截止2020年2月2日，蔡依林的前男友有林锦荣、彭于晏和周杰伦。
1、林锦荣
蔡依林与男模林锦荣恋情的曝光是在2009年，2012年情人节林锦荣首次在微博中公开向蔡依林示爱，2014年蔡依林在接受媒体专访时正式承认了与林锦荣的恋情，2016年11月，歌坛天后蔡依林与男模锦荣6年感情宣告破局，分手消息已获双方经纪人证实，透露两人是一起讨论后和平分手，现在仍是朋友。
2、彭于晏
两人2006年开始交往，07年因为蔡依林到彭于晏驾挽才被公开，因为彭于晏的公司处处阻拦两人的恋爱，导致两人分手，所以彭很不满，毅然要与公司提前解约。
3、周杰伦
蔡依林与周杰伦的双J恋至今仍是娱乐圈的一大憾事，当年没有人会认为这对金童玉女会分开。2001年，在吴宗宪的撮合下，两人结缘。2002年周杰伦为蔡依林的《骑士精神》作曲，两人恋情升温，随后的几年间周杰伦为蔡依林打造了许多经典单曲。
而就在2005年，周杰伦与侯佩岑的恋情曝光，两人就此分手。与周杰伦的恋情可以说是蔡依林付出感情最多的，当然也是伤害最深的了。
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说起亚洲小天后蔡依林，不得不承认，又是网友的励志典范。但大多时候，她与周杰伦的暧昧恋情让大家忽视了她的努力和成绩。已经38岁的她，至今仍是娱乐圈常青树，不是靠颜值、不是靠身材，靠的是敢闯敢拼的硬实力。
蔡依林算不上传统意义上的美貌女子，身高只有158cm，一度被人形容丑，不被看好，但她从不是活在别人眼中的“蔡依林”，她不靠绯闻、不靠恋情博出位，自身拥有的永远的拼搏和实力，和周杰伦老死不相往来的几年，也从不曾出口恶言，只是守着自己的底线“不收周杰伦新歌、不上侯佩岑节目、不与周杰伦同台”，从不曾主动联系对方，始终保持着该有的界限。
