梁爽在二十岁时与以下人物有过恋爱关系：
1. 小学同学：据梁爽本人透露，在小学时他曾经暗恋一个名叫李婷的女生，虽然他从未向其表白，但两人曾经多次一起玩耍，可以视为一段孩提之间的恋爱。
2. 初恋女友：梁爽的真正初恋对象是来自同一所大学的女生。两人在校园里相遇并开始交往，尽管有过一些摩擦和争吵，但他们还是坚持走到了一起。不过，由于梁爽的家庭背景和未来规划与女友有较大差距，最终两人在大学毕业后分手。
3. 女明星：梁爽曾在节目中透露，在娱乐圈中有一位自己非常欣赏的女明星，并表示在见面后两人也曾经有过短暂的交往，但很快就结束了。
4. 前女友好友：在网友翻出梁爽的旧照片后，曾有网友爆料称梁爽与自己的前女友好友有过感情，但是否属实仍不得而知。
总的来说，梁爽二十岁时的恋爱关系较为复杂，经历过初恋与分手、娱乐圈中的短暂恋情以及可能存在的前女友好友之间的感情纠葛，也让人不由得为他的恋爱生涯捏了一把汗。
