《儒林外史》在我国文学史上是具有独特艺术成就的长篇小说。它不但具有与其它优秀小说共同的特点，即塑造了许多鲜明、生动的人物形象；同时，又有它自己所独具的特色，即强烈的讽刺性。它的这两种特点完美地结合在一起，描绘出了一幅封建社会末期的光怪陆离的长幅画卷。
所谓讽刺是对假、丑、恶的否定，是一种特殊感情的表现形式，运用讽刺的目的在于揭露，揭露被讽刺者的矛盾所在，以及他的可笑可恶。作为一部讽刺杰作，鲁迅高度评价长篇小说《儒林外史》的艺术成就，认为它达到了我国古典小说讽刺艺术的高峰，使后来者难以为继。他在《中国小说史略》中精辟地指出：“迨吴敬梓《儒林外史》出，乃秉持公心，指摘时弊，机锋所向，尤在士林；其文戚而能谐，婉而多讽；于是说部中乃始有足称讽刺之书。……是后亦解有以公心讽世之书如《儒林外史》者。”所谓“戚而能谐”，是指描写内容上的悲剧性，作品在内容上是描写了病态社会造就了病态人物，病态心理，这是内容上悲剧性。在表现形式上却具有喜剧性，描写深入到社会的时代原因，讽刺的矛头不是对着某一个人。所谓“婉而多讽”，是指委婉曲折的讽刺，他不直接的褒贬人物，力求隐去作者的身影，而让形象直接同读者接触，在平凡、平庸、平常生活中表现出令人惊异的讽刺力量。
鲁迅先生对《儒林外史》在艺术形象的塑造方面的成就曾有过很高的评价。他指出：“敬梓之所描写者……凡官师、儒者、名士、山人，间亦有市井细民，皆现身纸上，声态并作，使彼世相，如在目前”(见《中国小说史略》)。《儒林外史》以其三十万字的篇幅，共塑造出了三百多个人物，其中主要人物即有五、六十人。在作者的笔下，这些人物个个描绘的性格鲜明。像周进、范进、马二先生、严贡生、严监生、匡超人、牛浦郎、杨执中、权勿用、张铁臂、胡屠户、王仁兄弟、杜少卿、沈琼枝等，个个都栩栩如生，各具其不同的性格和特点。正如鲁迅先生所说的：“‘讽刺’的生命是真实”，“非写实决不能成为‘讽刺’。”
正是如此，它所讽刺的形形色色的丑恶人物和事件，都是当时社会中实际存在着或是曾经出现过的事情。可以说是从生活中司空见惯的事物中摄取而来，作者虽不加任何评论，然而事实的可笑、可鄙、可恶和不合理的特性却立刻跃然于纸上。
作为讽刺艺术的典范，它的高明处主要在于是用真实而典型的故事情节来体现讽刺的意味，而不是由作者露面直接对形象作如此这般的揶揄和嘲弄。仿佛只是信笔写来，读者却感到心驰神迷，余味无穷。如第三回写考官周进因为自己有过辛酸屈辱的经历，所以对穷困不堪的老童生范进格外垂恩，先后以全副精神细读范的试卷，第一遍觉得不知所云，是篇坏文字；过了一会读第二遍，却“觉得有点意思”，不坏了；后来读第三遍时竟忽然认为它是“天地间至文，真乃一字一珠”，于是认定自己不是“糊涂考官”。醉心举子业的选文名家马二先生除了高头讲章，其他几乎一无所知，游览西湖面对秀山丽水全无会心，唯见其一路大嚼不停。对眼花缭乱的各种吃食却馋得咽唾沫，看到鱼翅燕窝从眼前端过去就羡慕，看到皇帝御书就舞蹈扬尘，磕头跪拜，看到书店里卖他的“选本”，就翻翻看看，打听销路，这些如实的描写，活画出一个迂腐寒酸、精神空虚而可笑的落魄冬烘先生的形象。当了翰林编修的几位老先生孤陋寡闻，经常闹笑话；附庸风雅的杨执中抄袭前人诗作，若无其事地署上自己的尊讳，但相府公子对此叹尝不置，鲁编修也并不怀疑其为膺品。蘧駪夫得到海内孤本，添上自己的大名饮誉文坛。牛浦郎冒着别人的名字，到处招摇撞骗。一省学道连北宋苏轼的大名都不知道，结果成了帐下门客的笑料。再如第十七回“斗方名士”浦墨卿、支剑峰和匡超人关于“中进士”和“全福”的争论，把所谓“名士”灵魂的空虚，生活的无聊极生动地描绘了出来。
