罗伊·基恩的职业生涯，辉煌时刻数不胜数，作为曼联最重要的防守核心，罗伊一直是重要的旗帜性人物。整整12年老特拉福德之路，480场比赛、51个进球、17个冠军。罗伊基恩球场上作风顽强，铲抢凶狠准确有效，后排插上进攻能力尤为出色，总能在关键时刻进球。人们总是乐于回忆坎通纳、贝克汉姆等风光人物，但真正了解曼联的人却清楚，基恩是这支球队最不可或缺的基石。亚历克斯·弗格森曾说基恩是曼联这10年来份量最重的球员，这话绝对不假。伟大的队长，曼联的球迷们有了最宝贵的珍藏。
罗伊·基恩是曼联精神的化身，在红魔球迷眼中，他是世界上最棒的中场，是曼联无与伦比的领袖；在他的对手们看来，基恩可以称得上“恶魔”。曼联王朝从90年代起屹立不倒，弗格森在场外运筹帷幄，而基恩就是场上说一不二的总指挥。
1989年当时的科布漫步者青年队主教练埃迪·奥罗克说服18岁的罗伊·基恩加盟他们的球队。1990年诺丁汉主帅布赖恩·克拉夫以4万7000英镑的价格将基恩带到英格兰顶级联赛，从此开始了基恩辉煌的职业生涯。91-92赛季联赛杯决赛诺丁汉森林0比1负于曼联屈居亚军，一年之后森林队不幸降级，1993年曼联花费创当时英格兰记录的375万英镑买下基恩。
从因斯和布赖恩·罗布森离开曼联起，基恩正式成为曼联中场的主宰，随后接过了坎通纳留下的队长袖标，他拥有现代足球中场的一切优秀素质。曼联在93- 94赛季和95-96赛季两次包揽联赛杯赛双冠，而97-98赛季基恩因膝伤缺阵大半年，弗格森承认失去基恩的曼联无法与阿森纳足球俱乐部抗衡。98-99赛季曼联实现辉煌的三冠王霸业，但基恩因停赛无法参加冠军杯决赛，这也是他最大的遗憾之一。
世纪之交的基恩开始进入职业生涯全盛期，在解决了续约问题后，他以无可争议的表现荣获99-00赛季英超最佳球员称号，并在2002年世界杯预选赛中率爱尔兰国家足球队淘汰荷兰闯入决赛圈。但世界杯开赛前，基恩与爱尔兰主帅麦卡锡闹翻，几个月之后他因伤病问题决定退出国家队。
以世界杯为分水岭，基恩的竞技水平开始走下坡路，他的名字更多出现在足球场外的新闻中。2002年秋季，基恩出版的自传《我不是恶人》引起轩然大波，他不但在书中嘲笑爱尔兰教练麦卡锡，还公开承认曾在联赛中故意踢断曼城球员哈兰德小腿的惊人事实，因此被英足总处以15万英镑和禁赛五场的重罚。不过强悍的基恩在这个赛季仍为曼联捧回英超冠军奖杯。2003年底，基恩逐渐流露出退役的想法，弗格森有意将他培养成自己的接班人。克尔取代麦卡锡成为爱尔兰队主帅之后，基恩再次回到国家队，他的暴脾气渐渐收敛，他在鲁尼、小小罗面前尽到职业楷模的作用。罗伊·基恩的名字将作为英伦足球的传奇流传后世。
当33岁的罗伊·基恩宣布退出爱尔兰国家队，要将更多的精力放到俱乐部比赛的时候，人们都在怀疑，这名昔日叱吒风云的曼联队长是否已经老了；当曼联陆续购入多名后腰新秀球员来试图接班的时候，人们也在怀疑，这名过去的铁血战士是否已经没有体力跑完90分钟了；当弗格森公开称赞利物浦的杰拉德是英格兰最优秀的中场时，人们开始质疑基恩在爵爷心中是否还是那么不可替代，因为在以前，只有这名爱尔兰人才被弗格森这样夸奖过。
于是，在2005年1月16日和利物浦进行的国家德比大战中，基恩决心用实际行动将人们的忧虑一扫而光，整个中后场到处有他的身影，丰富的经验让这名老将的拦截即到位又有效；而出于体力关系，基恩插上助攻的机会并不多，但次次都给对方造成极大的麻烦，一次精彩的凌空抽射更是让对方的门将束手无策，可惜的是，该死的横梁阻止了这次得分。更为重要的是，基恩在比赛中的杰出表现处处压制着“ 死敌”杰拉德，而后者状态的起伏不定最终让利物浦主场惨遭失利。
