妙语讨球
少年时期，纪晓岚就聪颖过人。一次，他和小伙伴们在街上玩球。恰好府官乘轿经过。一不小心，球被掷进轿内。孩子们面面相觑，不知如何是好。纪晓岚壮起胆子上前讨球。
府官戏弄地出了个上联，“童子六七人，惟汝狡。”让纪晓岚对下联。对得出，就还球给他。
纪晓岚一寻思，“太守二千石，独公……”“怎么不说完？”府官问。“你要是还我球，就是独公廉，不然就是独公贪。”府官一楞，只得把球还给了纪晓岚。小伙伴们都从心里佩服这个机敏聪慧的孩子。
个个草包
清朝时，大臣和珅贪婪成性。一次他新修了一座竹园，知道纪晓岚墨迹珍贵，便要他题个亭额。
纪晓岚略加思索，挥笔在纸上写了“竹苞”两个大字。和珅赶快让工匠刻成匾额，悬挂在亭台上。
一天，乾隆皇帝来游园子，见到亭台上“竹苞”的匾额，忍不住哈哈大笑起来。和珅在一旁陪着笑，谁料皇帝说道：“好一个纪晓岚。这竹苞二字，拆开来不就是个个草包嘛！”
楹联趣事
纪晓岚幼时读私塾，聪敏过人，过目成育，强记不忘，有小神童美誉。其师石先生甚爱之，只因功课对他毫无压力，他便偷闲喂家雀塞进墙洞里，再用砖头把洞堵上，石先生发现这个秘密，怪其不务正业，便偷偷将家雀摔死又放入洞中，然后在堵洞口的砖上戏题一上联：
“细羽家禽砖后死，”
纪晓岚下课又去喂家雀，见砖上对联言明家雀已死，知是石先生所为，便在旁边续对下联：
“粗毛野兽石先生。”
石先生看到续联大为恼火，手持教鞭责问纪晓岚，为何辱骂先生？纪晓岚，为何辱骂先生？纪晓岚不慌不忙答辨说：
“我是按先生的上联续对的下联。请看，粗对细，毛对羽，野对家，兽对禽，石对砖，先对后，生对死。是还这样对，请先生指教。”
石先生无言对答，指袖而去。不几天纪晓岚去见石先生，石先生怒气未消，面沉似水，稳坐太师椅，不迎不送。纪晓岚又出了怪招，从先生屋走而复返，又请教“阄”字的念法和写法。石先生并无介意，等纪昀走后才醒过味来。原来“阄”即“门内龟”，是骂自己不出门送客的，但又不好加责，暗骂：
“竖生，歪才也！”
纪大烟袋
抽烟是纪晓岚平生三大嗜好之一，且吸烟成癖，烟瘾奇大，所用的旱烟袋是订做的，容量很大，有人说一次能装三四两烟丝，这虽有夸张之嫌，但在京中是独一无二的，在全国也属罕见。因此就有了“纪大烟袋”的绰号。
纪晓岚烟瘾大，旱烟袋常攥手中，口里不停喷云吐雾，倍感舒心惬意。但也有忍痛割爱的时候，那就是吃饭、睡觉和见皇上这三个时段。有一天，乾隆皇帝驾临圆明园巡视《四库全书》的编纂情况。
纪晓岚正一边吸烟一边手不停挥地忙碌，硕大的一锅烟刚吸到一半，忽听“万岁爷驾到”的喊声，匆忙间把没磕去烟火的烟袋随手自己插入靴筒里，跪地给万岁爷请安。起身后觉得脚踝上火辣辣地疼，但皇上正说着话，又不好打断，他只好咬牙忍着，疼的他腿直打颤。乾隆看他满脸焦灼难耐的样子，吃惊地问：“纪爱卿，怎么了？”“臣......臣靴子里失......走水啦。”话都成颤音了。
乾隆急忙挥手，“快点出去！”纪晓岚急跑殿外，顾不得有失体面，坐在石阶上一下子扒掉了鞋袜，靴筒里即刻冒出一股黑烟，脚上皮肉已烧焦一大块。乾隆皇上出来看时，烟袋锅还探在靴筒里冒着烟，人们一时被逗得笑弯了腰。此后一段时间里，纪晓岚成了地道的“铁拐李”了。
纪晓岚在当朝才高人缘好，在家养伤期间同僚们多去探望，看他手握大烟袋依然如故，劝他说：“既然深受其害何不戒掉。”“诸君只见我身受其累，却不知道我深得起利啊！每天捉管之时，吸上几口便思如泉涌，挥洒自如。缺少它便文思枯竭，寂寞难耐埃”纪晓岚大言吸烟之利，颇有一番宏论。“我之吸咽实出有癖，不若那些趋附时尚之士为的是显示高雅。”
