“围在城里的人想逃出来，城外的人想冲进去。对婚姻也罢，职业也罢，人生的愿望大都如此。”
从生活安逸的海外留学生活到归国在上海点金银行谋事，再到赶赴内地三闾大学，然后辗转到上海，最后又离开去了重庆。是是非非，尔虞我诈，勾心斗角的角逐，以及生活的琐碎，终于使方鸿渐不堪忍受压抑，不断渴望冲出“围城”，却又不得不进入另一个“围城”。每每读到方鸿渐，都不免“哀其不幸，怒其不争”：制造假学历蒙骗丈人和家人，被登报颜面尽失；又因为电话的误会；戏剧般地错过了与唐晓芙的姻缘；还有湘西道上的艰难险阻；三闾大学里遭遇不见天日的阴暗的政治斗争，你奸我诈中惨遭倾轧；玩笑下与孙柔嘉结婚却又整日家里鸡飞狗跳。“围城”里的人，在各种无休止的纠葛下的可怜、窘迫、痛苦、尴尬都被血淋淋的拉扯，在世人眼下暴晒。
还有多少鸿渐苟且在“围城”，他们蜷缩于社会的罅隙里喜怒哀乐，因为怯懦被时代的荒流淹没，比起社会人人明争暗斗的乌烟瘴气，他们是那么的软弱无力，而他们的善良在温暖人心的一瞬又何曾不是一种揪人心肺的痛。
在这乌烟瘴气中，刀关剑影，杀戮和生存并存，竞争和淘汰轮番上演，情场、官场、名利场，看这个污浊的社会如何蚕食人们的灵魂和道德，吞没人们的操守和伦理。腥风血雨中弥漫着浓重的腐烂气息，令人作呕。看那一个个迷失了自我的人，都沦为社会的诅咒，他们丢失了青春，丢失了年华，丢失了真情实感，丢失了最初的纯真善良。这个时代不需要他们曾经有过的友谊、爱情，这个时代牢牢困住了他们的思想，阴暗的旧社会符咒正在耗尽他们的生命，逐渐地一部分人麻木了，适应了，屈服了，不再想突破这似乎无坚不摧的“围城”——又是一个个奴隶。可是，那些还有生气还有精力的青年，他们的路真的早已被荆棘披覆，拦腰折断了吗？未来的路又在哪里？也许这一切，只有那只祖传的老钟知道。
再来回顾书中的人物形象，钱钟书老先生强烈批判了民族劣根性。记忆最深的非属那帮三闾大学的伪君子假学士不可。韩学愈，造假学位，龌蹉肮脏，挑拨离间鸿渐和刘东方，即使在鸿渐这种造假“同行”面前，仍然大肆炫耀自己的克莱登大学的假学位，声情并茂。李梅亭，表里不一，自私猥琐，在湘西路上留钱买烟叶和烤番薯独自享用，还被路上的妓女迷魂心窍，张口闭口仁义道德，背地里尽是些不光彩的事迹。还有三闾大学校长高松年，禽兽不如，身为一校之长，肩负教育救国之使命，却沉迷酒色，一副老奸巨猾的嘴脸。痛哉！教育界尚且败类比比皆是，何况官场等等。
唯一一个算是完美的人物唐晓芙最后也不了了之，也无从得知后续，只能希望能坚守自我，不被社会玷污，甚至成为解救别人的新青年。
结尾的留白给人们充分的想象，因为有太多的遗憾与不甘，在此便后续一段：
方鸿渐一气之下出逃上海奔赴大后方重庆，临行前拍电报通知了赵辛楣，俩人，一拍即合，赵答应为他找份事干。鸿渐没有回家，而是去了王先生家。王先生怜惜鸿渐，决定与他一起前往重庆，他原先也是计划投奔他在那里的亲戚，当得知鸿渐没有钱时好心资助，算是回报鸿渐对自己的信任。鸿渐到了重庆顺利地在机场见着赵辛楣，同时还向老朋友介绍了王先生。得知了他们俩同时失业的境遇之后，赵辛楣好心挽留王先生一同谋事。在赵辛楣的帮助下，俩人很快找到了工作，成为了赵辛楣的同事。鸿渐待生活有了着落之后向爸爸发电报。爸爸回报表示很担心他，因为走之前没有通信，喜极而泣，“也好，也算是安定下来，为父也可放心矣”。
