1994年，电影《晚九朝五》上映，凭借这部“纵欲过度”的电影，陈小春同时获得了金马奖最佳男配角的提名和金像奖最佳男配角。这也是陈小春作为电影演员的第一部作品。
两年后，《古惑仔之人在江湖》上映，这部电影几乎成为了一代文化符号，也是无数70、80后的青春回忆。也是从这部电影开始，陈小春与古惑仔题材的电影结下了不解之缘。
《古惑仔》系列一共有六部，除了上述的《古惑仔之人在江湖》外，还有《古惑仔之猛龙过江》、《古惑仔之只手遮天》、《古惑仔之战无不胜》、《古惑仔之龙争虎斗》、《胜者为王》等，还有后续十几部古惑仔系列外传，光是这一个IP衍生出的二十多部电影，都能找到陈小春的身影。
相信70、80后，但凡看过香港电影的，很少有人不记得陈小春在电影里那段亮瞎狗眼的自我介绍——我叫山鸡，**（消音）的鸡。
当然，除了最为大众熟知的《古惑仔》系列以外，陈小春还拍过爱情片《我爱厨房》、动作片《神偷谍影》、恐怖片《炭烧凶咒》等。甚至1998年陈小春主演的电视剧《鹿鼎记》也是如今看来最经典的一作，陈小春带点“痞气”又带点“焉坏”的气质，也是十分符合韦小宝这一角色。
陈小春的戏路越走越宽，甚至还与周董合作了电影《头文字D》，陈小春在电影里扮演一个嚣张跋扈的赛车手。那是2005年，如今看来，那一年戴着头巾的陈小春与其他主演（陈冠希、余文乐、周杰伦等），颜值也是不相上下，几乎看不出来这是一个已经出道了十几年的老演员。
如今，陈小春也像其他香港演员一样，很少出现在大银幕上了。直到去年古惑仔重聚，《黄金兄弟》上映，再一次让人想起二十多年前的热血年代。
