南京保卫战失败的原因有很多，其中主要原因有作战目的不明确，统帅态度模糊不清、识人不准，用将严重失当、用兵不得法，指挥水平低下、撤退与疏散毫无章法，并误导了南京军民、长官责任心差，撤退时率先逃跑等。
1937年底进行的南京保卫战，中国军队既没有达到捍卫首都安全与尊严的目的，也没能收到阻滞、消耗日军的效果，而且自身兵力损失惨重，可谓一场完败。造成这种结果出现的原因是多样的：
1、作战目的不明确，统帅态度模糊不清：淞沪会战失败之后，国民政府军事委员会的大多数人就已经明白南京是守不住的，但谁都不想担负丢失首都的责任。国民政府对于是否守南京、如何守、守多久都没有明确的决定，可以说，南京保卫战从一开始就是一场“明知不可为而为之”的战役。
2、识人不准，用将严重失当：一支军队能否取得胜利，指挥官的作用十分重要。从南京保卫战的结果看，之所以出现南京城在短时间就守不住和撤退时“兵败如山倒”、部队严重失控的局面，与指挥官唐生智能力不够有着重要关系。
南京保卫战的总指挥官，蒋介石任用手下任何一个上将可能都比唐生智强，可他偏偏就选了一个最劣项，导致了最惨烈的结果。
3、用兵不得法，指挥水平低：整个南京保卫战，都是一味的依托既设阵地和有利地形固守，战术极为呆板。南京守军本来战斗力和火力、兵力都不足，却又想面面俱到，把本来不多的兵力部署了两道战役防御地带：外围阵地在“四山”一线；复廓阵地的外廓阵地在幕府山、乌龙山、栖霞山、紫金山、雨花台、牛首山一线，内廓阵地即南京的明城墙。开始，外围阵地部署了3个军，复廓阵地部署了1个军。虽然后来对这个部署又做了弥补，但由于防御正面太宽，实际兵力过少，结果是处处设防却处处薄弱，相互间隙很大，使得日军可以轻易实施迂回、穿插、渗透。
4、撤退与疏散毫无章法，并误导了南京军民：撤退计划是仓促拟就的，没有经过参谋作业，所以很不严谨、漏洞百出。导致南京守军在撤退中毫无组织与章法，争相夺路，自相践踏，混乱不堪，国军在南京的抵抗就此瓦解。
事实上，12月12日，日军不但没有攻进城，甚至还没能控制一半以上的城外地区。可谓“守而不死，不守而死；战而不决，不战而绝。”如此悲惨的结局，除却日军方面的因素外，很重要的原因，就是混乱而荒唐的撤退。
5、长官责任心差，撤退时率先逃跑：记得作家方军在《我眼中的鬼子兵》一书中写到，一个老日本兵说，国民党的军官一旦打败了就自己先跑，对此这个老鬼子都感到不屑。国民党的军官确实如这个老鬼子所说，有打了败仗丢下部队先逃跑的弊病，这在南京保卫战中充分表现出来了。
