利物浦和曼联之间的对抗最先开始于两个城市之间，曼彻斯特和利物浦相距不过40公里，但两座城市间却没有什么友谊可言。
从19世纪初的工业革命开始，仇恨的种子就已经在两座城市间埋下。当时曼彻斯特贵为英国的工业中心，但诸多制造工厂所需要的原料却要从利物浦的港口运进来。利物浦是英国最有名的港口之一，它早日的繁荣也建立在港口贸易之上，当工业革命来临时，利物浦已经开始衰败。看着曼彻斯特的蒸蒸日上，已趋衰落的利物浦开始向原料进口商们征收大额的入关税，而曼彻斯特则开挖一条人工运河报复利物浦人。
但是当19世纪末曼彻斯特大运河开通之后，绝大部分船只已经可以绕过利物浦直接开到曼彻斯特，这无疑加剧了利物浦的衰败，因此曼彻斯特和他的大运河从那时起就成为了利物浦人的嫉恨对象之一。工业革命之后，利物浦和曼彻斯特都渐渐衰落，但是两个城市的仇恨却保留了下来。
另外，由于利物浦人大部分从事的是金融、船运业，因此他们觉得自己是“白领”，而从事加工制造业的曼彻斯特人则被视作“蓝领”，利物浦人由此非常看不起对方。两座城市间的仇恨早早为“红色德比”打下了不和谐的基础。
如果说城市间的经济文化背景、球队间的冠军荣誉争夺还在正常范围的话，那曼联和利物浦球迷彼此间幸灾乐祸的做法则彻底让两队成为死敌中的死敌。
上世纪50年代曼联发生慕尼黑空难后，一些激进的利物浦球迷对惨案进行嘲笑，他们编出很多嘲笑惨案的歌曲，在双方比赛时歌唱以嘲讽对方，这无疑让曼联球迷的感情饱受摧残。而在80年代利物浦也发生了希斯堡惨案，部分报仇心切的曼联球迷于是开始以牙还牙，双方的仇恨自然更加难解难分。
