第一个典故
古代一千钱为一吊,五百钱为“半吊子”,比“半吊子”更差的称“二半吊子”,就是“二百五”了。 典故六 过去的银子10两为一锭,500两为一封,250两即为“半封”,谐音“半疯”。时间久了,人们就用“二百五”(半疯)来形容那些人
第二个典故
唐朝的长安“市长”京兆尹权势很大,出巡时有庞大的仪仗队伍。在最前开路的小吏原为一员,官名叫喝道伍佰，他手里拿着一根长竿赶开路人。后来，喝道伍佰增为二员，但长安群众并没有以两个伍佰称他们，反而说他们是共称伍佰，于是每人就被称为二百五，又因为他们每人手中持一长竿,所以又称他们为二秆子。今天，二百五与二秆子都是莽撞、无礼、粗鲁之人的代名词，
说明了唐长安群众对作威作福的官吏的反感。
第三个典故
一说来源于战国故事。苏秦是战国时的一个说客，他身佩六国相印，一时很是威风，但也结下了很多仇人。后来，他终于在齐国被人杀了，齐王很恼怒，要为苏秦报仇。可一时拿不到凶手，于是，他想了一条计策，让人把苏泰的头从尸体上割下来，悬挂在城门上，旁边贴着一道榜文说：“苏秦是个内*，杀了他黄金千两，望来领赏。”榜文一贴出，就有四个人声称是自己杀了苏秦。齐王说：“这可不许冒充呀！”四个人又都咬定说自己干的。齐王说：“一千两黄金，你们四个人各分得多少？”四个齐声回答：“一人二百五。”齐王拍案大怒道：“来人，把这四个‘二百五’推出去斩了！”“二百五”一词就这样流传下来。
第四个典故
苏北地方推牌九，称四点的长二叫二板。某庄家在天门、横门皆摊牌之后，先摊一张，是长二，他高叫"二板"，第二张牌如是五点就统吃，他一面叫喊"五"，一面亮牌，结果是一张"么五"，合起来是个撇拾，统配。周围人取笑他，叫他"二板五"，常熟音误，以为是"二百五"。有人把行事傻里傻气、莽莽撞撞的人，称为二百五。旧时一千钱为一吊，五百为半吊，再打对折为二百伍。常熟方言对人际关系弄不清，憨兮兮的叫打折头，或叫勿实足。而半吊子则因"吊"与"刁"音近而指有点刁兮兮的人，真是越缠越远了。
北方人所谓"二百五"，上海人所谓"十三点"，在无锡则意似"开盖""开盖货"，或称为"着三不着两"（参见杨绛《将饮茶》）。
