了超过一年后才迎来第二个胜率过半的月份）。
1974年至1976年
1974-1975赛季，在新教练兰尼·威尔肯斯的指引和来自加州大学洛杉矶分校的三届最佳大学球员中锋比尔·沃顿的加盟下，开拓者队取得了长足的进步，战绩提升11场达得38胜44负的成绩。在赛季揭幕战上开拓者队以131-129战胜克里夫兰骑士队，比赛打了四次加时才分出胜负（四次加时也是开拓者队历史上最多加时的比赛）。在1974年11月16日对湖人队的比赛中，后卫拉里·斯蒂尔拿下10次抢断，成为球队的纪录并延续了12年，直到克莱德·德雷克斯勒在1986年才追平这个纪录。然而开拓者队本身的表现却没有那么稳定，不过在收官阶段气势很猛，在三月份拿下了9胜7负和在四月的三战全胜。
1974-1975赛季，开拓者队在取得了比较大的进步后，在1975-76赛季基本保持了一样的成绩：37胜45负。比尔·沃顿开始展露才华，虽然受到伤病的困扰，但在1975年1月24日，对金州勇士队的比赛上拿下队历史上最高的22个防守篮板，三天后对华盛顿子弹队的比赛上再一次做出20个防守篮板的惊人表现。
1975-76赛季，开拓者队的成绩跌到谷底，没有达到胜负各半。尤其是在芝加哥公牛队带给开拓者队历史上最惨痛的失败，一场队历史上最大的56分分差，最后比分是130-74。威尔肯斯教练赛季末离开球队转投同一赛区的西雅图超音速队。
1976年至1977年
1976-77赛季，杰克·拉姆塞执掌球队帅印的第一年，并带领开拓者队的十年里为自己打造了联盟中最有创造力的主帅之一的名声。同年也是四支前ABA球队并入NBA的一年，丹佛掘金队，纽约篮网队，印第安纳步行者队和圣安东尼奥马刺队相继加入NBA的大家庭。这次联盟的合并不但改变了北美职业篮球联盟的格局，同时由于明星球员的更换门庭令球队的实力发生不少变化。开拓者队在送出杰夫·佩特里和史蒂夫·霍伊斯后，从阿特兰大手中得到了ABA解散选秀的第二号选秀权。随后利用这个选秀权，开拓者队得到了6尺9寸的莫里斯·卢卡斯。还继续调整阵容把希德尼·威克斯卖给了波士顿凯尔特人队。
开拓者队在阵容大幅度改变后，由新人担纲的球队信心倍增并迅速进入角色，在赛季的前半段表现强劲。漫长的赛季也有不顺意的时候，在2月和3月的时候，开拓者队陷入低潮仅拿下10胜16负的战绩。幸运的是在关键时候打醒精神，以一波5连胜结束赛季并昂首挺入季后赛，在常规赛取得不错的49胜33负战绩后，首次打入季后赛的开拓者队一路平川直至登上最后的王座，开拓者队以团队篮球为标志并取得了球队首座NBA总冠军奖杯。
1977年至1981年
1977-78赛季，卫冕冠军波特兰开拓者队以秋风扫落叶之势取下58胜仅负24场，是该赛季NBA的最好成绩。在二月份的比赛后球队的战绩甚至高达50胜10负，包括创队史的26场主场连胜。然而开拓者队后劲不足，最后的22场比赛中只取得8胜14负。在季后赛中也未能及时觉醒，在西部半决赛中败给了西雅图超音速队。借1976-77赛季赢得NBA总冠军的威名，几个开拓者的球员赢得了联盟的认可和个人荣誉。其中沃顿收获最大，成为了年度NBA的最有价值球员，他也是历史上唯一一个问鼎这个奖项的波特兰球员，同时也入选了NBA最佳阵容。
