新加坡早期的历史记载并不多，使用的名字也各不相同。古时新加坡的马来语名为Negeri Selat，意为海峡之国。公元3世纪，中国将新加坡叫作“蒲罗中”，即马来语的“半岛末端的岛屿”。《新唐书》称“萨庐都”，《宋史》称“柴历亭”，而后来有华人称新加坡为石叻，这些名字都是“Selat”（海峡），的对音。史料记载，1320年，元朝派人到“龙牙门”寻找大象，1325年龙牙门派使臣到中国。“龙牙门”就是新加坡南岸的海峡，古称Selat Panikam，今天的岌巴港（Keppel Habour）。1330年，中国元代航海家汪大渊首次来到新加坡岛，在所著《岛夷志略》一书中将之称为“单马锡”，据他记载当时已经有华人居住。在该书中还记载“近年”速古台王朝曾派七十多艘兵船攻打单马锡，一月不下。绘制于明代宣德五年（1430年）的《郑和航海图》称新加坡为“淡马锡”，1365年的《爪哇史颂》也把新加坡叫做“淡马锡”（Tamusik，海城）的。类似的名字还出现在同一时期的一份越南文献上。单马锡、淡马锡都是马来文Temasek的对音，来自梵文tamarasa（黄金）。一直到14世纪末，梵文名字Singapura（意为“狮城”）才首次出现。
暹罗（即今天的泰国）以及位于爪哇岛的满者伯夷（Majapahit Empire）曾争夺着新加坡的控制权。根据马来文献《马来纪年》（Sejarah Melayu）的记载，新加坡在一次与满者伯夷的战争中失败。但是后来一名巨港（Palembang）的三佛齐王子，杀了当地的暹罗摄政王，并自己宣布成为新加坡的新统治者。五年后，他因暹罗的威胁而逃亡马来半岛上的麻坡（Muar），然后到了马六甲，建立了马六甲苏丹国。新加坡成为该苏丹国中重要的一部分。
新加坡的开埠
18世纪中叶，英国正在扩张其在印度的版图以及与中国的贸易。他们急需找到一个能够让其船只停泊、维修的港口，以在与荷兰人的贸易竞争中取得优势。因此，他们在槟城（1786年）和新加坡（1819年）建立了贸易站。
1818年末，印度总督哈斯丁勋爵（Lord Hastings），决定授权明古连（Bencoolen）总督斯坦福·莱佛士爵士（Sir Thomas Stamford Raffles）在马来半岛的南端建立一个新的贸易港。1819年1月29日，莱佛士在考察了附近岛屿后登陆新加坡。第二天，他就与天猛公签订了初步的协定，在当地建立一个贸易港。虽然天猛公是实际的统治者，新加坡仍是柔佛-廖内-龙牙马来苏丹国的一部分。柔佛苏丹阿都拉曼在前一年已经和荷兰人签订了条约，他的王国其实已经处于荷兰的统治之下。显然莱佛士面临的是一个棘手的问题。
但是，莱佛士知道柔佛内部对这位新苏丹的合法性有很大的分歧。阿都拉曼只是前一位苏丹的小儿子。莱佛士成功地将被流放的长子东姑胡申偷渡回新加坡。1819年2月6日，莱佛士宣布东姑胡申成为受大英帝国所承认的柔佛苏丹。一份新的正式条约签署，授权英国在新加坡合法地设立工厂。该举动遭到荷兰的马六甲以及爪哇总督的强烈抗议。
英国政府在1819年8月之前并不知道莱佛士与荷兰人的冲突。而当他们知晓时，新加坡已经成为英国重要的一块殖民地。而且，英国曾经在拿破仑战争中对荷兰施与援助。到1820年时，新加坡开始为英帝国产生利润，三年后，新加坡的贸易额已经超过槟城。1824年，新加坡的殖民地地位进一步地得到确立，2个新的条约正式签署。
第一个是1824年3月的《英荷条约》（Anglo-Dutch Treaty）。根据此条约，荷兰撤销所有对英国占领马来亚、新加坡的反对意见，并将他们在马来半岛和印度的所有殖民地让给英国人。作为回报，英国同意将其在苏门答腊的明古连让给荷兰。两国在马六甲海峡中划出一条分界线，两国各自取其南北两端。英国也依此条约从荷兰手中获得马六甲。该条约也有效地削减了柔佛苏丹国的影响力，它的国土被分成三份：位于马来半岛的柔佛（仍属苏丹管辖），新加坡（已经正式属于英国），和廖内群岛（由荷兰控制，今为印度尼西亚的一部分）。