老太监
一老太监在冬天看见纪晓岚穿着皮衣，手执一把扇子（文人的习惯），感到十分好笑，遂说：“小翰林，穿冬装，执夏扇，一部春秋可读否？”
纪晓岚听老太监南方口音，对道：“老总管，生南方，来北地，那个东西还在吗？”
酒席赌约
清朝名士纪晓岚，有一天和朋友一起上街。走在街上，看见前面有一家小店，店里的老板娘正忙着。纪晓岚就和他的朋友打赌，“我会一句话让老板娘笑，再一句话让老板娘闹。”
朋友们不相信，决定以一桌酒席为赌。只见纪晓岚走向小店，向店门前的看门狗鞠了一躬，叫道“爹！”，老板娘“噗”地一声乐了。纪晓岚转过身又冲老板娘叫了一声“娘！”。顿时，老板娘勃然大怒，直骂纪晓岚。
于是，纪晓岚赢得了一桌酒席。
题联讽庸医
相传，有一个庸医，医道拙劣，常出事故，曾把纪晓岚耽误了好几次，纪晓岚对他十分不满。这医生偏偏再三来请求纪晓岚的“墨宝”，其用意当然是想借纪晓岚的名望地位来抬高自己的身价。
纪晓岚一时却不过情面，只好替他写了一块匾额：“明远堂”。医生看这字面很漂亮，就高高兴兴而去。旁人不解纪晓岚题这三字究竟什么用意，他解释说：“经书上不是有‘不行焉，可谓明也已矣’和‘不行焉，可谓远也已矣’的句子吗？象这样的医生，只好说他‘不行’。”听的人为之哑然。于是又问他：“假如这医生再来纠缠不休，定要配副对联，你打算怎样？”
纪晓岚回答说，早已想好了两副对联，一副五言的，是把孟浩然一首五言律诗里的“不才明主弃，多病故人疏”两句变换两个字，成为：“不明财主弃，多故病人疏”（上联中的“不明”是指医道不高明，“财主”就是借求医的病家，下联中的“故”字解释为“事故”）；另一副七言对联，上联是用杜甫《兵车行》诗里的现成句子：“新鬼烦冤旧鬼哭，”下联是用李商隐《马嵬》诗里的现成句子：“他生未卜此生休。”
想来这两副对联后来是不会写出去的，但就其对仗而言，就可以说是天衣无缝，而且引人发笑。
巧言释褒贬
纪晓岚常在皇帝面前揭和珅的短儿，弄得和珅好不尴尬。乾隆也是有意偏袒和珅，总是找个机会捉弄纪晓岚。一天，乾隆在批阅奏章时，忽然发现一件参劾纪晓岚的奏折。奏折上说，纪晓岚宽于治民之说是有意收买人心，博取虚名，不如和珅严刑峻法，敛财富以利国家，堪称治世能臣。乾隆看罢，眼前一亮，心想，待我逗一逗纪晓岚，看他如何分解？
次日早朝，议罢政事散朝时皇帝把纪晓岚与和珅这对儿逗口冤家留下。他先对纪晓岚说：“纪爱卿，你天天说和珅如何奸诈，如何贪婪，群臣如何愤恨，敢怒而不敢言，还说天下皆曰可杀，可是你看看这个奏折，有人称和珅是治世之能臣，而你纪晓岚只不过是好图虚名罢了。”
纪晓岚接过奏折，用眼一溜就放在龙书案上，和珅连忙抓到手里，一边看，一边得意洋洋。“纪晓岚，你还有什么话说”乾隆故意敲山震虎。
和珅在一旁奸笑：“皇上，其实臣也没有奏折上说的那么好，只不过为皇上尽职尽责，尽心尽力而已。至于纪晓岚嘛，嘻嘻，虽然不是什么好东西，可也不至于罪大恶极。我看皇上就开恩留下他这条小命，料他一条小泥鳅也翻不了大船，把他削职为民也就算了。”
纪晓岚微微一笑：“启禀皇上，臣有话要说。”
“说吧！”乾隆把脸一黑。
“臣虽下愚，亦知世间万物，纷繁复杂。凡事不可一概而论。有人奏称和大人为能臣，并诋毁臣下，不足为怪。譬如春雨如油，农夫喜其润泽，而行旅之人则恶其道路泥泞；月光皎洁，佳人悦其舒朗，而盗贼则恶其光亮。上天尚且不能尽如人意，何况臣乎？至于和大人之能，臣亦明了其中道理。大粪臭污，其质倒可肥田；乌龟丑陋，皮肉却能延寿。”
