主要是当时斯大林对苏德战场上态势仍报幻想指望布良斯克方面军布防阻挡古德里安集团南下成功,心里对基辅地区有重要战略价值不想轻易放弃。同时也害怕如要放弃全线撤退途中会导致溃散失去秩序陷入一片混乱就会重现前期的明斯克防御战中作战失败无秩序混乱式撤退导致战线全线崩溃被全歼境地,而当时苏军军事教材或条令中还没有出现积极防御逐次配备布防掩护撤退想法,斯大林他还有从整个战争全局中考虑如果不能抵挡住德军南下可利用基辅保卫战战斗过程中把德军主力牢牢拖住以局部牺牲代价来换取时间,为未来莫斯科保卫战防御调集力量布防同时组建新的战略预备队准备充足时间,可以在战役到关健时刻当中可以考虑逐次撤出,即能达到目的又能保存有生力量。
可往往事以愿违战役发展却往他预反方向发展在紧要关头基辅方面军把当时最坏情况报于斯大林请求撤退,他却犹豫不决迟迟不下决心撤退命令,等到下了决心命令撤退时已经过迟了,造成了德军合围完成整个方面军被分割包围,虽经顽强抵抗但已无力改变被围歼厄运,结果有近20万人战死,65万人被俘,方面军司令员等一些将领牺牲或被俘只有2万多人突出重围,大量火炮坦克等技术装备丢失,整个西南(基辅)方面军遭到毁灭性打击。基辅保卫战虽失败但在战役过程中把德军拖了尽一个月时间打乱希特勒原定进攻莫斯科时间布署,为莫斯克方面组织防御准备了充足时间为后来莫斯科保卫战胜利奠定基础。
等希特勒再进攻莫斯科时为时已晚,莫斯科方向己经做好了防御准备而且秋季中雨季来临地面泥泞不堪无法行走更可怕的寒冷冬季接踵而来对德军而言那简直是灾难的开始。所以有人说希特勒中了斯大林圈套因为当时自从斯摩棱斯克失守斯大林手上己没有多少预备力量可用了。
莫斯克方向防卫空虚几乎是无兵可用,为挽救这危局争取时间,斯大林就抛出
基辅这个好看又好吃诱饵引诱希特勒使其上当,这就解释当时总参谋长朱可夫和西南方面军最高层看到危局请求撤退但斯大林却坚持不同意原因,结果希特勒没扺得住诱惑最后赢得基辅战役胜利却永远失去整个二战战争中一切的说法。