第二个条约是8月与新苏丹东姑胡申和天猛公签订的，两个人同意将岛屿的管辖权让给英国，而因此他们获得了更多的现金回报。
英属殖民地时期（1819年~1942年）
新加坡、马六甲和槟城三个英国位于马来半岛的殖民地，于1826年成为海峡殖民地，受到英属印度当局的管辖。到1832年，新加坡成为殖民地的政府所在地。1867年4月1日，海峡殖民地正式成为英国的直辖殖民地，由位于伦敦的殖民地办公室直接管辖。
随着1860年代中蒸汽船的发展以及1869年苏伊士运河的开通，新加坡成为航行于东亚和欧洲之间船只的重要停泊港口。1870年代前后，随着当地橡胶种植业的发展，新加坡也成为全球主要的橡胶出口及加工基地。到19世纪末，新加坡获得了前所未有的繁荣，1873年到1913年间，当地的贸易增长了八倍。经济的发展也吸引了区域内的移民。到1860年，人口已经增长到80,792，其中华人占到61.9%，马来人和印度人分别占13.5%和16.05%，其他人种，包括欧洲人，则占到8.5%。
殖民政府采取了许多措施来解决新加坡日益严重的社会问题。政府于1877年委派威廉·必麒麟出任华人保护府，照顾新加坡华族社群的需要，尤其是控制苦力（俗称猪仔）的非法贸易和阻止妇女沦为妓女。1889年总督史密斯禁止了所有的私会党。虽然如此，许多社会问题，如住屋短缺和卫生水平低下，一直到二战时仍未改善。1906年，由孙中山领导的同盟会在新加坡设立南洋分会。南洋华侨踊跃的捐款，间接支持该会的革命活动。
新加坡在第一次世界大战没有受到太大的影响。唯一一起事件是1915年的印度兵起义。驻扎在新加坡的印度回教徒士兵听说将被派去攻打奥斯曼帝国后，他们将兵营里的英国军官全部杀害，准备起义。殖民政府从缅甸和柔佛调来军队，才镇压了起义。一战结束后，英国在新加坡斥资五亿修建了一个海军基地。这个海军基地拥有世界上最大的船坞，并储存着能够支持整个大英帝国海军六个月的油库。之后，政府又建了一个空军基地，协助保护海军基地。首相温斯顿·丘吉尔称新加坡为“东方的直布罗陀”。可惜的是，这个海军基地并没有任何战舰。英国的策略是将英国皇家海军全部驻扎在欧洲，在新加坡有需要时才遣航过来。
新加坡日治时期（1942年~1945年）
1941年12月7日，日本攻击了珍珠港，太平洋战争开始。日本的目标是要攻占东南亚，取得这里的天然资源来应付自己的战争需要。新加坡，作为盟军在东南亚的据点，必须要被日本拿下。英国军事人员认为日军无法穿过马来亚浓密的森林，所以会从南部海域攻击新加坡。军方坚信新加坡是座堡垒，能够承受日军的攻击。
珍珠岛事件隔天，日军在马来亚北部的哥打峇鲁降陆。皇家海军派来了战列舰:威尔士亲王号战舰，巡洋舰:击退号和一艘航空母舰:不屈号。
不屈号在途中搁浅，不得不回航。派来的两艘船舰在彭亨关丹岸外遭日本空军击沉。日军势如破竹地用轻型坦克穿过了森林。盟军节节败退，最后撤至新加坡，撤退时还将连接新加坡和柔佛的长堤炸毁。1942年1月31日，战争开始仅55天，日军占领了整个马来亚半岛。
日军用充气皮艇渡过柔佛海峡在裕廊登陆，受到了星华义勇军和盟军的联手抵抗。新加坡保卫战就从这时开始。日军攻打新加坡最激烈的战斗是鸦片山战役。1942年2月13日，日军第18师，用猛烈的火力攻打鸦片山。由于日军第一次攻击失败，战亡400人，所以决定乔装成英国印度兵。鸦片山上守军，仅剩42人的第一马来军团的阿南·宾·赛迪上士识破了敌人的诈术，对日军展开攻击。最后，马来军团寡不敌众，全部壮烈牺牲，阿南上士遭俘虏。日军为了泄愤，把阿南的四肢砍掉，并将他用麻袋装起来倒挂在树上，用刺刀朝他刺了几十刀。阿南死时仅27岁。
