说到写作《我敢在你怀里孤独》的初衷，刘若英说“在生产前，写作这本关于‘自处’与‘相处’题目的书，对我，在进入人生另一阶段前，通过与朋友的对谈，重新审视自己的人生，并试着寻找未来可能会走的路。我想保有孤独的自由。我很珍惜这种自由。这是书名的由来。因为保有你，我感觉幸福；同时保有自己，所以能安心自由。”
自处与相处，这是奶茶刘若英不断思考和与朋友探讨的话题。两岁就开始拥有自己房间的刘若英深信独处里自由的美好滋味无可取代。习惯一个人，随时保持说走就走的状态，使得结婚、生子“这件对大部分人来说（也许）算是稀松平常的事”，却成为了奶茶“生命中可能面临的最大挑战”。
怀孕期间，刘若英行走于台北的弄堂，访问王浩威、五月天石头、五月天玛莎、宋冬野、林奕华、陈绮贞、詹仁雄、卢广仲八位好友，写作新书《我敢在你怀里孤独》。书中收录的一篇长文自白和八篇深入对谈文章，都是为了确认一件事──一个人、两个人，再多人，都要能安然相处，同时自在独处。奶茶，她真的敢！
独处，刘若英天生就擅于此。她知道去哪里买一人份的香槟，因为她深信，“一个人生活不代表不能取悦自己”。她知道失恋时要如何疗伤，“买一块电毯、点一盏夜灯”，度过一个人的寒冷冬夜。她一个人吃饭、逛展、看电影、唱KTV?“这些事我一个人就可以完成”，话里没有半点逞强。
角色转变后，刘若英仍然勇敢地发声“我敢在你怀里孤独”。她花一年的时间探讨、反思独处与相处的道理，在矛盾中寻找答案。刘若英说，其实三个人要比两个人，两个人要比一个人更勇敢。为什么幸福人妻不能感叹秋天的萧瑟？夫妻一定得什么事都黏在一起，同进同出？她将自己和先生的书房安置在家里最远的对角线。两个人可以欣然在同一个时间出门，却到不同的电影院看各自想看的电影。
