建安二十四年（219年），就在曹操和蜀军僵持不下之时，曹军的主薄杨修却因一根“鸡胁”掉了性命。而在此之后他便成了“聪明反被聪明误”的代表，而曹操杀死杨修这件事，也成为了曹操忌才的典型表现。
对杨修的死，《三国演义》中解释为“原来杨修为人恃才放旷，数犯曹操之忌”。一针见血的指出，杨修之死与他的“恃才”和“犯曹操之忌”有关。《三国志》中也写到“太祖既虑始终有变，以杨修颇有才策，而又袁氏之甥也，於是以罪诛修”。这里虽然提到杨修那“袁氏之甥”的身份也是导致其被杀的原因之一，但也承认杨修之死和他的才华有关。于是这又出现了另一个问题：说起才华的话，曹操手下，有才华的人真是不可胜数。像郭嘉、程昱、荀彧、贾诩之流哪一个不是才华横溢。为什么他们就没有因为才华招来曹操的忌妒？那么是因为杨修的才华犯了曹操的忌讳吗？众所周知，曹操这个人并不是一个小气的人。就拿张绣来说，当年发动兵变杀了曹操的儿子和爱将典韦，后来又投降曹操，还是受到了曹操的礼遇。大度的曹操连杀子之仇都可以谅解，为什么就不可以原谅杨修对自己的冒犯呢？
那么是不是杨修有什么特殊的“才”，这才会让大度的曹操无法容忍，而一定要将他除之而后快呢？《三国演义》中杨修的才华主要是通过以下事件来体现的：
阔门事件。曹操让人造一座花园，造好后，曹操去看了一下，然后在门上写上了个“活”字就走了，结果是“人皆不晓其意”，杨修却说：“‘门’内添‘活’字，乃阔字也。丞相嫌园门阔耳。” 大家都不明白曹操在想什么，只有杨修看明白了门上的字的含意。并且很得意的把它告诉了别人。曹操知道后，心中便对杨修有“忌”了。
梦中杀人事件。曹操为了防止别人暗害自己，便对别人说自己梦中好杀人，让大家不要在自己睡着时接近自己，并装模作样的杀死了一个替自己盖被子的近待。结果是“人皆以为操果梦中杀人”，而又只有杨修了解曹操的意图，并对别人说：“丞相非在梦中，君乃在梦中耳”。曹操知道后更是“恶之”。
曹操暗试曹丕、曹植事件。曹操想考查一下曹丕、曹植的临机处事能力。故意让两人出城，却在暗中吩咐门吏不让两人出城。结果，曹丕老老实实地退回来了，而曹植却在杨修的指点之下，杀了门吏。杨修又一次的料到了曹操的意图。而曹操知道后已经不是简单的“恶之”，此时的他已是怒火冲天。
从上面的事件中可以看出，杨修特殊的才华其实就是对曹操意图的洞察力。用夏侯敦的话来说，就是“公真知魏王肺腑也”。杨修就像是一个高明的心理专家，在“众人皆醉”之时，他却可以“独醒”。他总是可以准确的掌握曹操的心理动态。在杨修面前，曹操就像是被人扒光了衣服，所有的秘密都一览无遗。曹操本来就生性多疑，他当然不会愿意自己的部下将自己完全看透。在部下面前，曹操更愿意保持一种神秘感，因为只有这样他才能更好的控制自己的部下。而曹操的大部分部下对曹操的意图的确是常常摸不着头脑。可曹操的种种小把戏却无法瞒过杨修，本来杨修把握住曹操的意图也就罢了，可他却不肯将之藏在心里，反而屡次把曹操的意图解释给别人听。这样一来，曹操所追求的神秘感便荡然无存，他对部下的控制力无疑也会随之减弱。于是，当杨修再一次从一根“鸡胁”中看出曹操退兵意图，并毫不顾忌的将之告诉夏侯敦时，曹操终于对杨修忍无可忍，他以“乱我军心”为名，将之杀死。
可怜杨修看穿了曹操这么多次，却始终没有看出曹操早已经对自己死了杀心，还是一如既往地将四处传播曹操的各种意图想法，最终导致自己被杀。从这点来看，杨修也并没有完全看透曹操
