《雨巷》写于1927年夏天，血腥的“四·一二”大屠杀之后。诗人时年22岁。曾因投身革命而被捕的诗人，面对笼罩全国的白色恐怖，在痛苦中陷于彷徨迷惘。他隐居在江苏松江朋友家，孤独中嚼味着“在这个时代做中国人的苦恼”，“夜坐听风，昼眠听雨”，在阴霾中盼望飘起绚丽的彩虹。
可生活贫乏，整天“窗头明月枕边书”，诗人只能在“旧时的脚印”、“青春的彩衣”和星光下的盘桓中寻求慰藉。个性的轻柔、忧郁和时代的重压，使《雨巷》成为现实黑暗和理想幻灭在诗人心中的投影，贮满了彷徨失望和感伤痛苦的情绪。
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本诗巧用象征手法，营造了一种既实又虚，朦胧恍惚的氛围。“我”在雨巷中独自彷徨，似乎有满腹的愁苦，但又不愿说出。
第一，古人在诗里以丁香结本身象征愁心。《雨巷》则想象了一个如丁香一样结着愁怨的姑娘。她有丁香般的忧愁，也有丁香一样的美丽和芬芳。这样就由单纯的愁心的借喻，变成了含着忧愁的美好理想的化身。这个新的形象包含了作者的美的追求。包含了作者美好理想幻灭的痛苦。
第二，诗人在《雨巷》中运用了新鲜的现代语言，来描绘这一雨中定西那个一样姑娘倏忽即逝的形象，与古典诗词套用陈词旧典不同，也与诗人早期写的其他充满旧诗词调子的作品迥异，表现了更多的新时代的气息。“丁香空结雨中愁”，没有“丁香一样的结着愁怨的姑娘”更能唤起人们希望和幻灭的情绪。在表现时代的忧愁的领域里，这个形象是一个难得的创造。
第三，在古代诗词里，雨中丁香结是以真实的生活景物来寄托诗人的感情。《雨巷》中那个在雨中飘过的丁香一样的姑娘的形象，就带上了更多的诗人想象的成分。它既是生活中可能出现的情景，又是作家驰骋艺术想象的结晶，是真实与想象相结合所产生的艺术真实的形象。
戴望舒说：“诗是由真实经过想象而出来的，不单是真实的，也不单是想象的。”（《诗论零札》十三）我们说《雨巷》的意境形象借鉴于古典诗词，又超越于古典诗词，最主要的即因为它是诗人依据生活的经验而又加上了自己想象的创造。它是比生活更美的艺术想象的产物。
《雨巷》最初为人称道，一个重要的方面是它的音节的优美。叶圣陶盛赞这首诗“替新诗的音节开了一个新的纪元”，虽然未免有些过誉，但首先看到了它的音节的优美这一特点，不能不说是有见地的。《雨巷》全诗共七节。
第一节和最后一节除“逢着”改为“飘过”之外，其他语句完全一样。这样起结复见，首尾呼应，同一主调在诗中重复出现，加强了全诗的音乐感，也加重了诗人彷徨和幻灭心境的表现力。整个诗每节六行，每行字数长短不一，参差不齐，而又大体在相隔不远的行里重复一次韵脚。每节押的两次到三次，从头至尾没有换韵。
全诗句子都很短，有些短的句子还切断了词句的关连。而有些同样的字在韵脚中多次出现，如“雨巷”、“姑娘”、“芬芳、“惆怅”、“眼光”，有意地使一个音响在人们的听觉中反复。这样就造成了一种回荡的旋律和流畅的节奏。读起来，像一首轻柔而沉思的小夜曲。一个寂寞而痛苦读旋律在全曲中反复回响，萦绕在人的心头。
为了强化全诗的音乐性，诗人还吸取了外国诗歌中的一些技法，在同一节诗中让同样的字句更迭相见。这种语言上的重复，复沓，像交织一起的抒情乐句反复一样，听起来悦耳，和谐，又加重了诗的抒情色彩。在浪漫的自由诗和“新月派”的豆腐干诗体盛行的时候，戴望舒送来了优美动听的《雨巷》，开拓了音乐在新诗中表现的新天地。
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