和珅听了，自然气得咬牙跺脚，指着纪晓岚的鼻子：“你，你，你——”乾隆哈哈大笑，心中暗想，这个纪晓岚，言语虽然尖刻。释辩倒也得体，举例妥帖，终是机智敏捷，于是赶紧圆场：“两位爱卿，不要闹了，你俩都是朕的股肱之臣，朕需要你，也需要他，一个也不能少，望你们能携起手来，共保大清江山。”
明玕慨叹
沈氏，字明玕，自幼神思朗彻，这位立志“不为田家妇、宁当贵家媵”的姑苏女子，如愿做了纪晓岚的一个小妾。她的芳名明美如玉，在纪晓岚的一妻三妾中，也大概是顶有才气的。可惜，三十岁的她竟过早地受到阎君的召见，给纪晓岚留下了“可是香魂月下归”的伤感。明玕的名字远远不及她留下的一个曾难倒纪大学士的联语响亮。
那是一个暑日，她用一种很薄的类似于纱布的夏布糊窗，阳光透过横竖相间的窗棂，自然让每个棂格里都很亮堂，她偶得一句：“夏布糊窗，个个孔明诸格亮。”句中，巧妙地镶嵌三国人物诸葛亮字孔明，切“葛”与“格”又为谐音，明白如话，自然有趣，可谓妙手偶得，精巧之致，难怪联坛不倒翁纪晓岚为之却步。
自康熙至乾隆，是整个清朝的鼎盛时期，史称康乾盛世。乾隆在位六十年，不仅治国有方，而且琴棋书画样样精通。可以说乾隆一生既日理万机，又风流倜傥。纪晓岚能在清朝众多才子里面脱颖而出，绝非偶然，只有在那样的年代，有了那样的皇帝，才能造就出纪晓岚这样的人物。
乾隆一生多次去江南巡游。乾隆下江南的真正意义除实地考察一些民情外，更主要的便是游山玩水。因此在扈从官员中，少不了纪晓岚、刘墉、袁枚等文人雅士们开心凑趣，开心解闷，而每次下江南都能给后世留下一些可资谈笑的风流佳话。说话这年，乾隆皇帝在宫里住得烦闷，又想出来走走，决定再次下江南，随行人员中依旧有纪晓岚、袁枚、和珅等人。出得紫禁城，抛却宫中的繁杂事务，立刻觉得神清气爽，格外舒畅。不多时间即到了通州。乾隆打起轿帘一看，通州道路宽畅，行人来来往往，车水马龙，一片热闹景象。立刻来了兴致，召纪晓岚至轿前说：“纪爱卿，通州乃京门首驿，一派繁华，你可知江苏也有一通州，也是交通要道，这真是南通州、北通州，南北通州通南北。”
纪晓岚一听，知道乾隆无意中出了一个上联，要自己对下联。刚出京，可千万不能扫了皇帝的雅性。可这个上联说的巧，下联很难对。纪晓岚往路左右一瞅，看到有好多当铺，便有了主意，说：“万岁，你瞧这路东西两侧，东当铺、西当铺，东西当铺当东西。”
乾隆一听，说：“纪爱卿果然名不虚传，此联对得即景生辞，自然天成”。随后君臣一行弃马登舟，沿着京杭运河兴致勃勃地继续南行。
来至沧州地界，远远看到运河东岸有一寺院，飞檐斗拱，亭台楼阁，气派宏大。乾隆说：“纪爱卿，到了你老家沧州了，这是什么寺院如此恢弘？”
纪晓岚马上回答：“启禀万岁！此乃沧州名刹的水月寺。”
乾隆说：“水月寺，好啊！纪爱卿，我有一联，你何不对来？”
纪晓岚说：“请皇上赐联！”
乾隆吟道：“水月寺鱼游兔走。”这个上联看似平常无奇，实则构思巧妙，水中有鱼，月中有兔，月映水中，兔伴鱼动。又是本地风光，现成之景。
纪晓岚听后，略加思索，便说：“山海关虎跃龙飞。”山海关对水月寺，虎跃龙飞对鱼游兔走，而且山中有虎，海中有龙，山海关本身又依山傍海，上下呼应，自然贴切，乾隆听后拍手称妙。
君臣一行过了长江，大自然也换了个天地，一改江北辽阔粗犷的面貌，处处山清水秀，景色怡人，乾隆不住称好。
这时江南大才子袁枚上前说：“万岁，我们南方是多山多水多才子。”乾隆称是。
纪晓岚上前说：“袁大人，你们南方虽是多山多水多才子，但我们北方有一天一地一圣人。”