1978-79赛季，开拓者队在杰克·拉姆塞教练执教的第三个年头后，已经有了自己的特定的延续整个80年代的模式：球员由虽然不算超级但还不错的角色球员组成，赛季也打得不错能拿到至少40胜，然后在季后赛露一下脸就早早出局。开拓者队在这个赛季拿到45胜37负，比1977-78赛季少胜了13场。队中的比尔·沃顿于脚部应力性骨折缺席了整个1978-1979赛季。
1979-80赛季，开拓者队的表现每况愈下，仅仅取的38场胜，比两年前的58胜赛季少了20场之多。队中的欧文斯以16.4分一场成为球队的得分王，不过16.4分是球队历史上第二低的最佳得分手的得分。球队中最出彩的球员当数用莫里斯·卢卡斯从新泽西篮网队交换而来的卡尔文·奈特。奈特在赛季末为开拓者队上场的25场比赛中平均有20.4分一场。
1980-81赛季，开拓者队在中锋米切尔·汤普森和1979年首轮秀后卫吉姆·帕克森的引领下进入80年代。球队在这个赛季拿下45胜37负，开拓者队正向着正确的方向前进，虽然道路并不平坦。最让开拓者球迷难过的莫过于己于2月13日和丹佛的一场比赛中，开拓者队以143比162大败在掘金手下。这也是球队历史上单场失分最多的比赛。
1981年至1985年
1981-82赛季，开拓者队仅仅取得过半的成绩，拿到42胜40负，可惜与季后赛擦身而过，连续5年进入季后赛的纪录也划上句号。汤普森是球队的球星，每场上阵39.6分钟成为球队的新纪录，每场拿下20.8分和11.7个篮板也是球队中最高。卡尔文·奈特逐渐成长为可靠的球员，以57.6%的命中率成为球队投篮命中率最高的球员。
1982-83赛季，开拓者队更进一步把战绩提升到46胜36负并最后打进西部半决赛。球队在赛季中的最佳表现出现在1982年11月21日，开拓者队以129比79分大胜克里夫兰骑士队，50分的分差是球队历史上最大的一场胜仗。
在1983年的选秀会上，开拓者队以第一轮第14分挑选了来自休斯顿大学的“滑翔机”克莱德·德雷克斯勒。1983-84赛季，开拓者队的48胜34负成绩是球队自1974年以来最好的成绩。1983年11月22日，再次刷新了球队的单场得分纪录，拿下156分战胜丹佛掘金，分差达到了40分。而开拓者队的球迷一如既往地支持开拓者。截止1984年3月3日开拓者的主场已经连续300场爆满。开拓者队还打进了1984年的NBA季后赛，不过在首轮对菲尼克斯太阳队的五场比赛后败下阵来。
1984-85赛季，开拓者队艰难地保持胜率过半的成绩，最后拿到42胜40负。虽然球队的表现中规中矩，开始招揽合适的球员为以后积累资本。在赛季开始前，开拓者队管理层做了一桩一开始让球迷们目瞪口呆的交易。开拓者用卡尔文·奈特、韦恩·库珀、拉斐特·列弗和一个首轮选秀权换来了6尺8寸的神枪手基基·范德维奇。范德维奇在开拓者的前三个赛季都是队中的得分王，到开拓者队的第一个赛季就拿下22.4分一场带领球队。同时也创下了89.6%的罚球命中率纪录。德雷克斯勒不单单是一个得分手，还是球队在1984-85赛季的进攻篮板王（217个）和抢断王（177次）。
1985年至1989年