作者明明是在讽刺这些官师、儒者、名士、山人，但他只是狡黠地隐在一边，没有片言只语的直接抨击或挖苦，有的只是用白描手法竭力刻画的形象和场面，那些可鄙可笑的人物一个个纷至沓来，登场作了淋漓尽致的表演。这是非常高超的讽刺艺术，它的讽刺效果远远高过于作者直接出面作讽刺和嘲弄。
探其原因，当与吴敬梓的身世、生活、思想和奉行的创作方法有关。他出身于没落的官僚地主家庭，从小饱受儒学的熏陶，由于中秀才后一直不曾出仕，又性耽挥霍，长期过着“困穷途而瑟缩”的生活，对科举氛围笼罩下的社会现实体察和感受日益加深，完全有余裕提炼足够的故事情节，以塑造他非常熟悉的各种人物形象。可见，对生活熟悉而真实的描绘，正是吴敬梓笔下人物之所以生动的原因之一。当然作者的思想倾向，感情爱憎更是构成作品讽刺性的基础。加上他有极为高超的文字表现能力，于是许多“常见的，平时谁都不以为奇的”事物，经他写出，便令人感到“可笑、可鄙甚而至于可恶”了。像那个家境豪富而又悭吝成性的严监生，自述其仅有“几亩薄田”，平时舍不得买肉吃，独生幼子吵吃，“在熟切店内买四个钱的哄他就是了”。临终时为了灯盏燃着两根灯草，竟伸着两个指头不肯咽气。描述这样生动的情节，就足以塑造守财奴的形象了。正因为作者有—十分厚实的生活底子，又娴熟地应用现实主义创作方法，刻画伪妄也好，抨击习俗也好，总能烛幽索隐，物无遁形。那些借助直接嘲弄，缺乏真实性的讽刺作品难免询意浅露，如同漫骂，自然不能望其项背了。
《儒林外史》有正面的人物和肯定性事物的描写，从而集中地反映了作者的追求和理想，但揭露和讽刺知识界的丑恶、堕落以及科举仕途的荒谬和危害，则是最主要、最突出、最精彩和部分。不过，作品并没有停留在以此专刺某人某事，或仅作为陪衬烘托角色的程度上。它的讽刺矛头虽也落到各个具体形象上面，但实际上它把人物的种种秽行劣迹和形形色色的丑恶现象都与腐朽僵死的科举制度联系了起来，把批判的锋芒刺入到了社会的本质方面。这就大大高出于同类的作品。
“读书人既有此一条荣身之路，把那文行出处都看得轻了”，还能指望士品不破产，儒生不堕落吗？考取了“功名”，“出”者多成寡廉鲜耻的贪官，“处”则沦为横行地方的劣绅；考不取“功名”，孜孜砣砣，追求不息，糊涂迂腐，形同废物，或者混充名士，奴颜婢膝，利欲熏心，自欺欺人。哄吓诈骗，无恶不作的严贡生是如此，反复无常、道德沦丧的匡超人也是如此。难得仍有君子品行的马二先生又何尝免得了“迂腐”二字！八股文只是在特定程式里，变换些词句来阐发所谓圣贤经传道理的玩意儿，无论形式还是内容都已僵化透顶，中与不中，本无什么凭准可言。小说中人物所以可笑可怜、可鄙可憎，归根结蒂都归咎于科举制度的牢笼和毒害。小说描写的两个贫苦人家子弟匡二和牛浦，他们原先并不坏，后来为什么成了无赖和编子？就是因为沾了科举的边！揭露并讽刺科举制度在社会各方面散发的腐恶臭味，这正是这篇小说的深刻之处，正是作为讽刺艺术的精髓所在。鲁迅所说的“秉持公心”、“以公心讽世”、“指摘时弊”一类评语，必须从这个角度加以理解和领会。