白思华中将(Lt. Gen. Arthur Ernest Percival)在1942年2月15日，农历新年（春节），向日本陆军的山下奉文将军投降。约130000个印度、澳大利亚和英国士兵成为战俘，当中许多遭遣送到缅甸、日本、朝鲜、满洲国修盖铁路。日本将新加坡改名为“昭南岛”。日占时期是新加坡历史上最黑暗的时刻。日军，尤其是宪兵队，做出了诸多暴行。为了报复新加坡华人之前支持中国抗日和新加坡的义勇军，日军从1942年2月18日至25日，进行了大检证，又称肃清。大检证分在几个区举行：大坡、小坡、芽笼、后港、裕廊等。最后被日军抓走人数达二万，内阁资政李光耀也曾被日军抓走。遭带走的人当中，绝大多数都会被带到偏远的海边集体枪杀。剩下的被送到泰国做苦工，建造“死亡铁路”。
日军还勒索南洋华侨，要华侨交出五千万元俸纳金。山下奉文当时给的理由是：“华侨支持重庆政府抗日，这笔俸纳金，是你们想日军赎罪的买命钱。”日本人成立了南洋华侨协会，要七十多岁的华侨长老林文庆博士担任会长，并要他以协会的名义去筹钱。新加坡要负责一千万元。
日占时期资源严重缺乏。米价从一斤五元涨到五千元。日本军政府于是定量供应粮食，成人每月可领4.8公斤，儿童2.4公斤。许多民众必须在自家花园里种植地瓜、番薯、香蕉等农作物。政府也发行新的军用票，俗称“香蕉票”，使其与殖民地时代的叻币同值使用。可是随着军政府的滥印钞票，其价值贬到100叻币可换2380元军用票。讽刺的是，日军投降日是华人的中元节，许多人索性将军用票当作冥纸，烧给先人鬼魂。
随着日本投降，新加坡人民无不高兴。由于英军尚未抵达新加坡，这里仍由日军管理。但是日本的战败导致这些原本作威作福的士兵失去威信，新加坡已经差不多进入了无政府状态。当年替日本人做汉奸的人都遭到仇杀；商店遭洗劫一空；日本军营遭焚，民不聊生。最终，1945年9月12日，政府大厦举行了投降仪式。代表新加坡的是东南亚联军总司令路易斯·蒙巴顿将军，日方则本来是由南方日军总司令寺内寿一签字，但是因为他在西贡病倒，所以改由马来亚区总司令坂垣征四郎代替。
虽然英军的回来受到人民的欢迎，但是他们的威信已大不如前。在人民的眼里，他们已经不是那么至高无上的了。
迈向自治与合并（1945-1962）
1945年9月，英军回到新加坡，英国军管开始。到1946年3月，军管结束时，海峡殖民地也正式解散。1946年4月1日，新加坡成为直辖殖民地，而槟城和马六甲则于1946年成为马来亚联盟的一部分，1948年成为马来亚联邦的一部分。
战后的新加坡已经与战前大不相同，人民要求在政府中有更大的发言权。总督的权力被分散，一个由官方人士及被任命的非官方人士组成的顾问组成立。该体系于1947年7月变为两个分开的行政及立法会议。虽然总督依然拥有很大的权力，但是人民已经有权选出立法会议中的6名成员。
1948年6月，由于马来亚共产党企图使用武力夺取马来亚及新加坡的政权，新加坡宣布进入紧急状态，并持续了长达12年。到1953年底，英国政府任命了一个由蓝带尔爵士率领的考察组重新评估新加坡的宪法地位，并提供相关建议。政府最后接受了蓝带尔的建议，并最终修改新加坡的宪法，赋予新加坡更大程度的自治。
1955年的选举是新加坡历史上第一次重要的政治事件。新的登记制度使原本只有75,000人的合格选民增加到三十万人。而且华人选民的数量首次大幅度增加。最后，劳工阵线取得10个席位。大卫·马绍尔于1955年4月6日成为新加坡的首任首席部长。他领导的劳工阵线与巫统及马华公会组成联合政府。
马绍尔在作为首席部长期间受到许多困难。1955年5月爆发了福利车厂暴乱。林清祥和方水双等工会领袖要求福利巴士公司加薪，在公司拒绝后开始了暴乱活动，焚烧车厂内的巴士。这场暴乱还获得新加坡的华校的支持。最后政府动用了水炮和催泪弹才驱走暴民。在1955年里，共产党人共发动了275起示威活动和暴乱。
在与伦敦政府关于新加坡完全自治的宪制谈判破裂后，马绍尔于1956年6月6日辞职，由劳工部长林有福出任新的首席部长。1957年3月由林有福所率领的代表团成功地在伦敦与英国方面达成协议。1958年5月28日，双方在伦敦正式签字。协议内容包括让新加坡成为自治邦和给予新加坡更多权力等。