1985-86赛季，教练杰克·拉姆塞率领的开拓者队在常规赛的的成绩40胜42负，这也是球队自1980年以来胜率首次低于50%。在开拓者队做了10年主教练后，在赛季结束后杰克·拉姆塞结束了自己在开拓者的执教生涯，拉姆塞为开拓者队总共赢下了453场比赛。但队中不乏精彩镜头：1986年1月10日对密尔沃基的比赛中，德雷克斯勒抢断10次追平了拉里·斯蒂尔在1974年的球队纪录。1986年2月1日，在对快船的比赛拿下156分追平在1983年对丹佛的比赛中创造的队史单场得分纪录。
1986-87赛季，迈克·舒勒接任开拓者主教练并带领球队打出了不错的成绩49胜33负。迈克·舒勒在赛季后也被选为了年度最佳教练。虽然开拓者的阵容不算尽善尽美，不过球队的火力惊人。每场能轰下球队历史上最高和当时全联盟最高的117.9分一场。奇奇·范德维奇和克莱德·德雷克斯勒是球队中火力最猛的两个球员，范德维奇场均26.9分是队中最高。不过开拓者进入季后赛后在首轮比赛中1-3不敌休斯顿火箭队。
1987-88赛季，开拓者队在不断成长的克莱德·德雷克斯勒和特里·波特的带领下取得53胜29负的战绩。但开拓者队连续第三年在季后赛第一轮止步，1-3负于犹他爵士队。队中球星德雷克斯勒的这个赛季的总分为2185分，是球队的新纪录，平均每场27分也是球队最高。
1988-89赛季开始前，拉里·韦恩伯格宣布把开拓者队出售给西雅图的计算机巨子、微软的创立人之一保罗·阿伦。而开拓者队在1988-1989赛季最后只能抱着39胜43负的战绩，不过队中的德雷克斯勒创造另一项球队纪录，场均拿下27.2分，同时还创下了球队的抢断纪录，平均每场有2.73次抢断。
1989年至1994年
1989-1990赛季里，开拓者队打出59胜23负的成绩，还在西部季后赛上分别战胜达拉斯小牛队、圣安东尼奥马刺队和菲尼克斯太阳队然后跻身总决赛，但开拓者队最后在总决赛以1-4上败给活塞队。在休赛期，福拉多·彼得洛维奇离开波特兰加盟新泽西篮网队，为了弥补皮特洛维奇离去后损失的外线火力，开拓者队签下了在80年代协助波士顿赢得三次总冠军的自由球员，后卫丹尼·安吉。
1990-91赛季，开拓者打出了球队历史上最佳和当年联盟最好的63胜19负，还结束湖人队在太平洋区长达9年的统治地位并赢得了季后赛的主场优势。在季后赛的前两轮轻取对手，但在西部决赛中以2-4不敌湖人队。
1991-92赛季，开拓者队连续两年成为太平洋区王者。球队扫平所有西部对手后在总决赛面对联盟新贵的芝加哥公牛队，开拓者队最终于2-4在总决赛中败北。在整个季后赛中，开拓者队过分依赖运动能力和球员的即兴而不是从最基本做起让球队尝尽苦头，在总决赛的第6场开拓者队在第四节领先15分的大好形势下被公牛队翻盘成功。球队在这个赛季的闪光点是克利福德·罗宾逊的出色发挥，他替补出场内的耀眼防守能力让全联盟侧目，还赢得当年度的最佳第六人奖项。
1992-1993赛季，开拓者队的老板保罗·阿伦决定为开拓者队修建一个新主场——玫瑰花园球场以取替日渐残旧和拥挤的纪念体育馆。此外的开拓者队中发生性丑闻：在一次球队作客犹他时，队中的几个球员在盐湖城参加派对和几个当地的未成年少女在派对上发生了性关系。最开始的时候基于调查考虑，牵涉入丑闻的球员的身份没有对外公布。
