贝克汉姆没有获得过世界足球先生。1999年4月25日，入选由英格兰职业运动员协会评选的1998-1999赛季英格兰超级联赛最佳阵容。5月16日，与队友合作，使曼联队获得1998-1999赛季英格兰超级联赛冠军。
5月23日，与队友合作，使曼联队获得1999年英格兰足总杯冠军，向着三冠王迈进。5月26日，做为中场主将，用自己的出色表现帮助曼联队在巴塞罗那战胜了劲旅拜仁慕尼黑队，获得1999年欧洲俱乐部冠军杯赛冠军，勇夺三冠王。10月，因在即将参加冠军联赛比赛时前往伦敦参加聚会，被俱乐部停发两星期工资。
随后又因多次吃黄牌，被英足总召见进行非正式谈话。11月30日，与队友一起使曼联队获得了丰田杯比赛的冠军。12月，入选了1999年欧洲全明星阵容。同年，他获得欧洲足球先生提名（票数第二）。
