1946年6月14日，唐纳德·特朗普在纽约市出生，排行老二，上有一个姐姐，下有两个弟弟、一个妹妹。由于祖父英年早逝，父亲为帮助家计，甚早即决意创业，发现房地产生意颇具“钱”途，遂创设“特朗普公司”，专门在纽约市皇后区及邻近地区兴建并经营中型公寓，供一般民众租赁或购买。
在父母亲友的爱心呵护下，特朗普自幼即满腹自信，活力四射，无法静下来用功读书。13岁那年，父母只好送他去“纽约军事学校”求学，冀望军校的严格训练能帮助他力争上游。在军校就读期间，特朗普人缘甚佳，不仅学业成绩优异，也是运动健将，1964年自军校毕业时，领袖气质已隐然成形。
离开军校后，特朗普获准进入隶属常春藤联盟的宾夕法尼亚大学沃顿商学院就读。大学时代，特朗普孜孜不倦地汲取商业领域新知，培养机敏生意眼光，加上父亲耳提面命的经营秘诀，大四时，已蠢蠢欲动，欲在商界闯出一片天。他不时去国外考察最新与未来的经济走向，深切体认现今最重要的企业经营战略就是“市场营销”。
大学一毕业，特朗普即进入父亲创建的房地产公司任职。虽然大学四年的每年暑假，他都协助父亲管理业务，却不愿待在生活圈子狭窄的纽约市皇后区，宁可独自迁居繁华热闹的曼哈顿，勇敢地伸出触角，在高级社交圈结识不少有钱有势的政经名流，对于他日后发展房地产事业，有莫大助益。
特朗普自认比父亲更具野心，他看出纽约市的经济潜力，开始着手兴建外观壮丽显眼的高楼大厦，赚取较高利润。1974年，纽约市曼哈顿区的“宾夕法尼亚中央铁路公司”宣告破产，特朗普立刻买下这块地产，向政府建议在此兴建“市立会议中心”，但迟至1978年才始获纽约市政府首肯。特朗普得寸进尺地向市政府要求用“特朗普”命名此会议中心，可惜遭市政府拒绝。
1975年，特朗普以1千万美元买进邻近纽约中央火车站的破旧旅馆，历经五年的运筹帷幄，不仅说服市政府给予40年减税优惠、顺利办妥贷款手续，并亲自监督重建工程。于1980年竣工的“凯悦大饭店”，是特朗普房地产事业上的重要里程碑。他以重金礼聘著名建筑师设计新颖亮丽的旅馆外貌，吸引络绎不绝的宾客，至今仍生意兴隆。“凯悦大饭店”的成功，彰显出特朗普锐不可当的企业才华，年仅34岁，已在纽约市颇具名气。紧接着，又以2亿美元在纽约曼哈顿商业区兴筑“特朗普大厦”，这幢高达68层的综合商业大楼，为高收入的民众提供宽敞办公室、精品商店以及豪华公寓，吸引无数长期租客，特朗普亦因此赚进滚滚钞票，并继续攀越更具挑战性的高峰。
特朗普逐渐将投资范围延伸至房地产以外的行业，开设赌场、经营航运、主掌职业足球队、赞助职业拳击赛。他在累积财富的过程里，将自己的姓名冠在手下每一项房地产与投资事业上，连他拥有的泰姬玛哈赌场内，供顾客装钱币的塑胶小桶也印上特朗普之名。由于财富堆积而来的荣耀与名位，使他不禁沾沾自喜，陶醉在虚幻的金钱游戏与声色犬马中。
由于多年来，在政经界建立了深厚的人脉关系，特朗普轻而易举地扩张信用，投资手笔一次比一次巨大。并傲慢地以“特朗普”之名为保证，有数家银行竟然愿意随时提供他千万美元的贷款金额。特朗普经常在媒体针对时局发表己见，语不惊人死不休，使本就自大自信的特朗普，更予人嚣张狂妄的印象。
他的商业知识丰富，却因赌性和胆量经常故意在投资与交易时违反常规。商场竞争激烈时，多数人会减价求售，特朗普则越有劲敌相争，越抬高价格。纵使曾因此失去一些生意，他并不以为忤，坚持以其独树一帜的交易手腕在商场横冲直撞。
1990年代初期，美国房地产业不景气，特朗普拥有的房地产也贬值，收入随之减少，他的个人资产从17亿美元遽跌至5亿美元。为避免破产，特朗普经常要调度周转资金。当时他债台高筑，每年单是利息的负担就多达两亿余美元。
正值特朗普身处财务窘境之际，婚外情曝光，原本被美国民众艳羡的美满婚姻瞬间破碎。特朗普夫妇于1990年离婚的消息，轰动全美。曾经慷慨借贷巨款给特朗普的银行团，意识到一旦特朗普宣告破产，不仅失去利息，可能本钱都拿不回来，各银行遂允许他暂缓支付部份贷款利息。此纾困方案亦规定暂由银行团监管特朗普手下的房地产，直到他有能力还债。当时他的午餐按照美国破产委员会的规定不能超过10美元。
三年之后，特朗普再婚，可惜这段姻缘只维系六年即分道扬镳。向来喜欢浮夸招摇的特朗普，对于婚变与绯闻，依旧以玩世不恭的态度面对。他甚至扬言，这正好能提升他的知名度。特朗普外貌并非英俊，但因聪颖绝顶、幽默风趣，使他在二度离婚后，成为美国名声响亮的单身贵族，一面处理债务，一面继续执行其缜密的投资计划，陆续收回被银行团监管的房地产。
1999年，特朗普再度活跃于房地产、赌场、娱乐界、体育界和交通界的投资活动。现在，特朗普说他的净资产已超过30亿美元。