1993-1994赛季，开拓者队的成绩不进反退。特里·波特由于受伤不得不把正选的位置让给罗德·斯特里克兰。中锋凯文·达克沃斯在休赛期被交易到华盛顿子弹队换来哈维·格兰特。为了弥补达克沃斯留下的内线空虚，球队签下了中锋克里斯·杜德利（这次签约激怒了NBA总裁大卫·斯特恩，因为斯特恩觉得开拓者在钻联盟工资帽制度的空子，开拓者最终在仲裁中取胜）。开拓者最终在常规赛取得49胜33负，但在季后赛第一轮被最后的冠军火箭队淘汰。
1994年至2001年
1994-1995赛季，外号“交易家”的鲍勃·惠特希特担任开拓者队总经理的第一年，同时这个赛季也是开拓者队90年代初称霸一时的阵容中仅剩的两个球员的绝唱，德雷克斯勒在赛季中被交易到休斯顿火箭换来奥蒂斯·索普和一个选秀权。此外前锋巴克·威廉姆斯在赛季结束后宣布退休。1994-1995赛季也是开拓者队使用多年的主场馆纪念球馆服务的最后一年。1994-1995赛季的开拓者队是一支防守中上但进攻乏力的球队，常规赛打出44胜38负的成绩，不过在季后赛的第一轮被菲尼克斯太阳队4场直落横扫。
1995-96赛季，开拓者队取得了长足的进步在常规赛中赢下49场比赛，但可惜的是季后赛的结果依旧，开拓者队重蹈了第一轮出局的覆辙，这次是败在湖人队的手上。主教练卡莱西莫随后被解雇，迈克·邓利维成为开拓者队的新任主帅。
1997-1998赛季，开拓者队除了主帅迈克·邓利维外，还有两张重要的新面孔：以自由人加盟的前锋布莱恩·格兰特；季中从多伦多交易换来的控球后卫达蒙·斯塔德迈尔。尤其“太空飞鼠”（Mighty Mouse，斯塔德迈尔的外号）成为自从克莱德·德雷克斯勒离开后开拓者队一直寻找的灵魂球员，但球队再次在季后赛被冤家湖人队淘汰。
1998-99赛季，开拓者队在这个缩水赛季以西部第二的35胜15负战绩完成常规赛，球队也终于突破了季后赛的第一轮，先后淘汰太阳队和爵士队，不过在西部决赛中败在最终冠军马刺队的手下。在1999年的夏天，开拓者队首先是把坏孩子莱德尔被交换到阿特兰大鹰队换来神射手史蒂夫·史密斯。然后用几个球员从火箭队换来了斯科特·皮蓬。
1999-00赛季，由达蒙·斯塔德迈尔，史蒂夫·史密斯，斯科特·皮蓬，拉希德·华莱士和阿维达斯·萨博尼斯组成的开拓者队正选阵容，加上第六人布莱恩·格兰特，在常规赛的战绩仅次于湖人，排名全联盟第二。而且开拓者队连续第二年打进西部决赛，但最终负于洛杉矶湖人队。
2000-01赛季，球队的开局不错，在前60场比赛里赢了42场，胜率达到7成。不过在赛季的最后几周里面球队的表现一落千丈，颓势持续到季后赛。队中肖恩·坎普的赛季由于要接受戒毒治疗早早结束，表现优异的邦奇·威尔斯由于严重受伤不得不提早告别赛季。开拓者队最后在季后赛首轮被湖人3-0横扫出局。
2001年至2004年
2001年的夏天，开拓者队在选秀中，球队挑选了扎克·兰多夫，后来成为球队的正选大前锋。另外球队还签下了自由人后卫的杰夫·麦金尼斯。2001-02赛季，开拓者队最后的结果也2000-01赛季同出一辙，被洛杉矶湖人队在季后赛第一轮直落三场扫地出局。
2002-2003赛季，阿维达斯·萨博尼斯重回开拓者队。可是队中莫里斯·奇克斯和达蒙·斯塔德迈尔的关系跌到了冰点。虽然开拓者队侥幸闯进季后赛，而且在第一轮一度和达拉斯小牛队打到3比3平，但最终开拓者队还是落败。2002-2003赛季结束后，皮蓬和萨博尼斯都以自由球员身份离开开拓者队。更标志性的是总经理鲍勃·惠特希特在2003年5月7日辞去职务，声称要把自己的注意力放到开拓者老板保罗·阿伦拥有的另外一支职业美式橄榄球队西雅图海鹰队上。不过惠特希特受到很多球迷和媒体的批评，觉得正是在惠特希特手下球队连年在季后赛早早出局。更致命的是惠特希特引入的球员在场下麻烦不断，人们取笑开拓者队为“监狱开拓者队”。