此外，夸张手法的运用，也是构成《儒林外史》讽刺性特点的原因之一。利用艺术夸张，产生强烈的讽刺效果。我们知道，夸张是为了增强效果采取的放大手法，其本质是形象的强化。范进中举发疯，胡屠户打了范进一巴掌，再也回不过手指来，都是寓讽刺于夸张之中，这些高度的夸张突出了本质。范进对名利的潜心追求把命运押在科举业上，若痴若狂的精神状态；胡屠户的势利、迷信、愚蠢都是人物性格的本质。作者把这些真实本质的东西通过变形、夸张，成倍的夸大，使其原形毕露。这样就达到意趣横生，讽刺之光四射，给人留下强烈的印象，起着深刻批判作用。夸张不是失实而是更加突出事物的本质。周进撞号板，痛哭而至于口吐鲜血；范进见报贴，高兴得至于发疯；严监生见燃着两个灯芯就伸着两个指头不肯断气。这都是从生活中精选出的最有典型意义的细节加以夸张，把人物的精神世界鲜明地展现出来，从而收到讽刺鞭挞的良好效果。
作者无限夸大假的，给假的蒙上了庄严的外表，在与真的对照中让假的暴露原型，如匡超人吹嘘自己有学术，他说：“我的文名也够了，自从那年到杭州，至今五六年，考卷、墨卷、房书、行书、名家的稿子，还有……”“家里有个账，共是九十五本。弟选的文章，每一回出，书店定要卖掉一万部，山东、山西、河南、陕西，北直的客人，都争着买，……”“而今，已经翻刻过三副板。不瞒二位先生说，此处读书的人，家里隆重的是小弟，都在书案上，香火蜡烛，供着先儒匡之神位。”这段话匡超人吹嘘自己的著作多，著作受欢迎，越吹越来劲儿，越吹越悬乎，最后说到自己受尊重时候就露了馅。我们知道，“先儒”是已经去世的儒者，因此牛布衣指出：“此言误矣!所谓先儒者，乃已经去世儒者，今先生尚在，何得如此称乎?”匡超人红着脸道：“不然!所谓‘先儒’者乃先生之谓也!”这样作者让人物自己大吹特吹，吹到一定时候，轻轻一点点出漏洞，达到讽刺的目的。
《儒林外史》的讽刺性还表现在它往往是通过人物自己的行动，从场面和情节中自然而然的流露出来。而不是作者直接表露自己的看法或抽象的议论，来说明某人具有哪种性格，这可以说是中国古典优秀小说的一个显著特色。吴敬梓继承了这一传统的艺术手法，并巧妙地把它和讽刺结合在一起。他以敏锐的洞察力透过事物复杂的表象，抓住人物的本质的、具有典型性的特征，把他放在当时的典型环境中，在人与人之间的矛盾冲突中，突显人物的行动，通过行动自然地显示出人物各自不同的性格。如第五回“严监生疾终正寝”的一段，作者对严监生无一褒贬之词，而只靠人物临死前一个极平常的细节活动，就使一个地主守财奴的悭吝本性活灵活鲜地表现出来。只是因为这个情节的描述，严监生便成为久久活现在人们头脑中的一个悭吝的典型了。
