每年中国农历“清明”前后到“夏至”前后这段时间，是画眉的繁殖季节，每对画眉每年一般可繁殖1-2次。
阳春三月春暖花开的时候，画眉雄鸟首先发情，不断地大鸣细唱，向雌鸟表示爱慕之情。
它一面山盟海誓，一面严阵以待，向可能出现的情敌发出警告，以示其姻缘不容侵犯。画眉的听觉器官却十分发达，对音频的振动极为敏感，而且反应特别快。
在繁殖季节，雄鸟特别擅长引吭高歌，尤其喜在清晨和傍晚鸣叫。
它的鸣叫高亢激昂，婉转多变，而且持久不断，极富韵味，非常动听。快叫时，激越奔放，似珠落玉盘；慢叫时，如行云流水。特别是它长时间的连续鸣叫，真可令人荡气回肠，叹为观止。因此，有人称它为“林中歌手”或“鸟类歌唱家”。
雌雄画眉择偶配对以后，便以“小家庭”为单位分散活动，寻找适合筑巢的地方。
有繁殖经验的会在故地繁殖。如无遇到敌害，一般能在原栖息地居住数年。它们交配后，就找适合的地方筑巢，为繁殖后代做准备。
它们的巢一般多筑于山丘茂密的草丛、灌木丛中的地面或背北向南，上有大树，下有灌木丛的距地面1米左右的灌木枝上，以干草叶、枯草根和茎等编织而成。巢较隐蔽，呈杯状或椭圆形的碟状，外壁较松散而粗糙，内壁纯以细草茎编成，比较细密。
巢外层以树叶、竹叶、草茎、嫩枝等为巢材，内衬以细草、松枝、细根等。内径约为9-13厘米、外径约13-20厘米，巢深7.5-8.5厘米、巢高为10-11厘米。