2003-04赛季，史蒂夫·帕特森和约翰·纳什上任后马上开始重整球队的形象，整理并向外公布了所有开拓者队成员必须遵守的25条保证。在2003-04赛季开始后不久，邦奇·威尔斯在训练中对奇克斯毫不留情地批评了一大通，随后被球队停赛并很快就被交易到孟菲斯灰熊换来韦斯利·佩尔森和一个一轮选秀权。同时队中的两个问题球员被清除出队。“更衣室毒药”控卫杰夫·麦金尼斯和另外一个开拓者球员鲁本·邦特杰·邦特杰被打包送到克里夫兰换来达柳斯·迈尔斯和现金。而拉希德·华莱士则连同佩尔森被送到亚特兰大老鹰换来前锋沙里夫·阿卜杜尔·拉希姆，中锋西奥·拉特利夫和丹·迪考。虽然这几个交易受到了球迷的欢迎，但对球队内部的化学反应带来了一定的损害。（其中一个例子是华莱士的交易前球队正在连胜，但交易进行后球队的连胜也随之结束）。最后开拓者队在这个赛季以41胜41负结束赛季，自1981年以来第一次缺席季后赛，结束了连续21年进入季后赛的纪录。
2004年至2015年
2004-05赛季，开拓者队在夏天新人选秀第一轮的选择塞巴斯蒂安·特尔菲尔，还在威尔斯交易中和用现金从新泽西篮网中得到的两个第一轮末段的选秀权选择了两个欧洲球员维克托·克里亚帕和谢尔盖·莫尼亚，随后还用一个第二轮选秀权选择韩国中锋河升镇。此外中锋乔尔·普尔兹比拉也以自由球员身份加盟开拓者队。但开拓者队在这个赛季的表现令人失望，常规赛成绩仅为27胜55负，再度无缘季后赛。
2005年的7月，开拓者队宣布内特·麦克米兰就任球队新主教练。还在2005年的NBA选秀中开拓者队抽中第一轮选秀的三号签。在选秀日，开拓者出人意料地用三号签交换了犹他爵士的2005年的6号签和27号签，以及原本属于活塞的2006年的一个有条件选秀权。最终开拓者队用6号签选择马特尔·韦伯斯特；用27号签选择利纳斯·克雷扎，用开拓者自己的35号签选择里基·桑切斯，随后把这两个球员的选秀权打包交换丹佛掘金队用22号签选来的球员加莱特·杰克。但开拓者队在2005-06赛季的成绩依旧低迷，以21胜61负的常规赛成绩三度无缘季后赛。
2009年至2011年，开拓者队在经过了5年未进季后赛后连三年挺进季后赛，但在第一轮分别碰上休斯敦火箭、菲尼克斯太阳以及达拉斯小牛，最终都还是以2-4在第一轮淘汰出局。开拓者队经过了2年未进季后赛后，开拓者队在2013-14赛季重返季后赛，在首轮以4-2的总分击败休斯敦火箭队，但在西部半决赛时被马刺队1-4的总分淘汰出局。
2014-15赛季，开拓者队在2015年3月31日以109-86击败太阳队，西部联盟第5张季后赛门票确定到手 。2015年4月4日，开拓者队客场107比77大胜湖人队，加上雷霆队92比100输给灰熊队，开拓者队首次夺得西北赛区冠军 。开拓者队以51胜31败位于西部联盟排名第四，在季后赛首轮碰上孟菲斯灰熊队。但伤兵困扰的开拓者队，最终1-4败北遭到灰熊淘汰出局 。
