这两首送别诗当作于唐玄宗天宝六年，送别的对象是著名的琴师董庭兰。当年春天，吏部尚书房琯被贬出朝，门客董庭兰也离开长安。当年冬天，高适与董庭兰会于睢阳（故址在今河南省商丘县南），写了《别董大二首》。
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《别董大二首》是唐代诗人高适的组诗作品。这两首诗是高适与董大久别重逢，经过短暂的聚会以后，又各奔他方的赠别之作。作品勾勒了送别时晦暗寒冷的愁人景色，表现了作者当时处在困顿不达的境遇之中，但没有因此沮丧、沉沦，既表露出作者对友人远行的依依惜别之情，也展现出作者豪迈豁达的胸襟。
诗人在即将分手之际，全然不写千丝万缕的离愁别绪，而是满怀激情地鼓励友人踏上征途，迎接未来。诗之所以卓绝，是因为高适“多胸臆语，兼有气骨”（殷璠《河岳英灵集》）、“以气质自高”（《唐诗纪事》），因而能为志士增色，为游子拭泪。
如果不是诗人内心的郁积喷薄而出，则不能把临别赠语说得如此体贴入微，如此坚定不移，也就不能使此朴素无华之语言，铸造出这等冰清玉洁、醇厚动人的诗情。
参考资料：百度百科-别董大二首
