夏威夷航空公司的前身是岛屿航空公司，成立于1929年1月30号。岛屿航空公司附属岛屿轮船公司，在1929年11月11号开始运作，使用西科斯基S - 38飞行，从檀香山到希洛，中间停在莫洛凯岛和毛伊岛。
1941年改名为夏威夷航空公司时，该公司逐步淘汰旧的西科斯基S - 38和西科斯基S - 43飞艇。在1966年开始与买入DC - 9飞机，使得航线飞向时间减少一半。 1984年，公司开始经营包机服务使用DC - 8型飞机，并很快加入洛克希德L - 1011飞机，来往美国西海岸。该公司的DC - 8客机在1993年退役，和所有L - 1011s一起改为麦道DC - 10客机。
而DC-10客机在2004年全部退役，随后使用波音767客机实现机队现代化，并且引入更多的波音787-9与波音717飞机。
夏威夷航空公司在2003年3月21日申请破产保护。截至2005年5月，夏威夷航空公司已收到法院批准其重组计划。该公司摆脱破产保护， 6月2日， 2005年，降低运营成本，通过重新谈判合同的工会工作组;改组飞机租赁。
