一般的情况下灵活就业人员保险停止缴费后不会再继续自动按月扣款，需要重新办理一次灵活就业手续后才能继续按月扣款。
灵活就业人员医保是不允许停止缴费一段时间后再继续缴费的，只存在欠缴或自动退出后再次参加。欠缴三个月以内的需要补缴所欠的职工医疗保险费后，恢复其职工医疗保险待遇。
超过三个月的，视为自动退出职工医疗保险，欠费期间的医疗费用由本人承担。再次参加职工医疗保险的，自缴费次月起享受职工医疗保险待遇。
扩展资料：
灵活就业人员由于工作不稳定，难以获得稳定的收入来保障自身的生活。对此，国家出台了灵活就业人员办理社保补贴政策来保障灵活就业人员的基本生活问题。
申请社会保险补贴的灵活就业人员，本人要持证明灵活就业状态相关凭证到户籍所在地街道（乡镇）劳动保障服务中心进行灵活就业认定，填写《灵活就业情况登记表》，经街道（乡镇）劳动保障服务中心认定后予以就业登记，并在《就失业证》中记录从事灵活就业有关情况。
参考资料来源：人民网-调查：遭遇社保断缴后果很严重 该如何应对？