新加坡在1959年取得完全自治。当年5月新加坡的第一次大选举行，选举第一届完全民选的立法会的51名成员。人民行动党在选举中获得了43席，成为最大党。6月5日，新加坡最后一任总督顾德爵士宣布新宪法生效，新加坡成立自治政府，他本人担任首任元首，李光耀成为首任总理。
新政府成立后，李光耀决定释放被林有福政府关在樟宜监狱的亲共政治犯，如林清祥、蒂凡那、方水双等人。他们在出狱后，都表明接受行动党现任中央委员会的领导。
1961年5月27日，马来亚首相，东姑阿都拉曼公布了想把新加坡、马来亚、文莱、沙捞越和北婆罗洲（沙巴）联合起来组成联邦。这是因为随着新加坡的政局不稳定，东姑害怕新加坡有朝一日会被共产党人占据，利用新加坡作为基地对马来亚展开行动，使马来亚之前对抗马来亚共产党的成果功亏一篑。
人民行动党支持合并，但是党内的亲共人士怕合并会对他们不利，所以林清祥等13人脱离行动党，成立社会主义阵线，反对合并。对此，李光耀决定在1962年9月1日举行全民投票。选票上有三个选项：
1.我支持合并，新加坡获得劳工、教育和其他议定事项的自主权，同时新加坡公民自动成为马来西亚公民。
2.我支持全部及无条件的合并，新加坡应以一州的地位，根据马来亚联合邦的宪法文件，与其他十一州在平等基础上进行合并。
3.我支持新加坡加入马来西亚，条件应不逊于婆罗洲地区所获得者。
选票上没有反对合并的选项，社阵只能要求人民投空白票。最后71%的人支持第一个选项，只有26%的人响应社阵号召，投空白票。1963年9月13日，马来西亚联邦成立，领土包括新加坡、马来亚、沙捞越和沙巴。文莱因为国内发生叛乱活动而拒绝了合并献议。
印尼和菲律宾反对合并。印尼总统苏卡诺对北婆罗洲地区有野心，同时认为马来西亚的成立是英国帝国主义的表现。1963年1月20日，苏卡诺开始对马来西亚展开“对抗”。菲律宾政府认为沙巴是属于苏禄管辖，因此应该是菲律宾的领土。菲律宾总统费迪南德·马科斯后来承认沙巴是马国的。但是印尼的对抗活动到1966年8月苏卡诺被推翻后才结束。
走向独立（1963~1965）
合并后，新加坡开始和中央政府发生矛盾，对治国方针也有不同的看法。新马政府第一次发生公开的矛盾是在1963年12月21日。总理李光耀批评马来西亚的年度预算案没有给予提升社会状况足够的预算。新加坡在合并前，和马来亚政府谈判时，就提到了设立单一市场。马来亚政府当时也同意在合并后逐步实行单一市场政策，条件是新加坡要给沙捞越和沙巴贷款一亿五千万元，在15年内还清。新加坡因此希望在合并后能够加强贸易。但是，由于印尼实行对抗，使得新加坡的经济受到很大的影响。马来西亚中央政府也没有实行单一市场的进展，于是新加坡决定延迟贷款。双方都称对方在拖延时间，不遵守承诺。新加坡的商人也开始投诉中央政府歧视他们，没有给他们和其他州属一样的利益，反而对他们实行固打制。
双边经济的矛盾在1964年12月，中央政府要求新加坡将上缴中央的税收从40%增加到60%后升温。当时马国财政部长陈修信说这是因为印尼的对抗活动而导致军备预算案增加。新加坡则认为这对自己不公平，因为其他州属并没有因此增加缴税。
同月，中央政府宣布将关闭新加坡的中国银行的分行，原因是中国银行在资助马来亚共产党的武装活动。由于该银行对新中贸易扮演着重要的角色，所以新加坡极力反对。但是，中央政府还是宣布要在1965年7月关闭银行。
两地在政治上也有冲突。1963年，由巫统、马华和国大党组成的联盟党在中央政府的支持下参加了新加坡州选举。然而，联盟党不仅未添一席，原本控制的芽笼士乃、甘榜景万岸和南部岛屿这三个选区也被人民行动党夺取。事实上，这场大选不像是联盟党和行动党的竞争，更像是社阵和行动党的竞争。首相东姑阿都拉曼对此表示非常失望，甚至亲自来新加坡表达不满。联盟党原先以为新加坡的马来人会支持他们，结果大失所望。
