艾弗森在NBA的最后一场比赛是在2010年2月20日，但在此之前，他在经济上的困窘早已初见端倪。国内知名NBA专家杨毅曾在博客中写道：“因为缺少投资计划，挥霍无度和门客成群，AI在大约3年前就已经宣告了破产，这是NBA所有经纪公司都知道的事实。”
这一年的夏天，正因对艾弗森的极度缺钱心知肚明，所有NBA球队都把给他开出的价码压至最低，“答案”最终不得不远走土耳其，接受了贝希克塔斯俱乐部一纸2年共计400万美元的合约。在远赴土耳其之前，艾弗森对媒体宣称：“（去海外打球）不是为了钱。”但《费城探询者报》的76人队跟队记者凯特·费根撕掉了他最后一块遮羞布。费根在报道中指出：“他已经破产了。”
艾弗森的悲剧其实早在童年就已埋下伏笔。他出生的时候母亲只有15岁，早早就被生父抛弃，15岁的时候养父也进了监狱。在充斥着毒品和暴力的贫民窟街区里，是一群“患难之交”在庇护着这位篮球天才，给了他仅有的温暖和依靠。用艾弗森自己的话来说：“是他们成就了我。”于是，在1996年的选秀大会上，当选状元的艾弗森当众对这些亲友许下重诺：“我去哪儿，所有人就去哪儿。我吃什么，所有人就吃什么。”
艾弗森说到做到，在此后14年NBA生涯中，他那壮观的随行亲友团成了NBA一景。据美国记者比尔·里昂透露，在76人队的某些主场比赛场次，艾弗森需要为亲友们准备至少50张球票。到了客场，在艾弗森入住的酒店套房里，各色人等在他的午夜派对上进进出出，熙攘的场面就像为747飞机准备的登机口。平日里，为朋友以及亲戚们买房子、汽车，甚至是帮他们还债，对于艾弗森来说都是再自然不过的事情。
门下有了这群与寄生虫无疑的食客撑排场，艾弗森的生活方式自然极尽奢侈之能事。用76人队前总裁、亲手将艾弗森选为状元的帕特·克罗斯的话来说，艾弗森“重新定义了什么叫奢华。”艾弗森随身携带一名个人发型师，每周要换两到三次发型。他拥有10多辆豪华跑车，包括一辆因牌照过期而被警方拖走的兰博基尼。他曾送给母亲安·艾弗森一个形状为数字3的白金吊坠，上面镶嵌着63枚钻石，挂链则由黄金制成。在妻子塔瓦娜于2011年3月提出离婚申请后仅一周，艾弗森就在亚特兰大买了一幢价值450万美元的豪宅，还大手大脚花掉2万美元，只是用来购买一颗钻石。
门客们给艾弗森带来的不光只是庞大的费用支出，还有不尽其数的场外麻烦和法庭罚金。1997年8月3日，艾弗森乘坐的车上被查出有毒品和枪支，尽管此事是同行的两位男性友人所为，但他却把责任完全揽到自己身上，为此被判缓刑和100个小时的社区服务，当然还要支付高额罚金。2008年4月，一位名叫盖伊·沃克的男子向艾弗森提出控诉，称他的一位保镖在底特律的一家夜店打伤自己，并向他索赔250万美元。
作为以桀骜不驯闻名的“坏孩子”代表，艾弗森自己在场外也绝不安分。2002年，在与妻子塔瓦娜争吵两天之后，艾弗森把妻子光着身子赶到了大街上。随后，为了搜寻躲避自己的塔瓦娜，他持枪闯入自己的一个堂兄家，遭到警察拘捕，面临14项指控。在妻子提出离婚申请后，他不但马上停止向其提供5个孩子的抚养费，还通过透支双方共有的银行账户让对方背上2.3万美元债务。每一次走上法庭，艾弗森最终都全身而退，但累计支出的庭外和解费用已经接近天文数字。
在艾弗森的自我毁灭之路上，还有两样恶习难逃干系——酗酒和嗜赌。ESPN知名评论员史蒂芬·史密斯曾对艾弗森作出如下预测：“他要么把自己喝得不省人事，要么把家产赌个精光。”在效力76人队期间，艾弗森多次私下赴大西洋城进行赌博，但他的赌品让人不敢恭维，被公认为是一个“bad loser”（输不起的人）。他常在输掉赌局后把筹码砸向工作人员，还曾在一家赌场往垃圾桶里当众小便，如今因喧闹、粗鲁而被多家赌场禁止入内。