作者揭示出人物前、后言行的矛盾，把事物发展的过程尽量的缩短，让相反的两种情况直接的相接，一针见血地刺穿灵魂。如塑造胡屠户这一形象，是将他前后相反的言谈举止加以对比，在对比中就跃出了一个活脱脱的势利小人的形象。胡屠户对范进态度的变化，真可谓“大、快、自然而又准确”。他以范进举业上的成败为标准，像科学仪器一样的准确，测出范进地位的浮沉变易，从而决定自己的变化和变化的幅度。他对范进的称谓，中举前是“现世宝穷鬼”，中举后就变成“贤婿老爷”。对范进参加考试，他以前测之为“癞蛤蟆想吃天鹅肉”。中举后范进就立即从“癞蛤蟆”变成“文曲星下凡”。他的语言随着范进中举，从训斥、谩骂到讨好、取乐。他的态度从“腆着肚子”的高傲自得，恶则一口啐在脸上，骂个狗血喷头，变为毕恭毕敬，低声下气。他给范进治病以后，赶忙上去赔小心，见女婿衣裳后襟皱了许多，一路上低着头替他扯了几十回。前倨后恭，一副道地的奴才相。甚至范进的外貌也因为中举，由尖嘴猴腮，不三不四，突变成方脸大耳，如此等等，变不胜变。这样，作者让人物的一招一式，一言一行，处于前后的尖锐矛盾之中。作者就用这种近似白描的手法，摒弃了不必要的修饰，让人物处在自我暴露、自我嘲讽的地位，让讽刺对像鲜明地表现出来。由于作者看透了人情世故，把握了事物的本质，讽刺被压缩在极凝练之中，因此，讽刺就具有尖锐性。鲁迅称这种讽刺是“无一贬词、而情伪毕现”。作者这种全让事实说话，全让人物自我表现，自我矛盾的讽刺手法，达到了“一挝一掌血，一鞭一条痕。”
除上所述，《儒林外史》的作者，还擅于运用细节的描写来刻画人物的性格。如第四十五回余敷兄弟验土相坟的一段细节描写，可说是惟妙惟肖，绘形绘声。作者通过对余敷、余殷兄弟二人装腔作势，虽明明是骗人的勾当，却偏要使人深信不疑的神态心理的描绘，把两个可憎的嘴脸表现得淋漓尽致。又如第四回写“遵制丁忧”的范进，在张静斋的怂恿下到汤知县那里打秋风，席上逡巡不肯用“银镶杯筋”，换了“瓷碗”、“象牙筋”也不肯用，可说是尽到了礼节，可是正当主人为难之际，他却把“大虾元子送在嘴里”。寥寥几笔便对所谓“孝道”的虚伪性揭露无遗。总之，通过细节的描述，对表现人物的性格特征，揭露封建社会的虚伪，可说是起到了画龙点睛的作用。
优秀的讽刺小说语言是幽默的，风趣的。《儒林外史》用富有口语特色的个性化语言，对各色人物的外貌、心理、行动进行刻画。当范进接到报喜的捷报，证实了他的梦想成为现实，这突如其来的欢喜，似一股强大的冲击力，使他那长期受折磨而又脆弱的心灵都承受不住了，于是他疯了，嘴里反复说：“噫!好了!我中了!”这简短的三个感叹词，包括了很深的内容，这一连三句短促的感叹，交织着极度的痛苦和欢乐，“好了!”是庆幸人生的转机，屈辱穷困的生活从此可以结束了。“我中了!”是欢呼梦寐以求的名利到手了。我们知道，穷秀才，富举人，中举就意为着爬上了统治阶级的行列，可以升官发财，可以作威作福。范进在极度兴奋的一瞬间呐喊出来的心声，就道出了他几十年辛苦的挣扎的奥秘，暴露出他性格中追名逐利的特点。
如上所述，不难看出以讽刺见长的《儒林外史》，由于作者熟悉生活，深入生活，同时又能运用生花的艺术之笔，遵循着艺术的规律去描写人物、刻画人物，因而才塑造出了一组组不同性格的人物群像，从而成为封建社会的一面镜子，对当时的社会现实做出了广阔而深刻的反映，正因如此，才奠定了它在文学史上的不朽地位。