1964年，行动党参加了联邦选举。他们认为既然联盟党可以在泛马来亚的名义下参选，行动党应该也可以这么做。从一开始，行动党只表达了对马华的挑战，而不是巫统。行动党认为他们如果在联盟党内会比马华更有作为。然而，巫统把行动党的参选看成了对国内马来人的统治地位的挑战。最后，行动党由蒂凡那赢得了一席，成为马国会最大反对党（行动党在新加坡州议席有12个，总共有13个议席）。巫统和行动党的冲突加深了。
巫统内部一些激进的领袖开始抹黑行动党，说行动党的政策导致许多马来人流离失所，贫困和低教育，是个华族政党。新加坡的华人和马来人原来的和睦也开始淡化，种族冲突最后于1964年7月21日，先知穆罕默德的诞辰，在芽笼爆发。当天，25000名马来族游行者本来是要沿着芽笼路走到一所清真寺，路上由于有一群人走散了，华族警员于是叫他们归队。那群马来人不满，就将他痛殴一顿。消息传出去后，华人开始在街上殴打马来人，种族暴乱开始。政府开始从中央政府请来镇暴警察，但是由于警察偏袒马来人，当解严后，有23人死亡，454人受伤。首相东姑阿都拉曼、总理李光耀、副首相阿都拉萨都来新加坡巡视，安抚民心。
然而，1964年9月，由于印尼特务的挑拨离间，新加坡又发生了种族暴乱。印尼特务将一名马来族三轮车夫谋害后逃走，马来人认为是华人干下的，所以展开报复行动。共有12人死亡，109人受伤。巫统内的极端分子将李光耀比喻成马来西亚的公敌。双边关系持续恶化。
1965年5月，行动党和其他主要的反对党成立了马来西亚团结联盟，要求建立“马来西亚人的马来西亚”。巫统党内激进人士非常不满李光耀的行为，甚至要求东姑将他逮捕。东姑怕纷争将会进一步恶化，决定将新加坡驱逐出马来西亚联邦。1965年8月9日，马来西亚国会以126票赞成，0票反对，同意将新加坡驱逐出联邦。新加坡共和国正式成立，李光耀为总理，尤索夫·伊萨为总统。
独立后（1965~ ）
独立后，新加坡寻求国际承认，深怕有朝一日会被马来西亚强行合并或被印尼攻击（印尼的对抗活动还没结束），所以于1965年9月21日加入联合国。同年10月新加坡加入共和联邦。1967年8月8日新加坡也协立亚细安（东盟）。
作为一个蕞尔小国，世界对于新加坡是否能继续存在表示疑问。除了主权纠纷，其它重要的问题包括住宅短缺，缺乏土地与天然资源短缺。失业率当时高达12%。社会主义阵线当时也宣布进行民主抗争，抵制议会，动乱随时会发生。
新加坡开始一连串的措施，发展工业及经济。于1961年设立的经济发展局致力于实行国家经济发展方针，重视新加坡的制造业。裕廊工业区于1968年成立，除此之外在加冷、红山和大巴窑等地也建立了轻工业基地。为了吸引外资，政府决定给予外国企业优惠。同年，经济发展局重组，裕廊镇管理局以及新加坡发展银行（现称星展银行）也在该年成立。工业化之迅速使得新加坡的制造业在十年内成为世界主要电子产品出口国。作为世界主要的港口，新加坡成功吸引着名的石油公司，如蚬壳石油和埃克森美孚，成为世界第三大炼油国。为了提供更有竞争力的工作团队，教育部决定使用英语为主要教学媒介语。
住房问题被放在首位。1961年，河水山的平民窟发生大火，多达16000人流离失所。建屋发展局负责建筑所有的政府组屋，廉价提供给民众。直到今天，建屋发展局仍然为新加坡建造组屋和新镇，高达87%的居民居住在组屋里。
进入1980年代的新加坡经济发展迅速，政局稳定。失业率低至3%，国内生产总值每年增长8%。这时的新加坡开始将目光转移到芯片制造业以及其它高科技产物已和邻国的廉价劳动力抗衡。樟宜机场于1981年开幕，新航也成为区域主要航空公司。旅游业和服务业蓬勃发展。
然而新加坡政治舞台却被人民行动党所主宰。从1966年到1981年，人民行动党甚至占据了整个国会。执政党经常利用各种司法程序，压制反对派的声音。比较著名的反对党政治人物包括了J.B 拉惹勒南（最近由于与人民行动党多位领袖长年的官司缠身而宣告破产）和徐顺全（同样也因诽谤被判破产）。
2006年5月6日，由总理李显龙领导的人民行动党在国会选举中获得胜利，在总共84个议席中获得82席，另外2个议席仍被新加坡工人党和新加坡民主联盟所保留。
