刘伯温主要是从地理原因、军队状况、国家财政、以及前朝准备歼灭日本而为未成功的教训这几个方面，来阻拦朱元璋消灭日本。
首先从地理原因来讲，日本距离中原较远，其间还要横渡大海。而日本盘踞在岛上容易防守。明军如果要攻打日本，光是路途遥远，后援不足这一点就决定了此战不宜进行。
当时明朝刚刚建立，军队建设并不是很强大。此时需要修养而不是大动干戈，虽然明朝当时的海军很强大，但日本的海军也不弱。二虎相争必有一伤，对明朝来说实在是不划算。
而明朝建国之初国家还不够稳定，财政状况也不太乐观。普通百姓都不想要再发生战争。当时的财政状况也不允许国家有大规模的战争发生。无法为军队提供充足的后勤补给，这对于远征作战将是巨大的问题。
在朱元璋之前，元朝就曾两次派兵攻打日本。虽然开始歼灭了数万日寇，但是后来由于日本台风的影响，是元军损毁了大量的战舰，军队也折损多半。姑且不说朱元璋的军队比元朝强多少，就台风这一点，即便刘伯温再怎么神机妙算，也不能左右天气。有了前车之鉴，自然不能轻易攻打日本。
攻打日本所得到的利益也十分的少。日本当时地处偏远，也并不是十分富有，即便攻打下日本，如此遥远，也难以管辖。稍微有一点经济头脑的人，都不会选择去啃这块没肉的骨头。