看来还是弗格森的评价中肯：“基恩和杰拉德两人有过人的精力和爆发力，最大的考验是他们能保持多久。基恩已经维持了十年，这个赛季他又向我们证明了自己让人恐怖的特性，他始终是球队的关键人物，而杰拉德现在还年轻，他可能做得比基恩更好，也可能不如基恩，要看他的稳定性。”于是，这两者之间的差距已经一目了然，24岁的杰拉德在将来或许能够超越基恩，但是就目前来看，基恩还是英超首屈一指的后腰。
基恩说：“现在的我没有巅峰时刻的自己强，但还是比我的对手强。”
基恩共为曼联队出场480次，并打入了51粒球。
这位爱尔兰中场球员曾说过：“当我前年与曼联续签合同时，便决定这将是我的最后一份合同。”
然而，新老交替的曼联陷入低谷，在河畔球场1:4惨败米德尔斯堡的比赛后，因伤未能上场的基恩怒火万丈，求胜欲望强烈的基恩无法接受队友在场上的表现，引发了他在MUTV公开炮轰部分队友的事件。这次事件令他和弗格森关系破裂。不久后，曼联与基恩解约。
基恩来到苏格兰，加入他儿时支持的球队凯尔特人。一年后，在凯尔特人退役。
曼联为老队长举行了纪念赛，基恩与弗格森冰释前嫌。 1990年6月12日，基恩被诺丁汉森林队的传奇老帅克拉夫相中以1万英镑购入诺丁汉森林。在成为职业球员的第一个月，就当选了英超该月最佳新秀。当年12月便获得顶级联赛官方该月最佳新秀。 1991年，基恩入选爱尔兰国家队，在1∶1平智利的比赛中上演国家队处子秀。
1993年7月19日，在森林队出场154场、进33球后，基恩以创当时英国纪录的375万英镑转会曼联。 1993年8月15日 做客诺维奇足球俱乐部代表曼联首次登场。
1994年，来到曼联首个赛季，就和球队一起夺取了曼联历史上首个双冠（英超联赛和足总杯）。
1995年，和水晶宫的足总杯半决赛重赛中被首次罚出场。
1997年8月，在坎通纳退役后，基恩成为曼联新任队长。
1997年10月，因十字韧带拉裂缺席赛季剩下比赛，直到次年7月才复出。
1999年4月，和阿森纳的足总杯半决赛中被罚出场，此后因在冠军杯对尤文的半决赛上累计两张黄牌缺席决赛。
1999年11月，基恩率队夺取三冠王后，在丰田杯中攻入惟一入球，帮助红魔成为第一支夺取这项赛事冠军的英国球队。1999年12月，和曼联续约四年。
2000年5月，基恩率曼联8年内第6次夺取英超冠军，被球员工会和记者协会选为最佳。
2001年4月，曼彻斯特德比中严重铲伤哈兰德被罚出场。
2002年3月2日，和曼联续约至2006年。2002年5月，被爱尔兰主教练麦卡锡踢出国家队。
2002年8月，基恩在自传中披露故意铲伤哈兰德。
2003年，基恩率队夺取了个人曼联生涯中最后一个联赛冠军。2005年，在2∶0击败伯明翰城足球俱乐部的比赛中，基恩攻入了为曼联的第50个进球。
2005年9月18日，曼联在英超客场0比0战平利物浦，这是基恩为曼联踢的最后一场比赛。
2005年11月18日，曼联和基恩自由解约。
2005年冬天，自由转会到苏格兰凯尔特人队。
2006年夏天，合同到期后选择退役。 罗伊·基恩足球生涯始于爱尔兰兰布莱斯队。
1993年由诺丁汉森林队转会加盟曼联队。
1994、1996、1997、1999、2000、2001、2003赛季获得英格兰联赛冠军。
1994、1996、1999、2004年获得英格兰足总杯冠军
1999年获得欧洲冠军杯冠军以及丰田杯冠军。
2005年－2006年赛季结束后退役。
国家队出场情况：9球/59场
