那个时候可以说是麦迪的巅峰时刻了。
1997年，特雷西-麦格雷迪以第9顺位被多伦多猛龙队选中，成为该年选秀大会乐透区唯一的高中生球员，当时选中他的猛龙队经理是“微笑刺客”伊赛亚-托马斯。在1997年选秀大会上，NBA官方给予麦迪的评价是“身体素质、运动能力顶尖，拥有非常好的手感，但个人态度有疑问。”在第一个赛季结束后，麦迪在猛龙队迎来了自己的表兄、当时名满全美的天才摇摆人文斯-卡特。
经过一个赛季的磨合与苦练，麦迪在自己职业生涯的第三个赛季与卡特形成默契，两人连同道格-克里斯蒂、安东尼-戴维斯等队友将猛龙队队史第一次带入NBA季后赛，麦迪命中了猛龙队队史季后赛的头两分。不过最终他们在首轮被尼克斯0-3横扫。
1999-2000赛季季后赛结束后，麦迪先签后换被交易至魔术换取一个首轮选秀权，魔术队为麦迪开出7年9300万美元的顶薪合同。在魔术期间麦迪的职业生涯达到了一个高峰，由于球队此前签下的主打球星格兰特-希尔因伤病原因连续缺席比赛，麦迪取代他成为了球队的头号球星和主要得分手。结果依靠强大的运动能力与出众的攻击技巧，麦迪在该赛季打出场均26.8分7.5篮板4.6助攻1.5抢断1.5封盖的数据，斩获该赛季进步最快奖，同时生涯首次入选全明星与NBA最佳阵容(二队)。
在随后的两个赛季里，麦迪继续凭借一己之力带领魔术队打进季后赛，在其加入魔术的前三个年中，麦迪场均出场时间接近40分钟，得到28分，投篮命中率45.3%，三分命中率37.7%，同时失误数仅为2.6次。其高速第一步持球突破和中远距离的干拔跳投开始逐渐成为个人商标。
