关于出柜
在年11月21日中天资讯台录制《文茜小妹大》节目时，代班主持李敖突然一句：“蔡康永，你是不是GAY？”蔡康永笑说：“对啊，你要介绍人给我认识吗？”
在毫无预期的情况下坦承自己的性向，不仅让大众对蔡康永是不是“百分百男人”的疑问找到答案，也引爆冷却已久的同志话题。同志们在网络上交流，认为蔡康永的态度值得骄傲，蔡康永也响应说：“我一早起床便有接不完的，引发讨论多少产生一点困扰，但是肯定与鼓励的正面响应，还是让我感到相当高兴，有种受宠若惊的感觉。”
对这件事，他多次直言：“我不后悔出柜，我无法把谎言藏太久，自己放得开，面对外界才会看得开。”“我亲近的朋友、媒体、合作伙伴其实早就知道。”“我只是爱上一个人，而我们刚好是同性而已。”“我相信能够勇敢作自己的人很幸福，我也承认自己很幸福。”
关于爱情
蔡康永与男友从年相恋至今十数年，互补个性加上爱旅行，成了爱情持久的催化剂，“年我们旅行日本，第2天凌晨就遇到神户大地震，差点没命，我们手牵手逃离灾区，也因这一震让我们决定在一起”。
目前，他和男友一起住在一套“Loft风格，窗外很多树，能看见整个台北”的子里。
在他的爱情字典里，直接剔除天雷勾动地火的爱情，“这种都会不得善终”。他不讳言George是生命中最重要的人，“我无法想象万一他失踪3天，我的生活肯定完全脱离轨道”。更在《大小爱吃》里回答专一恋爱而不生闷的原因时，形容男友：“他太精彩了！”
他还透露，自己在家全靠一张嘴指挥调度，洗衣、做饭都由男友代劳。相恋多年的两人不曾吵架，但开火前，有一方会先闪开，谁错谁先低头，“通常快吵架前，都因我不能体会他做家务辛劳，这时我就会赶快分担一点家事”。
在采访时被问道会担心另一半“偷吃”？他自信地回答：“其实我不在乎对方偷吃，这话有两种含义，一种是自信，一种则是自暴自弃，自信是因为我有独特的地方，跟别人不一样，至于自暴自弃……如果我要靠侦测才防得了，那也留不住他。”所以他从不查对方或E-il。
而个性反叛的他被问到“如果可以跨越性别藩篱，有没有人可以拴住你？”他眼睛突然一亮，直接点名小S，“她会是我最爱的女人，但不包括上床”。
分手
蔡康永和同志男友刘坤龙交往十五年，恋情一直为人所称羡。但在年9月的《康熙来了》节目上上对声控盆栽吐露心事时，意外说出“你知不知道我最近失恋了”，似乎真的掏心掏肺。 曾经对外说过多次不在乎男友偷吃的蔡康永，双鱼座的个性浪漫多情，有别于在主持的另一面，常常会在书中或是部落格上以感性文章表达出来。而在他在年8月18日的部落格文章标题就写着《当爱情只剩下十二个小时的时候》，内文还提到“最后我会说一次我爱你”，而在9月11日的文章标题更是以《寂寞的话可以考虑流泪》，写下：“我寂寞时，不愿再流泪了。我强颜欢笑，逞强住泪水。”，似乎也是表达自己的感情状况，已与交往多年的男友刘坤龙分手。
不久后的另外康熙来了，蔡康永澄清了分手是错误的消息，小S戏言蔡康永：“因为你的脸长的太真诚了~”由此打破分手传闻。
