1997年，周杰伦参加了《超级新人王》。表现并不算好的杰伦意外得到了吴宗宪的垂青，他和杰伦深谈之后，决定聘请杰伦到自己的唱片公司担任音乐制作助理的职务。制作助理的工作做了一年多，这个工作什么杂事都得做，有时还得帮大家买饭盒，而且薪水又很少，不过杰伦做得很快乐。逐渐的，他从小扎扎实实打下的音乐根基让他的表现越来越亮眼，老板吴宗宪看在眼里，决定给这个很有才华的小伙子一个机会，让他拥有自己的舞台，当个创作歌手。1999年12月的一天，吴宗宪将周杰伦叫到办公室，十分郑重地说：“阿伦，给你10天的时间，如果你能写出50首歌，而我可以从中挑出10首，那么我就帮你出唱片。” 周杰伦兴奋不已，跑到街上买回一大箱方便面。他想，就是拼了命，也要做最后的挣扎。因为他知道，老板给他的机会也许就这一次了。那段时间，他几乎是一首接一首地创作，而每当他疲惫的时候，就在房间的某个角落里打个盹儿，醒来之后继续下一首歌曲的创作。就这样，仅仅10天时间，周杰伦真的拿出了50首歌曲，而且每一首写得漂漂亮亮，谱得工工整整。经过大半年时间的精心制作，周杰伦的第一张专辑——《JAY》制作出来了。一发行便一鸣惊人，不但唱片大卖，而且还一连夺得两届台湾流行音乐金曲奖的最佳流行演唱专辑、最佳制作人、作曲人等大奖小学时，周杰伦对音乐情有独钟，表现出了惊人的天赋。望子成龙的母亲日积月累，凑钱为他买了一架钢琴。“玩”着琴，他挖掘着潜力，慢慢积聚着自己的音乐“资本”。
高中毕业后，Jay没有考上大学，只能到餐馆当服务生，被老板暴骂过，克扣过薪水。
后来，一个偶然的机会，周杰伦被台湾乐坛老大吴宗宪“相中”，进入吴的公司作音乐制片助理。其间，他不停的写歌，结果都被吴宗宪搁置一旁，有的甚至当面扔进纸篓。
周杰伦没有泄气，吴宗宪被其努力感动了，答应歌手唱他的歌。但是，许多著名歌手都不愿意一展歌喉，因为他写的歌太稀奇、太古怪。有一天，吴宗宪抛给他一个机会：10天，写50首歌，然后挑选10首，自己唱，出专辑。终于，他的第一张专辑问世，立即轰动歌坛。紧接着的第二张专辑《范特西》又风靡流行音乐界