好景不长，上海传来了噩耗，遭到了日本的侵略。心急如焚的鸿渐立刻拍电报要家里人来重庆，还要求带柔嘉一起来。鸿渐家里人当即动身整理东西，同时也收到了鸿渐寄来的汇款，终于在日本完全占领前逃离出来。其实到了重庆之后，鸿渐就有点后悔当初对柔嘉的冒失，只是为了面子他想在重庆有了自己的事业在寻机言和，这几日更是想念的很，又急拍电报给柔嘉，希望她能和自己家人一起来，但是在机场鸿渐找不到柔嘉的人影，他的父亲只是给了他一封信。大意是在上海还有点事要处理，晚两天来重庆，署名：依然爱你如初的柔嘉。鸿渐心里明白，柔嘉不想一路上受家里人不接待，为了让自己不至于难堪，特意错开日期，心中不免一丝惋惜，却也无可奈何。
结果第二天上海完全沦陷的消息就传遍了全中国，柔嘉似乎从此也就从鸿渐的生命里彻底消失了。
悲痛中鸿渐回想起之前和柔嘉在一起的种种快乐，吵归吵，柔嘉还是自己的好妻子的，毕竟深爱着他。还没有等鸿渐从悲痛中恢复过来，上海方向又寄来了一封信，上海方向拍来一封电报，鸿渐原以为这是最后一丝希望，读后却顿时泪如泉涌。“我还记得你和我讲苏小姐、唐小姐的故事。我想，事已至此，也是天命注定，我或许来不了了。上海全城戒严，任何人没有特别签发的通令都不能出去，你看到的这份电报时不用太难过，也不用太担心我，如果我死了，就去找唐小姐吧，他是好姑娘，也算了结我最后的心愿。”
之后全国国统区与日本新占领的上海完全隔绝，陆续的，社会上逐渐流传起一种说法，日本兵烧杀抢夺，上海成为一座喋血孤城。鸿渐心想，柔嘉也免不了这命吧，他懦弱地替自己寻找理由安慰自己，是柔嘉自己要求延后两日的，也许是她跟着自己吃苦太多，早点去了也罢，总算是离开了这污浊的世界，完全逃离了这座“围城”。像鸿渐家里人一样，很多人连夜逃离了上海，其中有不少人拖儿带女的来到重庆。毕竟是中国的大后方，人们总希望能安全一点是一点，有亲戚的再好不过，没有亲戚的就沦为丧家犬，住最便宜的旅店，吃最便宜的面包，在来之前慌忙带上的一点钱用完之前还不至于每天排长队去政府难民署领救济粮。
因为人多难民署的人一下子忙不过来，鸿渐就被暂时调去帮忙，每天早上天微亮就开始分配排队的难民每人俩馒头和一碗稀粥。日子似乎有安定了下来，十天过去了，难民人数在成爆发式增长之后出现了稳定，一直排在鸿渐这一排的难民，鸿渐也基本都认识了，因为工作的缘故，看到这么多的难民鸿渐心里也有了宽慰，都是命，你我都逃不过。
这天，一对新的母子忽然出现在鸿渐面前，鸿渐出于同情，一边盛粥拿馒头一边与那位母亲聊起来。开始时鸿渐没有细看，当他把多给的第三个馒头塞给小男孩，孩子母亲唏嘘着让孩子谢谢叔叔时，鸿渐才看清了这女人的脸，“你……，你不是唐……”
不知道上海家里的老钟，现在是否还是准时地每小时晚七分钟……
