米芾以书法名世，他的成就完全来自后天的苦练。米芾每天临池不辍，史料记载：“一日不书，便觉思涩，想古人未尝半刻废书也。”“智永砚成臼，乃能到右军（王羲之），若穿透始到钟（繇）、索（靖）也，可永勉之。”他儿子米友仁说他甚至大年初一也不忘写字。（据孙祖白《米芾米友仁》）。米芾作书十分认真，自己说：“佘写《海岱诗》，三四次写，间有一两字好，信书亦一难事”（明范明泰《米襄阳外记》）。一首诗，写了三四次，还只有一两字自己满意，其中的甘苦非个中行家里手不能道，也可见他创作态度的严谨。
米芾少时苦学颜、柳、欧、褚等唐楷，打下了厚实的基本功。苏轼被贬黄州时，他去拜访求教，东坡劝他学晋。元丰五年（1082）开始，米芾潜心魏晋，以晋人书风为指归，寻访了不少晋人法帖，连其书斋也取名为“宝晋斋”。今传王献之墨迹《中秋帖》，据说就是他的临本，形神精妙至极。
米芾后来做了书画博士，饱览内府藏书，熟谙千载故事，古人得失，如数家珍。
米芾自称自己的作品是“集古字”，对古代大师的用笔、章法及气韵都有深刻的领悟，这也在一定程度上说明了米芾学书在传统上下了很大功夫。
米芾一生转益多师，在晚年所书《自叙》中也这样说道：“余初学，先学写壁，颜七八岁也。字至大一幅，写简不成，见柳而慕其紧结，乃学柳《金刚经》。久之，知其出于欧，乃学欧。久之，如印板排算，乃慕褚而学最久，又摩段季转折肥美，八面皆全。久之，觉段全泽展《兰亭》，遂并看法帖，入晋魏平淡，弃钟方而师师宜宫，《刘宽碑》是也。篆便爱《咀楚》、《石鼓文》。又悟竹简以竹聿行漆，而鼎铭妙古老焉。”
单就书法艺术而言，米芾的书法在宋四家中传统功力最为深厚，尤其是行书。明代董其昌《画禅室随笔》谓：“吾尝评米字，以为宋朝第一，毕竟出于东坡之上。即米颠书自率更得之，晚年一变，有冰寒于水之奇。”
皇帝询问书法，米芾自称自己是“刷字”，明里自谦而实点到精要之处，“刷字”，体现他用笔迅疾而劲健，尽兴尽势尽力。他的书法作品，大至诗帖，小至尺牍、题跋都具有痛快淋漓，欹纵变幻，雄健清新的特点。从现存的近六十幅米芾的手迹来看，“刷”这一个字正将米字的神采活脱脱地表现出来，无怪乎苏东坡说：“米书超逸入神。”又说“海岳平生篆、隶、真、行、草书，风樯阵马。沉著痛快，当与钟王并行。非但不愧而已。”
