故事是讲述大企业帝野集团的社长帝野熊五郎逝世，而他的遗嘱则是要求他的儿子帝野将悟担任继承人，成为帝野集团的下一任社长。但是，这继承也是有条件的，那就是将悟必须进行为期一年的社长特训，并在帝野熊五郎的母校私立深流学园上学，在那里找到能和他渡过一生的伴侣。与此同时，在将悟生日的那一天，他收到了寄出人不明的蛋糕，接着电话铃声响起——“生日快乐，兄长大人，时刻爱慕您”，这位有可能是自己妹妹的神秘人原来也在深流学园之中，同时寻找女朋友和妹妹的爱情喜剧正式展开。
在这部作品中，帝野将悟将会遇上五位各有性格、气质不同的女学生，分别是很像女主角、喜欢甜食的鹤真心乃枝。身材娇小、自称为青梅竹马的神凪雅、总是一副魔女装示人的聪明少女嵯峨良芽衣、深流学院学生会副会长兼学妹的国立凛香、学生会长天导爱菜。五位女生魅力各有千秋，谁都有机会成为帝野将悟的结婚对象，但同时也有可能是将悟的妹妹！所以若将悟选错对象便可能迎来妹妹结局。
