1983年，黄晓娟演出的二人转《画中人》在参加辽宁省二人转汇演时获得了演出奖。
1990年，和赵本山在中央电视台春节联欢晚会上合作了第一个小品《相亲》。
1991年，和潘长江首度联合出演春晚小品《歪打正着》，并获得了中国电视“星光奖”。
1992年，和赵本山联合出演春晚小品《我想有个家》，两人在小品末尾共唱一首潘美婷的歌曲《我想有个家》。
1993年，再度和潘长江合作出演小品《桥》。
1994年，和宋春丽等演员合作出演电视剧《老道口》。
1999年，和潘长江出演元旦小品《反客为主》。
2001年，被特招入伍，成为沈阳军区前进文工团一名演员；同年和潘长江合作出演央视元旦小品《家庭配角》；同年和潘长江合作出演辽宁春节联欢晚会相声小品《代理主任》；同年1月和潘长江等人合作出演央视春节联欢晚会小品《三号楼长》。
2003年，和侯耀华为春节晚会《夕阳情缘》。
2005年，和魏积安、刘小梅等人合作出演央视春节联欢晚会小品《祝寿》。
2006年1月，与郭冬临、魏积安等人合作出演央视春节联欢晚会小品《实诚人》，在小品中和魏积安扮演夫妻；同年1月和闫妮等人合作出演喜剧《武林外传》，在该剧中饰演白翠萍；同年1月与潘长江合作参演辽宁卫视春节联欢晚会小品《想唱就唱》，在小品中与潘长江扮演夫妻；同年1月31日，和潘长江等人出演农村贺岁喜剧《别拿豆包不当干粮》，在该剧中饰演角色刘巧；同年8月，又和张洪杰等人合作出演家庭伦理剧《城里城外东北人》，在该剧中饰演角色张文翠；同年10月，黄晓娟在电影《天堂之路》饰演镇长。
2007年，黄晓娟和黄宏等人合作出演央视双拥晚会小品《父女情深》。
2008年，黄晓娟和孙涛等人合作出演央视春节联欢晚会小品《军嫂上岛》；同年9月，和王茜华等人合作出演农村生活题材电视剧《女人的村庄》，在该剧中饰演角色老鲁；同年和王小虎等人合作出演生活类电视剧《乡村集结号》，在该剧中饰演角色张寡妇；同年和黄宏等人合作出演情景喜剧《低头不见抬头见》，在该剧中饰演角色温文静；同年和郭冬临等人合作出演农村生活题材类的电视剧《欢乐的海》，在该剧中饰演角色郎柳。
2009年，黄晓娟和黄宏等人合作出演央视春节联欢晚会小品《黄豆黄》，并在“2009我最喜爱的央视春节晚会节目评选”中获得小品类二等奖；同年3月，和任程伟等人合作出演国产电视剧《同龄人》，在该剧中饰演角色解放妈。
2010年1月，黄晓娟和闫学晶等人合作出演农村家庭类电视剧《女人当官》，在该剧中饰演角色赵淑珍；同年和贾一平等人合作出演历史言情类电视剧《忏悔》，在该剧中饰演角色田母；同年又和李琳等人合作出演历史言情类电视剧《妈妈的罗曼史》，在该剧中饰演角色罗母；同年11月，和吴云飞等人合作出演农村青春励志偶像喜剧《玫瑰园里的老少爷们儿》；在该剧中饰演田凤；同年和伊莉莎等人合作出演励志爱情类电视剧《东北爱情故事》，在该剧中饰演角色马淑芬。
2011年9月，黄晓娟和邵兵等人合作出演革命谍战题材电视剧《马迭尔旅馆的枪声》，在该剧中饰演松花江/林母；同年10月，和王凯等人合作出演电视剧《女人的天空》，在该剧中饰演吴雪梅；同年又和张恒等人合作出演历史军事类电视剧《血雨母子情》，在该剧中饰演角色苏柳；同年6月，和张歆艺等人合作出演历史军事题材类电视剧《红妆》，在该剧中饰演李平/黎大姐；同年出演军旅电影《邰忠利》饰演邰忠利母亲，并首次担任该电影的制片人。
2013年5月，和范伟等人合作出演近代革命类电视剧《上阵父子兵》，在该剧中饰演小满妈妈；同年又和温峥嵘等人合作出演电视剧近代革命类电视剧《雪蚕》，在该剧中饰演大凤；同年9月，和郭铁城等人合作出演农村喜剧《女人进城》，在该剧中饰演明芝；同年12月，和李菁菁等人合作出演爱情家庭乡村励志剧《粘豆包》，在该剧中饰演老于婆子。并且出任了该剧的制片人；同年又和句号等人合作出演都市休闲题材电视剧《我家有乐儿》，在该剧中饰演晓怡母亲。
2015年，和孙涛、王宏坤等人合作出演辽宁卫视春节联欢晚会小品《提意见》。