乾隆听后说：“纪爱卿真是厉害，连开玩笑也不让过。”说完三人哈哈大笑，继续前行。
到了杭州，已是黄昏时分，君臣一行下榻行宫。
第二天一早，畅游西湖。西湖的早晨别有一番景致：四周袅袅的炊烟，湖面上一层薄雾，水中的红鲤成群结队地游来游去。远处有一艄公头戴斗笠，身披蓑衣，划着小船，唱着渔歌，悠哉游哉，自得其乐。见此情景，乾隆兴致大增，问到：“众位爱卿，谁能就眼前景象用十个‘一’字做一首诗？”话音落后，沉默了很长时间，无人答话。
乾隆说：“论文才，有‘南袁北纪’之说，袁爱卿先说说看。”只见袁枚搜肠刮肚，一脸的木讷，说：“万岁，微臣愚钝，一时想不起来。”
乾隆说：“那纪爱卿呢？”
其实纪晓岚早就想好了，只是一路上出尽了风头，这次不愿占先罢了。听到皇上钦点，才轻轻吟道：“一篙一橹一渔舟，一个艄公一钓钩；一拍一呼还一笑，一人独占一江秋。”吟罢，大家一数不多不少，正好十个“一”字，乾隆赞叹到：“论才华还是纪爱卿胜大家一筹啊！”
到了湖心，但见红莲映日，绿叶接天。船儿轻轻划过，一只青蛙从水中跳到一个荷叶上。
这时一直闷闷不乐的和珅诡秘一笑，心想纪晓岚一路上算是风光够了，这次我也要在皇上面前露一手，捉弄捉弄他。于是指着刚刚跳起的青蛙对纪晓岚说：“出水蛤蟆穿绿袄。”纪晓岚时任侍郎，着绿色官服，和珅此句是把纪晓岚比作蛤蟆加以戏弄。
纪晓岚听后，立刻面带微笑地说：“和大人，落汤螃蟹罩红袍啊！”和珅当时为尚书，着红色官服。红晓岚回敬的这一句不仅对仗工整，而且把和珅比作横行霸道的螃蟹，暗含讥讽。众人听后都忍俊不禁，大笑不止，弄得和珅面红耳赤。
君臣等人一唱众和，妙语连珠，气氛高涨，时不时地传出一阵笑声。不觉已到傍晚，艳红的晚霞照在湖上，波光鳞鳞，树影倒立，给美丽的西湖增加了一层诱人的光环。
突然，一只白鹤长啸一声飘然飞过。乾隆本来兴犹未尽，见此情景，脸上更是流光溢彩，起身道：“纪爱卿，朕要你以此鹤为题，做诗一首助兴。”
纪晓岚哪敢怠慢，上前吟到：“万里长空一鹤飞，朱砂为顶玉为衣。”
刚吟到这儿，乾隆灵机一动，指着远去的黑点说：“纪爱卿，你说错了，那鹤明明是黑色的。”
纪晓岚微微一笑，接着吟到：“只因觅食归来晚，误入羲之洗砚池。”
乾隆和众大臣一听，都为纪晓岚的灵活机智赞叹不已。
后来，乾隆游钱塘江边之六合塔时，又出一联：“宝塔六七层，四面东西南北。”纪晓岚以“宪书十二月，一年春夏秋冬”对之，再次博得了乾隆的欢心.。
巧解老头子
一年盛夏，纪晓岚和几位同僚一起，在书馆里校阅书稿。
纪晓岚是个近视眼，因为身体肥胖，经不起炎热酷暑，于是就脱掉了上衣，赤着上身，把辫子也盘到了头顶上。
不巧，这时，乾隆皇帝慢慢走进馆来。当纪晓岚发觉时，已经来不及穿衣服了，于是他赶紧把脖子一缩，钻到了书桌底下。其实，乾隆早就看见纪晓岚的动作了，但他装作不知，就在馆里故意与其他官员闲聊，迟迟没有离去的意思。纪晓岚在桌子下面大汗淋漓，实在是熬不住
纪晓岚
了，就探出头来问道：“老头子走了没？”他的话音刚落，抬头一看，乾隆皇帝就坐在他面前。许多人觉得好笑，但乾隆不觉得好笑。
乾隆大怒道:“纪晓岚，你好无礼。为何叫朕老头子，如果你解释得当，朕就放过你。”所有官员都为纪晓岚捏了把汗。
纪晓岚真不愧是铁齿铜牙，他从容的回答道：“皇上万寿无疆，难道不叫‘老’吗？您至高无上，难道不叫‘头’吗？天地是皇上的父母，难道不是‘子’吗？连起来不就是‘老头子’吗？”
乾隆听了，立即转怒为喜，不但没有责怪他，反而还奖赏了他。[
