据靓靓自己说，她小时候常和妹妹合扮香港小姐家家酒—她演香港小姐，妹妹饰颁奖嘉宾。若是不是她拒绝了那位常常找她拍广告的星探要她去参选香港小姐的主张后的某天，偶然听见电视里在播香港小姐的主题音乐—那支轻捷佻达的曲子：“哒滴哒哒滴哒哒……”—有煽动性极强的标语朗朗播出：“参选香港小姐，做90年代新女性”—她不会忽发奇想，跑去厨房对母亲说：“我要去选香港小姐—若是不去，能够某一年我会懊悔。”
于是，1990年，袁咏仪报名参加了港姐选美，并以细长的身段和一对逼真的大眼睛降服评委，当年的选美大赛所设的六个奖项被三位佳丽分割，袁咏仪是当年的港姐冠军和“最上镜小姐”，取得亚军的是翁杏兰，她也是当年的“友谊小姐”和“世界亲善小姐”，第三名则是梁小冰。袁咏仪的父亲是位差人，受父亲的影响小时分她的抱负是将来做一位象老爸相同在街上抓坏蛋的差人。但却适得其反，结尾命运使她走进了影视圈成为一名艺人。和绝大多数港姐相同，袁咏仪也是在踏入影视圈之前从未承受过专业的扮演练习，但不甘心走花瓶和烘托的她，却成为日后在影视圈中最成功的几位港姐之一。
